Self-organisation of dodeca-dendronized fullerene into supramolecular discs and helical columns containing a nanowire-like core

Chemical Science

Volumn 6, Issue 6, 2015, Pages 3393-3401

  Guerra, Sebastiano ^a   Iehl, Julien ^b   Holler, Michel ^b   Peterca, Mihai ^c   Wilson, Daniela A ^c   Partridge, Benjamin E ^c   Zhang, Shaodong ^c   Deschenaux, Robert ^a   Nierengarten, Jean François ^b   Percec, Virgil ^c  

^a UNIVERSITÉ DE NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMERS; NANOWIRES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CHIRAL COMPLEXES; COPPER CATALYZED; ORGANIC ELECTRONICS; PERIODIC ARRAYS; SELF ORGANISATION; SHAPED STRUCTURES; SUPRAMOLECULAR COLUMNS; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE;

FULLERENES;

EID: 84929590879     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00449g     Document Type: Article

References (69)

1. A. Hirsch O. Vostrowsky Eur. J. Org. Chem. 2001 829 848
2. R. Deschenaux B. Donnio D. Guillon New J. Chem. 2007 31 1064 1073
3. M. Holler J.-F. Nierengarten Aust. J. Chem. 2009 62 605 623
4. U. Hahn F. Vögtle J.-F. Nierengarten Polymers 2012 4 501 538
5. B. M. Rosen C. J. Wilson D. A. Wilson M. Peterca M. R. Imam V. Percec Chem. Rev. 2009 109 6275 6540
6. D. M. Guldi B. M. Illescas C. M. Atienza M. Wielopolski N. Martín Chem. Soc. Rev. 2009 38 1587 1597
7. S. S. Babu H. Möhwald T. Nakanishi Chem. Soc. Rev. 2010 39 4021 4035
8. J. Roncali Chem. Soc. Rev. 2005 34 483 495
9. B. C. Thompson J. M. J. Fréchet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 58 77
10. W.-S. Li Y. Yamamoto T. Fukushima A. Saeki S. Seki S. Tagawa H. Masunaga S. Sasaki M. Takata T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8886 8887
11. J. C. Barnes E. J. Dale A. Prokofjevs A. Narayanan I. C. Gibbs-Hall M. Juríček C. L. Stern A. A. Sarjeant Y. Y. Botros S. I. Stupp J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2392 2399
12. E. Nakamura H. Isobe Acc. Chem. Res. 2003 36 807 815
13. S. Bosi T. D. Ros G. Spalluto M. Prato Eur. J. Med. Chem. 2003 38 913 923
14. V. Georgakilas F. Pellarini M. Prato D. M. Guldi M. Melle-Franco F. Zerbetto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5075 5080
15. A. M. Cassell C. L. Asplund J. M. Tour Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2403 2405
16. A. Muñoz B. M. Illescas M. Sánchez-Navarro J. Rojo N. Martín J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16758 16761
17. M. Brettreich S. Burghardt C. Böttcher T. Bayerl S. Bayerl A. Hirsch Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1845 1848
18. S. Zhou C. Burger B. Chu M. Sawamura N. Nagahama M. Toganoh U. E. Hackler H. Isobe E. Nakamura Science 2001 291 1944 1947
19. T. Homma K. Harano H. Isobe E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6364 6370
20. X. Yu W.-B. Zhang K. Yue X. Li H. Liu Y. Xin C.-L. Wang C. Wesdemiotis S. Z. D. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7780 7787
21. R. Partha M. Lackey A. Hirsch S. W. Casscells J. L. Conyers J. Nanobiotechnol. 2007 5 6
22. Z. Zhou R. P. Lenk A. Dellinger S. R. Wilson R. Sadler C. L. Kepley Bioconjugate Chem. 2010 21 1656 1661
23. I. Nierengarten J.-F. Nierengarten Chem.-Asian J. 2014 9 1436 1444
24. B. Dardel D. Guillon B. Heinrich R. Deschenaux J. Mater. Chem. 2001 11 2814 2831
25. S. Campidelli J. Lenoble J. Barbera F. Paolucci M. Marcaccio D. Paolucci R. Deschenaux Macromolecules 2005 38 7915 7925
26. N. Tirelli F. Cardullo T. Habicher U. W. Suter F. Diederich J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 193 198
27. S. Campidelli T. Brandmüller A. Hirsch I. M. Saez J. W. Goodby R. Deschenaux Chem. Commun. 2006 4282 4284
28. T. Chuard R. Deschenaux A. Hirsch H. Schönberger Chem. Commun. 1999 2103 2104
29. S. Campidelli C. Eng I. M. Saez J. W. Goodby R. Deschenaux Chem. Commun. 2003 1520 1521
30. S. Campidelli P. Bourgun B. Guintchin J. Furrer H. Stoeckli-Evans I. M. Saez J. W. Goodby R. Deschenaux J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3574 3581
31. M. Sawamura K. Kawai Y. Matsuo K. Kanie T. Kato E. Nakamura Nature 2002 419 702 705
32. A. J. Hilmer D. O. Bellisario S. Shimizu T. P. McNicholas Q. H. Wang S. A. Speakman M. S. Strano J. Phys. Chem. Lett. 2014 5 929 934
33. J. Lenoble S. Campidelli N. Maringa B. Donnio D. Guillon N. Yevlampieva R. Deschenaux J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9941 9952
34. J. Lenoble N. Maringa S. Campidelli B. Donnio D. Guillon R. Deschenaux Org. Lett. 2006 8 1851 1854
35. N. Maringa J. Lenoble B. Donnio D. Guillon R. Deschenaux J. Mater. Chem. 2008 18 1524 1534
36. V. S. K. Balagurusamy G. Ungar V. Percec G. Johansson J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1539 1555
37. D. J. P. Yeardley G. Ungar V. Percec M. N. Holerca G. Johansson J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1684 1689
38. V. Percec W.-D. Cho M. Möller S. A. Prokhorova G. Ungar D. J. P. Yeardley J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4249 4250
39. G. Ungar Y. S. Liu X. B. Zeng V. Percec W. D. Cho Science 2003 299 1208 1211
40. X. B. Zeng G. Ungar Y. S. Liu V. Percec S. E. Dulcey J. K. Hobbs Nature 2004 428 157 160
41. V. Percec W.-D. Cho P. E. Mosier G. Ungar D. J. P. Yeardley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11061 11070
42. V. Percec W.-D. Cho G. Ungar J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10273 10281
43. V. Percec C. H. Ahn G. Ungar D. J. P. Yeardley M. Moller S. S. Sheiko Nature 1998 391 161 164
44. V. Percec C.-H. Ahn W.-D. Cho A. M. Jamieson J. Kim T. Leman M. Schmidt M. Gerle M. Möller S. A. Prokhorova S. S. Sheiko S. Z. D. Cheng A. Zhang G. Ungar D. J. P. Yeardley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8619 8631
45. G. Johansson V. Percec G. Ungar D. Abramic J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 447 459
46. V. Percec J. A. Heck D. Tomazos G. Ungar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 2381 2388
47. K. L. Wooley C. J. Hawker J. M. J. Fréchet F. Wudl G. Srdanov S. Shi C. Li M. Kao J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9836 9837
48. A. Hirsch I. Lamparth T. Groesser H. R. Karfunkel J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9385 9386
49. H. Li S. A. Haque A. Kitaygorodskiy M. J. Meziani M. Torres-Castillo Y.-P. Sun Org. Lett. 2006 8 5641 5643
50. J. Iehl R. Pereira de Freitas B. Delavaux-Nicot J.-F. Nierengarten Chem. Commun. 2008 2450 2452
51. P. Pierrat S. Vanderheiden T. Muller S. Bräse Chem. Commun. 2009 1748 1750
52. J. Iehl J.-F. Nierengarten Chem.-Eur. J. 2009 15 7306 7309
53. J. Iehl J.-F. Nierengarten Chem. Commun. 2010 4160 4162
54. K. Bittler N. V. Kutepow D. Neubauer H. Reis Angew. Chem., Int. Ed. 1968 80 329 335
55. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
56. J. Iehl M. Frasconi H.-P. Jacquot de Rouville N. Renaud S. M. Dyar N. L. Strutt R. Carmieli M. R. Wasielewski M. A. Ratner J.-F. Nierengarten J. F. Stoddart Chem. Sci. 2013 4 1462 1469
57. J. Iehl J.-F. Nierengarten A. Harriman T. Bura R. Ziessel J. Am. Chem. Soc. 2012 134 988 998
58. M. Sánchez-Navarro A. Muñoz B. M. Illescas J. Rojo N. Martín Chem.-Eur. J. 2011 17 766 769
59. P. Compain C. Decroocq J. Iehl M. Holler D. Hazelard T. M. Barragan C. O. Mellet J.-F. Nierengarten Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5753 5756
60. P. Fortgang E. Maisonhaute C. Amatore B. Delavaux-Nicot J. Iehl J.-F. Nierengarten Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2364 2367
61. J.-F. Nierengarten Pure Appl. Chem. 2012 84 1027 1037
62. W. Yan S. M. Seifermann P. Pierrat S. Bräse Org. Biomol. Chem. 2015 13 25 54
63. I. Nierengarten J.-F. Nierengarten Chem. Rec. 2015 15 31 51
64. H.-J. Sun S. Zhang V. Percec Chem. Soc. Rev. 2015 10.1039/c4cs00249k
65. J.-F. Nierengarten J. Iehl V. Oerthel M. Holler B. M. Illescas A. Muñoz N. Martín J. Rojo M. Sánchez -Navarro S. Cecioni S. Vidal K. Buffet M. Durkae S. P. Vincent Chem. Commun. 2010 3860 3862
66. K. Yoosaf J. Iehl I. Nierengarten M. Hmadeh A.-M. Albrecht-Gary J.-F. Nierengarten N. Armaroli Chem.-Eur. J. 2014 20 223 231
67. M. Peterca V. Percec M. R. Imam P. Leowanawat K. Morimitsu P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14840 14852
68. F. Würthner C. Thalacker S. Diele C. Tschierske Chem.-Eur. J. 2001 7 2245 2253
69. C. Roche H.-J. Sun M. E. Prendergast P. Leowanawat B. E. Partridge P. A. Heiney F. Araoka R. Graf H. W. Spiess X. Zeng G. Ungar V. Percec J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7169 7185