Effects of o -methoxy groups on the properties and thermal stability of renewable high-temperature cyanate ester resins

Macromolecules

Volumn 48, Issue 10, 2015, Pages 3173-3179

  Harvey, Benjamin G ^a   Guenthner, Andrew J ^b   Lai, William W ^a   Meylemans, Heather A ^a   Davis, Matthew C ^a   Cambrea, Lee R ^a   Reams, Josiah T ^b   Lamison, Kevin R ^b  

^a NAVAL AIR WARFARE CENTER   (United States)

^b AIR FORCE RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON CARBON COMPOSITES; ESTERIFICATION; ESTERS; MELTING POINT; METHANE; PHENOLS; POLYOLS; THERMODYNAMIC STABILITY; THERMOSETS;

CYANATE ESTER RESINS; DECOMPOSITION MECHANISM; HIGH TEMPERATURE; LOW TEMPERATURES; PALLADIUM-CATALYZED; PERFORMANCE CHARACTERISTICS; PHENOLIC COMPOUNDS; SMALL MOLECULES;

RESINS;

EID: 84930227137     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b00496     Document Type: Article

References (61)

1. Raquez, J.-M.; Deléglise, M.; Lacrampe, M.-F.; Krawczak, P. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 487-509
2. Miller, S. A. ACS Macro Lett. 2013, 2, 550-554
3. Wilbon, P. A.; Chu, F.; Tang, C. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 8-37
4. Babu, R. P.; OConnor, K.; Seeram, R. Prog. Biomater. 2013, 2, 8
5. Tschan, M. J-L.; Brulé, E.; Haquette, P.; Thomas, C. M. Polym. Chem. 2012, 3, 836-851
6. Meier, M. A. R.; Metzger, J. O.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1788-1802
7. Williams, C. K.; Hillmyer, M. A. Polym. Rev. 2008, 48, 1-10
8. Yu, L.; Dean, K.; Li, L. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 576-602
9. Thirukumaran, P.; Shakila, A.; Muthusamy, S. RSC Adv. 2014, 4, 7959-7966
10. Schutyser, W.; Koelewijn, S.-F.; Dusselier, M.; Van de Vyver, S.; Thomas, J.; Yu, F.; Carbone, M. J.; Smet, M.; Van Puyvelde, P.; Dehaen, W.; Sels, B. F. Green Chem. 2014, 16, 1999-2007
11. Van de Vyver, S.; Geboers, J.; Helsen, S.; Yu, F.; Thomas, J.; Smet, M.; Dehaen, W.; Sels, B. F. Chem. Commun. 2012, 48, 3497-3499
12. Meylemans, H. A.; Groshens, T. J.; Harvey, B. G. ChemSusChem 2012, 5, 206-210
13. Harvey, B. G.; Sahagun, C. M.; Guenthner, A. J.; Groshens, T. J.; Cambrea, L. R.; Reams, J. T.; Mabry, J. M. ChemSusChem 2014, 7, 1964-1969
14. Harvey, B. G.; Guenthner, A. J.; Yandek, G. R.; Cambrea, L. R.; Meylemans, H. A.; Baldwin, L. C.; Reams, J. T. Polymer 2014, 55, 5073-5079
15. Zúñiga, C.; Larrechi, M. S.; Lligadas, G.; Ronda, J. C.; Galià, M.; Cádiz, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1219-1227
16. Morley, K. L.; Grosse, S.; Leisch, H.; Lau, P. C. K. Green Chem. 2013, 15, 3312-3317
17. Voirin, C.; Caillol, S.; Sadavarte, N. V.; Tawade, B. V.; Boutevin, B.; Wadgaonkar, P. P. Polym. Chem. 2014, 5, 3142-3162
18. Davis, M. C.; Guenthner, A. J.; Groshens, T. J.; Reams, J. T.; Mabry, J. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 4127-4136
19. Cash, J. J.; Davis, M. C.; Ford, M. D.; Groshens, T. J.; Guenthner, A. J.; Harvey, B. G.; Lamison, K. R.; Mabry, J. M.; Meylemans, H. A.; Reams, J. T.; Sahagun, C. M. Polym. Chem. 2013, 4, 3859-3865
20. Harvey, B. G.; Guenthner, A. J.; Meylemans, H. A.; Haines, S. R. L.; Lamison, K.; Groshens, T. J.; Cambrea, L. R.; Davis, M. C.; Lai, W. W. Green Chem. 2015, 17, 1249-1258
21. Staples, C. A.; Dome, P. B.; Klecka, G. M.; Oblock, S. T.; Harris, L. R. Chemosphere 1998, 36, 2149-2173
22. Tyl, R. W.; Myers, C. B.; Marr, M. C.; Thomas, B. F.; Keimowitz, A. R.; Brine, D. R.; Veselica, M. M.; Fail, P. A.; Chang, T. Y.; Seely, J. C.; Joiner, R. L.; Butala, J. H.; Dimond, S. S.; Cagen, S. Z.; Shiotsuka, R. N.; Stropp, G. D.; Waechter, J. M. Toxicol. Sci. 2002, 68, 121-146
23. Chen, M.-Y.; Ike, M.; Fujita, M. Environ. Toxicol. 2002, 17, 80-86
24. Van Heiningen, A. Pulp Pap. Can. 2006, 107, 38-43
25. U.S. Department of Energy. U.S. Billion-Ton Update: Biomass Supply for a Bioenergy and Bioproducts Industry; Perlack, R. D.; Stokes, B. J., Leads; ORNL/TM-2011/224; Oak Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN, 2011; 227 pp.
26. Alonso, M. V.; Oliet, M.; Dominguez, J. C.; Rojo, E.; Rodriguez, F. J. Therm. Anal. Calorim. 2011, 10, 349-356
27. U.S. Department of Transportation Federal Aviation Administration. Fire-Safe Polymers and Polymer Composites; Zhang, H., Ed.; DOT/FAA/AR-04/11; Office of Aviation Research: Washington, DC, 2004; 209 pp.
28. Hasegawa, M.; Tsujimura, Y.; Koseki, K.; Miyazaki, T. Polym. J. 2008, 40, 56-67
29. Brebu, M.; Vasile, C. Cellulose Chem. Technol. 2010, 44, 353-363
30. Britt, P. F.; Buchanan, A. C.; Cooney, M. J.; Martineau, D. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 1376-1389
31. George, Z.; Kroon, R.; Gehlhaar, R.; Gbabode, G.; Lundin, A.; Hellström, S.; Müller, C.; Geerts, Y.; Heremans, P.; Andersson, M. R. Materials 2013, 6, 3022-3034
32. Al-Dujaili, A. H.; Mustafa, I. F.; Atto, A. T. Chin. J. Polym. Sci. 1995, 13, 51-58
33. Chemistry and Technology of Cyanate Ester Resins; Hamerton, I., Ed.; Chapman & Hall: London, 1994.
34. Fang, T.; Shimp, D. A. Prog. Polym. Sci. 1995, 20, 61-118
35. Nair, C. P. R.; Mathew, D.; Ninan, K. N. In New Polymerization Techniques and Synthetic Methodologies; Abe, A.; Albertsson, A.-C.; Cantow, H. J., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2001; Vol. 155, pp 1-99.
36. Hamerton, I.; Hay, J. N. High Perform. Polym. 1998, 10, 163-174
37. Shimp, D. A. Polym. Mater. Sci. Eng. 1986, 54, 107-113
38. Shimp, D. A. U.S. Patent 4,604,452, 1986.
39. Maya, E. M.; Snow, A. W.; Buckley, L. J. J. Polym. Sci. 2002, 41, 60-67
40. Hamerton, I.; Herman, H.; Rees, K. T.; Chaplin, A.; Shaw, S. J. Polym. Int. 2001, 50, 475-483
41. Barton, J. M.; Hamerton, I.; Jones, J. R. Polym. Int. 1992, 29, 145-156
42. Reams, J. T.; Boyles, D. A. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 756-763
43. Guenthner, A. J.; Wright, M. E.; Chafin, A. P.; Reams, J. T.; Lamison, K. R.; Ford, M. D.; Kirby, S. P. J.; Zavala, J. J.; Mabry, J. M. Macromolecules 2014, 47, 7691-7700
44. Corley, C. A.; Guenthner, A. J.; Sahagun, C. M.; Lamison, K. R.; Reams, J. T.; Hassan, M. K.; Morgan, S. E.; Iacono, S. T.; Mabry, J. M. ACS Macro Lett. 2014, 3, 105-109
45. Ryu, B.-Y.; Emrick, T. Macromolecules 2011, 44, 5693-5700
46. Wang, F.; Wang, J.; Zhu, Y.; Zhang, Z.; Jiao, Y. Int. J. Polym. Anal. Charact. 2010, 15, 415-423
47. Hamerton, I.; Howlin, B. J.; Klewpatinond, P.; Shinji, T. Macromolecules 2009, 42, 7718-7735
48. Anuradha, G.; Rakesh, S.; Sarojadevi, M. Polym. Eng. Sci. 2009, 49, 889-895
49. Anuradha, G.; Sarojadevi, M. J. Polym. Res. 2008, 15, 507-514
50. Laskoski, M.; Dominguez, D. D.; Keller, T. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4559-4565
51. Lin, C. H.; Yang, K. Z.; Leu, T. S.; Lin, C. H.; Sie, J. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3487-3502
52. Shieh, J.-Y.; Yang, S.-P.; Wang, C.-S. J. Appl. Polym. Sci. 2005, 95, 369-379
53. Lin, C. H.; Hsiao, C. N.; Li, C. H.; Wang, C. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3986-3995
54. Kulkarni, A. R.; Tawade, B. V.; Wadgaonkar, P. P. High Perform. Polym. 2013, 25, 278-286
55. Zhang, B.; Wang, Z.; Zhang, X. Polymer 2009, 50, 817-824
56. Meylemans, H. A.; Harvey, B. G.; Reams, J. T.; Guenthner, A. J.; Cambrea, L. R.; Groshens, T. J.; Baldwin, L. C.; Garrison, M. D.; Mabry, J. M. Biomacromolecules 2013, 14, 771-780
57. Davis, M. C.; Parrish, D. A.; Harvey, B. G. Org. Prep. Proced. Int. 2013, 45, 304-313
58. Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4821
59. Fang, Z.-G.; Low, P. M. N.; Ng, S.-C.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 1994, 483, 17-20
60. Snow, A. W. In Chemistry and Technology of Cyanate Esters; Hamerton, I., Ed.; Blackie: New York, 1994; Chapter 2, p 28.
61. Ramirez, M. L.; Walters, R.; Lyon, R. E.; Savitski, E. P. Polym. Degrad. Stab. 2002, 78, 73-82