Spongian diterpenoids from marine sponges

Natural Product Reports

Volumn 23, Issue 2, 2006, Pages 321-334

  Keyzers, Robert A ^a   Northcote, Peter T ^b   Davies Coleman, Michael T ^a  

^a RHODES UNIVERSITY   (South Africa)

^b VICTORIA UNIVERSITY OF WELLINGTON   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITERPENE;

ANIMAL; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; SPONGE (PORIFERA);

ANIMALS; DITERPENES; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; PORIFERA;

DENDROCERATIDA; DICTYOCERATIDA; SPONGIA;

EID: 33645453418     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b503531g     Document Type: Review

References (83)

1. C. Levi Arch. Zool. Exp. Gen. 1956 93 1
2. P. R. Bergquist N. Z. J. Zool. 1980 7 443
3. S. d. C. Cook and P. R. Bergquist, in Systema Porifera: A Guide to the Classification of Sponges, ed., J. N. A. Hooper, and, R. W. M. van Soest,, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2002, p. 1021
4. P. R. Bergquist and S. d. C. Cook, in Systema Porifera: A Guide to the Classification of Sponges, ed., J. N. A. Hooper, and, R. W. M. van Soest,, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2002, p. 1067
5. P. R. Bergquist and S. d. C. Cook, in Systema Porifera: A Guide to the Classification of Sponges, ed., J. N. A. Hooper, and, R. W. M. van Soest,, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2002, p. 1081
6. P. R. Bergquist and R. J. Wells, in Marine Natural Products, Chemical and Biological Perspectives, ed., P. J. Scheuer,, Academic Press, New York, 1983, p. 1
7. M. K. Harper, University of Utah, personal communication, 2005
8. C. A. Bewley D. J. Faulkner Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2162
9. P. R. Bergquist, P. Karuso and R. C. Cambie, in New Perspectives in Sponge Biology, ed., K. Rutzler,, Smithsonian Institution Press, Washington, D. C., 1990, p. 72
10. A. Fontana E. Mollo D. Ricciardi I. Fakhr G. Cimino J. Nat. Prod. 1997 60 444
11. A. Fontana C. Muniaín G. Cimino J. Nat. Prod. 1998 61 1027
12. M. Gavagnin A. Fontana Curr. Org. Chem. 2000 4 1201
13. R. Kazlauskas P. T. Murphy R. J. Wells K. Noack W. E. Oberhänsli P. Schönholzer Aust. J. Chem. 1979 32 867
14. L. Betancur-Galvis C. Zuluaga M. Arnō M. A. Gonzālez R. J. Zaragozā J. Nat. Prod. 2002 65 189
15. G. Cimino D. De Rosa S. De Stefano L. Minale Tetrahedron 1973 30 645
16. A. Abad C. Agullō M. Arnō M. L. Marín R. J. Zaragozā J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 2193
17. A. G. Gonalez D. M. Estrada J. D. Martin V. S. Martin C. Perez R. Perez Tetrahedron 1984 40 4109
18. A. G. Gonalez V. Darias E. Estevez Farmaco, Ed. Sci. 1982 37 179
19. R. Kazlauskas P. T. Murphy R. J. Wells Tetrahedron Lett. 1979 10 903
20. G. Cimino R. Morrone G. Sodano Tetrahedron Lett. 1982 23 4139
21. M. R. Kernan R. C. Cambie P. R. Bergquist J. Nat. Prod. 1990 53 724
22. R. C. Cambie P. A. Craw P. R. Bergquist P. Karuso J. Nat. Prod. 1987 50 948
23. T. Miyamoto K. Sakamoto K. Arao T. Komori R. Higuchi T. Sasaki Tetrahedron 1996 52 8187
24. G. Pattenden L. Roberts Tetrahedron Lett. 1996 37 4191
25. G. Pattenden L. Roberts A. J. Blake J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 863
26. C.-J. Li F. J. Schmitz M. Kelly-Borges J. Nat. Prod. 1999 62 287
27. M. Hyosu J. Kimura J. Nat. Prod. 2000 63 422
28. P. Karuso W. C. Taylor Aust. J. Chem. 1986 39 1629
29. P. Karuso P. R. Bergquist R. C. Cambie J. S. Buckleton G. R. Clark C. E. F. Rickard Aust. J. Chem. 1986 39 1643
30. W. C. Taylor S. Toth Aust. J. Chem. 1997 50 895
31. A. Abad M. Arnō M. L. Marín R. J. Zaragozā J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1861
32. M. Arnō M. A. Gonzālez R. J. Zaragozā J. Org. Chem. 2003 68 1242
33. F. J. Schmitz J. S. Chang M. B. Hossain D. van der Helm J. Org. Chem. 1985 50 2862
34. T. W. Hambley W. C. Taylor S. Toth Aust. J. Chem. 1997 50 391
35. A. Abad M. Arnō M. L. Marín R. J. Zaragozā Synlett 1991 789
36. A. Abad M. Arnō A. C. Cuñat M. L. Marín R. J. Zaragozā J. Org. Chem. 1992 57 6861
37. J.-Y. Su C.-W. Lin L.-M. Zeng S.-J. Yan X.-L. Feng J.-W. Cai Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2003 24 817 Chem. Abstr. 139 114594
38. M. Zeng Z. Guan J.-Y. Su X.-L. Feng J.-W. Cai Huaxue Xuebao 2001 59 1675 Chem. Abstr. 136 67137
39. S. Hirsch Y. Kashman J. Nat. Prod. 1988 51 1243
40. P. A. Searle T. F. Molinski Tetrahedron 1994 50 9893
41. R. C. Cambie P. A. Craw M. J. Stone P. R. Bergquist J. Nat. Prod. 1988 51 293
42. N. Capelle J. C. Braekman D. Daloze B. Tursch Bull. Soc. Chim. Belg. 1980 89 399
43. M. Arnō M. A. Gonzālez R. J. Zaragozā Tetrahedron 1999 55 12419
44. S. P. Gunasekera F. J. Schmitz J. Org. Chem. 1991 56 1250
45. T. Sakamoto K. Kanematsu Tetrahedron 1995 51 5771
46. L. Mayol V. Piccialli D. Sica Tetrahedron 1986 42 5369
47. A. Poiner W. C. Taylor Aust. J. Chem. 1990 43 1713
48. L. Mayol V. Piccialli D. Sica Tetrahedron Lett. 1985 26 1357
49. L. Mayol V. Piccialli D. Sica Tetrahedron Lett. 1985 26 1253
50. L. Mayol V. Piccialli D. Sica J. Nat. Prod. 1986 49 823
51. E. J. Corey M. A. Letavic J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9616
52. T. F. Molinski D. J. Faulkner J. Org. Chem. 1987 52 296
53. R. Puliti A. Fontana G. Cimino Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993 C49 1373
54. Y. Kato N. Fusetani S. Matsunaga K. Hashimoto Chem. Lett. 1985 10 1521
55. L. Mayol V. Piccialli D. Sica Gazz. Chim. Ital. 1988 118 559
56. M. Tischler R. J. Andersen M. I. Choudhary J. Clardy J. Org. Chem. 1991 56 42
57. B. J. Baker R. W. Kopitzke W. Y. Yoshida J. B. McClintock J. Nat. Prod. 1995 58 1459
58. A. Fontana G. Scognamiglio G. Cimino J. Nat. Prod. 1997 60 475
59. A. R. Díaz-Marrero E. Dorta M. Cueto A. San-Martin J. Darias Tetrahedron 2004 60 1073
60. P. Karuso B. W. Skelton W. C. Taylor A. H. White Aust. J. Chem. 1984 37 1081
61. R. A. Keyzers P. T. Northcote O. A. Zubkov Eur. J. Org. Chem. 2004 419
62. S. Ankisetty C. D. Amsler J. B. McClintock B. J. Baker J. Nat. Prod. 2004 67 1172
63. V. Manriquez A. San-Martin J. Rovirosa J. Darias K. Peters Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1990 C46 2486
64. S. Yoo K. Y. Yi Synlett 1990 697
65. L. Mayol V. Piccialli D. Sica Tetrahedron Lett. 1987 28 3601
66. C.-J. Li F. J. Schmitz M. Kelly-Borges J. Nat. Prod. 1998 61 546
67. B. Sullivan D. J. Faulkner J. Org. Chem. 1984 49 3204
68. T. F. Molinski D. J. Faulkner H. Cun-Heng G. D. van Duyne J. Clardy J. Org. Chem. 1986 51 4564
69. T. W. Hambley A. Poiner W. C. Taylor Tetrahedron Lett. 1986 27 3281
70. S. C. Bobzin D. J. Faulkner J. Org. Chem. 1989 54 5727
71. S. C. Bobzin D. J. Faulkner J. Nat. Prod. 1991 54 225
72. P. R. Bergquist B. F. Bowden R. C. Cambie P. A. Craw P. Karuso A. Poiner W. C. Taylor Aust. J. Chem. 1993 46 623
73. S. Carmely M. Cojocaru Y. Loya Y. Kashman J. Org. Chem. 1988 53 4801
74. S. C. Bobzin D. J. Faulkner J. Org. Chem. 1989 54 3902
75. J. E. Hochlowski D. J. Faulkner G. K. Matsumoto J. Clardy J. Org. Chem. 1983 48 1141
76. T. P. Brady S. H. Kim K. Wen E. A. Theodorakis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 739
77. A. Rudi Y. Kashman Tetrahedron 1990 46 4019
78. R. Puliti M. Gavagnin G. Cimino C. A. Mattia L. Mazzarella Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992 C48 2145
79. A. T. Pham J. R. Carney W. Y. Yoshida P. J. Scheuer Tetrahedron Lett. 1992 33 1147
80. R. Puliti C. A. Mattia Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999 C55 2160
81. T. W. Hambley W. C. Taylor S. Toth Aust. J. Chem. 1997 50 903
82. E. J. Dumdei J. Kubanek J. E. Coleman J. Pika R. J. Andersen J. R. Steiner J. Clardy Can. J. Chem. 1997 75 773
83. P. R. Bergquist, personal communication, 2005