A DFT study on the insertion of CO2 into styrene oxide catalyzed by 1-butyl-3-methyl-Imidazolium bromide ionic liquid

Journal of Computational Chemistry

Volumn 36, Issue 17, 2015, Pages 1322-1333

  Marmitt, Sandro ^a   Gonçalves, Paulo F B ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

CO2; cycloaddition reaction; density functional theory; noncovalent interactions; reactive indices

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CATALYSTS; CYCLOADDITION; DESIGN FOR TESTABILITY; ENVIRONMENTAL IMPACT; IONIC LIQUIDS; NEGATIVE IONS; STYRENE;

CYCLOADDITION REACTION; DFT STUDY; LIQUID CATALYST; NON-COVALENT INTERACTION; NUCLEOPHILIC ATTACK; REACTIVE INDICES; RING OPENING; STYRENE OXIDE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84930504407     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23930     Document Type: Article

References (74)

1. 2 Util. 2013, 1, 69.
2. J. Ma, N. Sun, X. Zhang, N. Zhao, F. Xiao, W. Wei, Y. Sun, Catal. Today 2009, 148, 221.
3. G. Centi, S. Perathoner, Catal. Today 2009, 148, 191.
4. I. Omae, Catal. Today 2006, 115, 33.
5. A. Dibenedetto, A. Angelini, P. Stufano, J. Chem. Techenol. Biotechnol. 2014, 89, 334.
6. A.-L. Girard, N. Simon, M. Zanatta, S. Marmitt, P. F. B. Gonçalves, J. Dupont, Green Chem. 2014, 16, 2815.
7. S. Foltran, R. Mereau, T. Tassaing, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1585.
8. Castro-Gõmez, F., G. Salassa, A. W. Kleij, C. Bo, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6289.
9. I. Omae, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1384.
10. D. Tian, B. Liu, Q. Gan, H. Li, D. J. Darensbourg, ACS Catal. 2012, 2, 2029.
11. A. Buchard, M. R. Kember, K. G. Sandeman, C. K. Williams, Chem. Commun. 2011, 47, 212.
12. M. Taherimehr, P. P. Pescarmona, J. Appl. Polym. Sci. 2014, 131, 41141.
13. (a), D. J. Darensbourg, M. W. Holtcamp, Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 155
14. (b), M. North, R. Pasquale, C. Young, Green Chem. 2010, 12, 1514
15. (c), xN. S. Spinner, J. A. Vega, W. E. Mustain, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 19
16. (d), A.-A. G. Shaikh,., S. Sivaram, Chem. Rev. 1996, 96, 951.
17. J.-W. Huang, M. Shi, J. Org. Chem. 2003, 68, 6705.
18. W. Zhang, T. Liu, H. Wu, P. Wu, M. He, Chem. Commun. 2015, 51, 682.
19. X. Pan, Z. Liu, R. Cheng, D. Jin, X. He, B. Liu, J. Organomet. Chem. 2014, 753, 63.
20. Y. Xiao, B.-L. Chen, H.-P. Yang, H. Wang, J.-X. Lu, Electrochem. Commun. 2014, 43, 71.
21. A. Siewniak, K. Jasiak, S. Baj, Appl. Catal. A-Gen. 2014, 482, 266.
22. S. Iksi, A. Aghmiz, R. Rivas, M. D. González, L. Cuesta-Aluja, J. Castilla, A. Orejõn, F. E. Guemmout, A. M. Masdeu-Biltõ, J. Mol. Catal. A-Chem. 2014, 383, 143.
23. S.-D. Lee, B.-M. Kim, D.-W. Kim, M.-I. Kim, K. R. Roshan, M.-K. Kim, Y.-S. Won, D.-W. Park, Appl. Catal. A-Gen. 2014, 486, 69.
24. S. Baj, Krawczyk, K., Jasiak, A., Siewniak, M., Pawlyta, Appl. Catal. A-Gen. 2014, 486, 96.
25. J. Sun, Fujita, S.-i., M. Arai, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3490.
26. J. K. Lee, Y. J. Kim, Y.-S. Choi, H. Lee, J. S. Lee, J. Hong, E.-K. Jeong, H. S. Kim, M. Cheong, Appl. Catal. B-Environ. 2012, 111-112, 621.
27. J. Sun, S. Zhang, W. Cheng, J. Ren, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3588.
28. M.-I. Kim, S.-J. Choi, D.-W. Kim, D.-W. Park, J. Ind. Eng. Chem. 2014, 20, 3102.
29. S. Zhang, Y. Huang, H. Jing, W. Yao, P. Yan, Green Chem. 2009, 11, 935.
30. C. Yue, D. Su, X. Zhang, W. Wu, L. Xiao, Catal. Lett. 2014, 144, 1313.
31. W.-L. Wong, L. Y. S. Lee, K.-P. Ho, Z.-Y. Zhou, T. Fan, Z. Lin, K.-Y. Wong, Appl. Catal. A-Gen. 2014, 472, 160.
32. J. Gao, Q.-W. Song, L.-N. He, C. Liu, Z.-Z. Yang, X. Han, X.-D. Li, Q.-C. Song, Tetrahedron 2012, 68, 3835.
33. X. Pan, Z. Liu, R. Cheng, D. Jin, X. He, B. Liu, J. Organomet. Chem. 2015, 775, 67.
34. 2 Util. 2013, 2, 39.
35. F. Wang, C. Xu, Z. Li, C. Xia, J. Chen, J. Mol. Catal. A-Chem. 2014, 385, 133.
36. C.-H. Guo, X.-M. Zhang, J.-F. Jia, H.-S. Wu, J. Mol. Struct.-THEOCHEM. 2009, 916, 125.
37. C.-H. Guo, H.-S. Wu, X.-M. Zhang, J.-Y. Song, X. Zhang, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6710.
38. C.-H. Guo, J.-Y. Song, J.-F. Jia, X.-M. Zhang, H.-S. Wu, Organometallics 2010, 29, 2069.
39. T.-T. Wang, Y. Xie, W.-Q. Deng, J. Phys. Chem. A 2014, 118, 9239.
40. D. Adhikari, S. T. Nguyen, M.-H. Baik, Chem. Commun. 2014, 50, 2676.
41. K. R. Roshan, B. M. Kim, A. C. Kathalikkattil, J. Tharun, Y. S. Won, D. W. Park, Chem. Commun. 2014, 50, 13664.
42. J.-Q. Wang, K. Dong, W.-G. Cheng, J. Sun, S.-J. Zhang, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1480.
43. K. R. Roshan, A. C. Kathalikkattil, J. Tharun, D. W. Kim, Y. S. Won, D. W. Park, Dalton Trans. 2013, 43, 2023.
44. Y. Ren, C.-H. Guo, J.-F. Jia, H.-S. Wu, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2258.
45. M. J. Ajitha, C. H. Suresh, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5403.
46. H. Sun, D. Zhang, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8036.
47. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615.
48. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108.
49. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
50. H. P. Hratchian, H. B. Schlegel, In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years, Chapter 10;, C. E. Dykstra,;, G. Frenking,;, K. S. Kim,;, G. Scuseria, Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005, pp. 195-249.
51. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
52. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
53. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
54. J. Sánchez-Márchez, D. Zorrilla, A. Sánchez-Coronilla, D. M. de los Santos, J. Navas, C. Fernández-Lorenzo, R. Alcántara, J. Martín-Calleja, J. Mol. Model. 2014, 20, 2492.
55. E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Saánchez, J. Contreras-García, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 64986506.
56. J. Contreras-García, E. R. Johnson, S. Keinan, R. Chaudret, J.-P. Piquemal, D. N. Beratan, W. Yang, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625632.
57. G. Schaftenaar, J. H. Noordik, J. Comput.-Aided Mol. Design 2000, 14, 123.
58. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
59. R. C. Johnston, P. H.-Y. Cheong, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5057.
60. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
61. T. L. Amyes, S. T. Diver, J. P. Richard, F. M. Rivas, K. Toth, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366.
62. P. Ballinger, F. A. Long, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1050.
63. P. Ballinger, F. A. Long, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 795.
64. R. N. Haszeldine, J. Chem. Soc. 1953, 1757.
65. C. J. Whiteoak, N. Kielland, V. Laserna, F. Castro-Gõmez, E. Martin, E. C. Escudero-Adán, C. Bo, A. W. Kleij, Chem. Eur. J. 2014, 20, 2264.
66. R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
67. P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker, Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
68. C. J. Brala, I. Fabijanić, A. K. Marković, V. Pilepić, Comp. Theor. Chem. 2014, 1049, 1.
69. W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.
70. C. Morell, A. Grand, A. Toro-Labbé, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 205.
71. C. Morell, A. Grand, A. Toro-Labbé, Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 342.
72. P. W. Ayers, C. Morell, F. De Proft, P. Geerlings, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8240.
73. C. Morell, A. Hocquet, A. Grand, B. Jamart-Grégoire, J. Mol. Struct.-THEOCHEM, 2008, 849, 46.
74. D. Glossman-Mitnik, Procedia Comput. Sci. 2013, 18, 816.