Automated solid-phase synthesis of oligosaccharides containing sialic acids

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 617-621

  Lai, Chian Hui ^a   Hahm, Heung Sik ^a,b   Liang, Chien Fu ^a   Seeberger, Peter H ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF COLLOIDS AND INTERFACES   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Automated synthesis; Glycosylation; Sialic acid; Solid phase synthesis; sialylation

Indexed keywords

EID: 84929598644     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.69     Document Type: Article

References (27)

1. Varki, A.; Cummings, R. D.; Esko, J. D.; Freeze, H. H.; Stanley, P.; Bertozzi, C. R.; Hart, G. W.; Etzler, M. E. Essentials of glycobiology, 2nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: New York, 2009.
2. Adak, A. K.; Yu, C.-C.; Liang, C.-F.; Lin, C.-C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 1030-1038. doi:10.1016/j.cbpa.2013.10.013
3. Varki, A. Nature 2007, 446, 1023-1029. doi:10.1038/nature05816
4. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Science 2001, 291, 1523-1527. doi:10.1126/science.1057324
5. Kröck, L.; Esposito, D.; Castagner, B.; Wang, C.-C.; Bindschädler, P.; Seeberger, P. H. Chem. Sci. 2012, 3, 1617-1622. doi:10.1039/c2sc00940d
6. Hurevich, M.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2014, 50, 1851-1853. doi:10.1039/c3cc48761j
7. Eller, S.; Collot, M.; Yin, J.; Hahm, H. S.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5858-5861. doi:10.1002/anie.201210132
8. Kandasamy, J.; Schuhmacher, F.; Hahm, H. S.; Klein, J. C.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2014, 50, 1875-1877. doi:10.1039/c3cc48860h
9. Walvoort, M. T. C.; Volbeda, A. G.; Reintjens, N. R. M.; van den Elst, H.; Plante, O. J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Codée, J. D. C. Org. Lett. 2012, 14, 3776-3779. doi:10.1021/ol301666n
10. Calin, O.; Eller, S.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5862-5865. doi:10.1002/anie.201210176
11. Esposito, D.; Hurevich, M.; Castagner, B.; Wang, C.-C.; Seeberger, P. H. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1601-1609. doi:10.3762/bjoc.8.183
12. Lin, C.-C.; Lin, N.-P.; Sahabuddin, L. S.; Reddy, V. R.; Huang, L.-D.; Hwang, K. C.; Lin, C.-C. J. Org. Chem. 2010, 75, 4921-4928. doi:10.1021/jo100824s
13. Tanaka, H.; Nishiura, Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7124-7125. doi:10.1021/ja0613613
14. Chu, K.-C.; Ren, C.-T.; Lu, C.-P.; Hsu, C.-H.; Sun, T.-H.; Han, J.-L.; Pal, B.; Chao, T.-A.; Lin, Y.-F.; Wu, S.-H.; Wong, C.-H.; Wu, C.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9391-9395. doi:10.1002/anie.201101794
15. Hsu, C.-H.; Chu, K.-C.; Lin, Y.-S.; Han, J.-L.; Peng, Y.-S.; Ren, C.-T.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 1754-1760. doi:10.1002/chem.200903035
16. Kancharla, P. K.; Navuluri, C.; Crich, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11105-11109. doi:10.1002/anie.201204400
17. Kancharla, P. K.; Kato, T.; Crich, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5472-5480. doi:10.1021/ja501276r
18. Weishaupt, M. W.; Matthies, S.; Seeberger, P. H. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 12497-12503. doi:10.1002/chem.201204518
19. Seeberger, P. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 19-28. doi:10.1039/B511197H
20. Ratner, D. M.; Murphy, E. R.; Jhunjhunwala, M.; Snyder, D. A.; Jensen, K. F.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2005, 578-580. doi:10.1039/B414503H
21. Hofmann, J.; Hahm, H. S.; Seeberger, P. H.; Pagel, K. submitted for publication.
22. Mandhapati, A. R.; Rajender, S.; Shaw, J.; Crich, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1275-1278. doi:10.1002/anie.201409797
23. Kalikanda, J.; Li, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 5207-5218. doi:10.1021/jo1025157
24. Ngoje, G.; Addae, J.; Kaur, H.; Li, Z. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6825-6831. doi:10.1039/c1ob05893b
25. Park, J.; Kawatkar, S.; Kim, J.-H.; Boons, G.-J. Org. Lett. 2007, 9, 1959-1962. doi:10.1021/ol070513b
26. Demchenko, A.; Stauch, T.; Boons, G.-J. Synlett 1997, 818-820. doi:10.1055/s-1997-5762
27. Fair, R. J.; Hahm, H. S.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2015, 51, 6183-6185. doi:10.1039/C5CC01368B