Construction of the isocopalane skeleton: Application of a desulfinylative 1,7-hydrogen atom transfer strategy

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 23, 2015, Pages 8351-8354

  Xiao, Xiong ^a   Xu, Zhongyu ^a   Zeng, Qian Ding ^d   Chen, Xi Bo ^a   Ji, Wen Hao ^a   Han, Ying ^d   Wu, Peiying ^c   Ren, Jiangmeng ^a   Zeng, Bu Bing ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c SHANGHAI UNIVERSITY OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE   (China)

^d YANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

hydrogen transfer; natural products; persulfates; synthons; terpenoids

Indexed keywords

ALDEHYDES; ATOMS; CHLORINE COMPOUNDS; FREE RADICALS; ISOTOPES; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

HYDROGEN TRANSFER; NATURAL PRODUCTS; PERSULFATES; SYNTHONS; TERPENOIDS;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 84930216255     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201500794     Document Type: Article

References (42)

1. G. Cimino, D. De Rosa, S. De Stefano, L. Minale, Tetrahedron 1974, 30, 645-649.
2. G. Cimino, A. Crispino, M. Gavagnin, G. Sodano, J. Nat. Prod. 1990, 53, 102-106
3. S. Ankisetty, C. D. Amsler, J. B. McClintock, B. J. Baker, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1172-1174
4. A. G. González, D. M. Estrada, J. D. Martin, V. S. Martin, C. Perez, R. Perez, Tetrahedron 1984, 40, 4109-4113
5. M. Gavagnin, R. R. Vardaro, C. Avila, G. Cimino, J. Ortea, J. Nat. Prod. 1992, 55, 368-371
6. L. Betancur-Galvis, C. Zuluaga, M. Arnó, M. A. González, R. J. Zaragozá, J. Nat. Prod. 2002, 65, 189-192
7. R. Kazlauskas, P. T. Murphy, R. J. Wells, K. Noack, W. E. Oberhaensli, P. Schoenholzer, Aust. J. Chem. 1979, 32, 867-880
8. A. G. González, V. Darias, E. Estevez, Il Farmaco 1982, 37, 179-183
9. T. Miyamoto, K. Sakamoto, K. Arao, T. Komori, R. Higuchi, T. Sasaki, Tetrahedron 1996, 52, 8187-8198
10. R. A. Keyzers, P. T. Northcote, O. A. Zubkov, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2, 419-425.
11. R. A. Keyzers, P. T. Northcote, M. T. Davies-Coleman, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 321-334
12. M. A. González, Curr. Bioact. Compd. 2007, 3, 1-36.
13. P. M. Imamura, M. G. Sierra, E. A. Rúveda, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 15, 734-735
14. J. G. Urones, I. S. Marcos, P. Basabe, A. Gomez, A. Estrella, A. M. Lithgow, Nat. Prod. Lett. 1994, 5, 217-220
15. J. G. Urones, M. J. Sexmero, A. M. Lithgow, P. Basabe, A. Gomez, I. S. Marcos, A. Estrella, D. Diez, S. Carballares, H. B. Broughton, Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 285-290
16. A. Abad, M. Arnó, L. R. Domingo, R. J. Zaragozá, Tetrahedron 1985, 41, 4937-4940
17. A. Abad, C. Agulló, M. Arnó, M. L. Marín, R. J. Zaragozá, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2193-2199
18. M. Arnó, M. A. González, R. J. Zaragozá, Tetrahedron 1999, 55, 12419-12428
19. A. Abad, C. Agulló, A. C. Cuñat,., A. B. García, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7933-7936.
20. M. Gavagnin, A. D. Napoli, F. Castelluccio, G. Cimino, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8471-8475
21. M. Gavagnin, N. Ungur, F. Castelluccio, C. Muniain, G. Cimino, J. Nat. Prod. 1999, 62, 269-274
22. A. Rudi, Y. Benayahu, Y. Kashman, J. Nat. Prod. 2005, 68, 280-281.
23. D. S. De Miranda, G. Brendolan, P. M. Imamura, M. González Sierra, A. J. Marsaioli, E. A. Rúveda, J. Org. Chem. 1981, 46, 4851-4858.
24. N. Ungur, M. Gavagnin, E. Mollo, G. Cimino, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1635-1636.
25. H. Lu, X.-Y. Zhang, Y.-Q. Zhou, X. Wen, L.-Y. Zhu, Acta Pharmacol. Sin. 2011, 32, 888-894.
26. B.-B. Zeng, Q.-J. Yuan, D.-Y. Hu, Faming Zhuanli Shenqin, CN 102199186A, 2011.
27. Z. M. Meng, Acta Pharmacol. Sin. 1981, 16, 571-575.
28. K. Fujimori, H. Togo, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4921-4924.
29. F. W. Lewis, G. Egron, D. H. Grayson, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1531-1535.
30. A. Horowitz, Int. J. Chem. Kinet. 1975, 7, 927-942.
31. M. Nechab, S. Mondal, M. P. Bertrand, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16034-16059
32. W. Dehaen, A. A. Mashentseva, T. S. Seitembetov, Molecules 2011, 16, 2443-2466.
33. H. Ho Huu Thoi, M. Iino, M. Matsuda, J. Org. Chem. 1980, 45, 3626-3630
34. E. S. Huyser, B. Giddings, J. Org. Chem. 1962, 27, 3391-3395
35. H. Goldwhite, M. S. Gibson, C. Harris, Tetrahedron 1964, 20, 1657-1659
36. P. N. Culshaw, J. C. Walton, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6433-6436.
37. F. A. Bovey, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, 2 nd ed.; Academic Press, San Diego, CA, 1988; p. 141.
38. D. B. Stierle, A. A. Stierle, B. Patacini, K. McIntyre, T. Girtsman, E. Bolstad, J. Nat. Prod. 2011, 74, 2273-2277
39. K. Shiomi, R. Uchida, J. Inokoshi, H. Tanaka, Y. Iwai, S. Ömmura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1265-1268
40. D. Stierle, A. Stierle, J. D. Hobbs, J. Stokken, J. Clardy, Org. Lett. 2004, 6, 1049-1052.
41. S. M. Parrish, W. Y. Yoshida, T. P. Kondratyuk, E.-J. Park, J. M. Pezzuto, M. Kelly, P. G. Williams, J. Nat. Prod. 2014, 77, 1644-1649
42. H. Gross, A. D. Wright, U. Reinscheid, G. M. König, Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 315-322.