Pseudorotaxanes and [2]catenanes constructed by oxacalixcrowns/viologen molecular recognition motifs

Organic Letters

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 5894-5897

  Liu, Hua ^a   Li, Xiao Yan ^a   Zhao, Xiao Li ^b   Liu, Yahu A ^c   Li, Jiu Sheng ^a   Jiang, Biao ^a   Wen, Ke ^a,d  

^a SHANGHAI ADVANCED RESEARCH INSTITUTE   (China)

^b EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c ChemBridge Research Laboratories Inc   (United States)

^d SHANGHAITECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATENANE; PARAQUAT; ROTAXANE; VIOLOGEN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; SYNTHESIS;

CATENANES; MOLECULAR STRUCTURE; PARAQUAT; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; ROTAXANES; VIOLOGENS;

EID: 84912557402     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502869u     Document Type: Article

References (68)

1. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J. P., Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
2. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828
3. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391
4. Fang, L.; Olson, M. A.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 17-29
5. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260-9327
6. Zhang, M.; Xu, D.; Yan, X.; Chen, J.; Dong, S.; Zheng, B.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7011-7015
7. Huang, F.; Gibson, H. W. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 982-1018
8. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024-6046
9. Zheng, B.; Wang, F.; Dong, S.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1621-1636
10. Durola, F.; Heitz, V.; Revirego, F.; Roche, C.; Sauvage, J.-P.; Sour, A.; Trolez, Y. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 633-645
11. Han, Y.; Meng, Z.; Ma, Y.-X.; Chen, C.-F. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2026-2040
12. Han, T.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 1069-1072
13. Hsueh, S.-Y.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Wang, Y.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2007, 9, 4523-14526
14. Zhang, C.; Li, S.; Zhang, J.; Zhu, K.; Li, N.; Huang, F. Org. Lett. 2007, 9, 5553-5556
15. Deutman, A. B. C.; Monnereau, C.; Elemans, J. A. A. W.; Ercolani, G.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Science 2008, 322, 1668-1671
16. Wang, F.; Han, C.; He, C.; Zhou, Q.; Zhang, J.; Wang, C.; Li, N.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254-11255
17. Jiang, W.; Schäfer, A.; Mohr, P. C.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2309-2320
18. Dong, S.; Luo, Y.; Yan, X.; Zheng, B.; Ding, X.; Yu, Y.; Ma, Z.; Zhao, Q.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1905-1909
19. Yan, X.; Xu, D.; Chi, X.; Chen, J.; Dong, S.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Adv. Mater. 2012, 24, 362-369
20. Vukotic, V. N.; Harris, K. J.; Zhu, K.; Schurko, R. W.; Loeb, S. J. Nat. Chem. 2012, 5, 28-32
21. Zhang, Z.-J.; Han, M.; Zhang, H.-Y.; Liu, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1698-1701
22. Zhang, J.-N.; Li, H.; Zhou, W.; Yu, S.-L.; Qu, D.-H.; Tian, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17192-17200
23. Liu, G.; Li, Z.; Wu, D.; Xue, W.; Li, T.; Liu, S. H.; Yin, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 643-652
24. Langton, M. J.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1935-1949
25. Dong, S.; Zheng, B.; Wang, F.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1982-1994
26. Hu, X.-y.; Xiao, T.; Lin, C.; Huang, F.; Wang, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2041-2051
27. Bruns, C. J.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2186-2199
28. Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens J. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1037-1043
29. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734
30. Thuery, P.; Nierlich, M.; Lamare, V.; Dozol, J.-F.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2000, 36, 375-408
31. Moyer, B.; Birdwell, J. F., Jr.; Bonnesen, P. V.; Delmau, L. H. In Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives; Gloe, K., Ed.; Springer: Dordrecht, 2005; pp 383-405.
32. Salorinne, K.; Nissinen, A. M. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2008, 61, 11-27
33. Ghidini, E.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Harkema, S.; El-Fadl, A. A.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6979-6985
34. (a) Ji, H.-F.; Finot, E.; Dabestani, R.; Thundat, T.; Brown, G. M.; Britt, P. F. Chem. Commun. 2000, 457-458
35. Kim, J. S.; Lee, W. K.; Suh, I.-H.; Kim, J.-G.; Yoon, J.; Lee, J. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 7215-7217
36. Lee, J. Y.; Kwon, J.; Park, C. S.; Lee, J.-E.; Sim, W.; Kim, J. S.; Seo, J.; Yoon, I.; Jung, J. H.; Lee, S. S. Org. Lett. 2007, 9, 493-496
37. Li, Z.-T.; Ji, G.-Z.; Zhao, C.-X.; Yuan, S.-D.; Ding, H.; Huang, C.; Du, A.-L.; Wei, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 3572-3584
38. Li, Z.-t.; Zhang, X.-L.; Lian, X. D.; Yu, Y.-H.; Xia, Y.; Zhao, C.-X.; Chen, Z.; Lin, Z.-P.; Chen, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5136-5142
39. Lu, L.-G.; Li, G.-K.; Peng, X.-X.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6021-6025
40. Phipps, D. E.; Beer, P. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3454-3457
41. McConnell, A. J.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; Allan, D. R.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1256-1264
42. Tokunaga, Y.; Hayakawa, K.; Miyashita, J.; Kawasaki, T.; Miyagawa, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6829-6833
43. Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 4541-4551
44. Maes, W.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2393-2402
45. Wang, M.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 182-195
46. Wang, M.-X.; Yang, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15412-15422
47. Katz, J. L.; Feldman, M. B.; Conry, R. R. Org. Lett. 2005, 7, 91-94
48. Maes, W.; VanRossom, W.; Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. Org. Lett. 2006, 8, 4161-4164
49. Gong, H.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Ma, H.-W.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9262-9275
50. Ma, M.-L.; Wang, H.-X.; Li, X.-Y.; Liu, L.-Q.; Jin, H.-S.; Wen, K. Tetrahedron 2009, 65, 300-304
51. Li, M.; Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Wen, K. Tetrahedron 2009, 65, 4639-4643
52. Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Wen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8338-8339
53. Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Zhao, X.-L.; Guo, F.; Jiang, B.; Wen, K. CrystEngComm 2011, 13, 1752-1754
54. Kong, L.-W.; Ma, M.-L.; Wu, L.-C.; Zhao, X.-L.; Guo, F.; Jiang, B.; Wen, K. Dalton Trans. 2012, 41, 5625-5633
55. Li, X.-Y.; Yu, K.-Y.; Zhao, X.-L.; Ma, M.-L.; Guo, F.; Mi, X.-Q.; Jiang, B.; Wen, K. CrystEngComm 2012, 14, 9869-7871
56. Hu, W.-J.; Ma, M.-L.; Zhao, X.-L.; Guo, F.; Mi, X.-Q.; Jiang, B.; Wen, K. Tetrahedron 2012, 68, 6071-6078
57. Hu, W.-J.; Zhao, X.-L.; Ma, M.-L.; Guo, F.; Mi, X.-Q.; Jiang, B.; Wen, K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1448-1454
58. Wang, L.; Zheng, L.-X.; Ma, M.-L.; Zhao, X.-L.; Liu, Y. A.; Mi, X.-Q.; Jiang, B.; Wen, K. Supramol. Chem. 2013, 25, 409-415
59. Kong, L.; Ma, M.; Zhao, X.; Liu, Y.; Mi, X.; Jiang, B.; Wen, K. Chin. J. Chem. 2013, 31, 684-688
60. Hu, W.-J.; Liu, L.-Q.; Ma, M.-L.; Zhao, X.-L.; Liu, Y. A.; Mi, X.-Q.; Jiang, B.; Wen, K. Tetrahedron 2013, 69, 3934-3941
61. Hu, W.-J.; Liu, L.-Q.; Ma, M.-L.; Zhao, X.-L.; Liu, Y. A.; Mi, X.-Q.; Jiang, B.; Wen, K. Inorg. Chem. 2013, 52, 9309-9319
62. Hou, B.-Y.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 5218-5226
63. Li, X.-Y.; Hu, C.; Ma, M.-L.; Liu, Y. A.; Mi, X.-Q.; Jiang, B.; Wen, K. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 279-282
64. Zhang, M.; Yan, X.; Huang, F.; Niu, Z.; Gibson, H. W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1995-2005
65. Bryant, W. S.; Jones, J. W.; Mason, P. E.; Guzei, I.; Rheingold, A. L.; Fronczek, F. R.; Nagvekar, D. S.; Gibson, H. W. Org. Lett. 1999, 1, 1001-1004
66. Huang, F.; Switek, K. A.; Zakharov, L. N.; Fronczek, F. R.; Slebodnick, C.; Lam, M.; Golen, J. A.; Bryant, W. S.; Mason, P. E.; Rheingold, A. L.; Ashraf-Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 3231-3241
67. Yan, X.; Wei, P.; Zhang, M.; Chi, X.; Liu, J.; Huang, F. Org. Lett. 2011, 13, 6370-6373
68. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839