Functionalized ruthenium dialkynyl complexes with high second-order nonlinear optical properties and good potential as dye sensitizers for solar cells

Organometallics

Volumn 34, Issue 1, 2015, Pages 94-104

  Nisic, Filippo ^a   Colombo, Alessia ^a   Dragonetti, Claudia ^a,b   Garoni, Eleonora ^a   Marinotto, Daniele ^b   Righetto, Stefania ^a   De Angelis, Filippo ^b   Lobello, Maria Grazia ^b   Salvatori, Paolo ^b   Biagini, Paolo ^c   Melchiorre, Fabio ^c  

^a UdR INSTM   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c ENI S P A   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIPOLE MOMENT; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRIC FIELDS; EXCITED STATES; GROUND STATE; HARMONIC GENERATION; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOSENSITIZERS; RUTHENIUM; RUTHENIUM ALLOYS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SOLAR CELLS;

DYE SENSITIZERS; ELECTRIC FIELD INDUCED SECOND-HARMONIC GENERATIONS; FUNCTIONALIZED; INCIDENT WAVELENGTH; NEGATIVE VALUES; PUSH PULL; SECOND ORDER NLO; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTY;

NONLINEAR OPTICS;

EID: 84929037164     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5009378     Document Type: Article

References (81)

1. Zyss, J. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Academic Press: Boston, 1994.
2. Coe, B. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 383-393
3. Cariati, E.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1210-1233
4. Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 2008, 55, 61-136
5. Di Bella, S.; Dragonetti, C.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. In Molecular Organometallic Materials for Optics; H., Le Bozec; Guerchais, V., Eds.; Topics in Organometallic Chemistry; Springer: Berlin, 2010; Vol. 28, pp 1-55.
6. Maury, O.; Le Bozec, H. In Molecular Materials; Bruce, D. W.; OHare, D.; Walton, R. I., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2010; pp 1-59.
7. Powell, C. E.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 725-756
8. Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3968-3981
9. Guillaume, G.; Cifuentes, M. P.; Paul, F.; Humphrey, M. G. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 181-200
10. McDonagh, A. M.; Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1996, 523, 33-40
11. McDonagh, A. M.; Cifuentes, M. P.; Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Hockless, D. C. R. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 99-103
12. Naulty, R. H.; McDonagh, A. M.; Whittall, I. R.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Maes, J.; Persoons, A.; Heath, G. A.; Hockless, D. C. R. J. Organomet. Chem. 1998, 563, 137-146
13. Hurst, S. K.; Humphrey, M. G.; Morrall, J. P.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Heath, G. A.; Willis, A. C. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 56-65
14. Green, K. A.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2025-2038
15. Green, K. A.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2530-2541
16. Rigamonti, L.; Babgi, B.; Cifuentes, M. P.; Roberts, R. L.; Petrie, S.; Stranger, R.; Righetto, S.; Teshome, A.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Humphrey, M. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 3562-3572
17. Colombo, A.; Nisic, F.; Dragonetti, C.; Marinotto, D.; Oliveri, I. P.; Righetto, S.; Lobello, M. G.; De Angelis, F. Chem. Commun. 2014, 50, 7986-7989
18. Long, N. J.; Williams, C. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2586-2617
19. Owen, G. R.; Stahl, J.; Hampel, F. J.; Gladysz, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 73-87
20. Ghazala, S. I.; Paul, F.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Hapiot, P.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2463-2476
21. Rigaut, S.; Olivier, C.; Costuas, K.; Choua, S.; Fadhel, O.; Massue, J.; Turek, P.; Saillard, J. Y.; Dixneuf, P. H.; Touchard, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5859-5876
22. Vacher, A.; Barrière, F.; Roisnel, T.; Piekara-Sady, L.; Lorcy, D. Organometallics 2011, 30, 3570-3578
23. Bruce, M. I.; Le Guennic, B.; Scoleri, N.; Zaitseva, N. N.; Halet, J.-F. Organometallics 2012, 31, 4701-4706
24. Wuttke, E.; Pevny, F.; Hervault, Y.-M.; Norel, L.; Drescer, M.; Winter, R. F.; Rigaut, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 1902-1915
25. Marques-Gonzalez, S.; Yufit, D. S.; Howard, A. K.; Martin, S.; Osorio, H. M.; Garcia-Suarez, V. M.; Nichols, R. J.; Higgins, S. J.; Cea, P.; Low, P. J. Dalton Trans. 2013, 42, 338-341
26. Kim, B.; Beebe, J. M.; Olivier, C.; Rigaut, S.; Touchard, D.; Kushmerick, J. G.; Zhu, X. Y.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7521-7526
27. Olivier, C.; Choua, S.; Turek, P.; Touchard, D.; Rigaut, S. Chem. Commun. 2007, 3100-3102
28. Olivier, C.; Costuas, K.; Choua, S.; Maurel, V.; Turek, P.; Saillard, J.-Y.; Touchard, D.; Rigaut, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5638-5651
29. Luo, L.; Benameur, A.; Brignou, P.; Choi, S. H.; Rigaut, S.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19955-19961
30. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246-1256 and references therein
31. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521-527
32. Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Chen, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734-5736
33. Mei, J.; Ogawa, K.; Kim, Y.-G.; Heston, N. C.; Arenas, D. J.; Nasrollahi, Z.; McCarley, T. D.; Tanner, D. B.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 150-161
34. Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Falciola, L.; Luzzati, S.; Kotowski, D. Organometallics 2011, 30, 1279-1282
35. Dai, F.-R.; Zhan, H.-M.; Liu, Q.; Fu, Y.-Y.; Li, J.-H.; Wang, Q.-W.; Xie, Z.; Wang, L.; Yan, F.; Wong, W.-Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1502-1511
36. Grelaud, G.; Cifuentes, M. P.; Schwich, T.; Argouarch, G.; Petrie, S.; Stranger, R.; Paul, F.; Humphrey, M. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 65-75
37. Touchard, D.; Haquette, P.; Guesmi, S.; Le Pichon, L.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1997, 16, 3640-3648
38. Thorand, S.; Krause, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8551-8553
39. Touchard, D.; Haquette, P.; Pirio, N.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1993, 12, 3132-3139
40. Levine, B. F.; Bethea, C. G. Appl. Phys. Lett. 1974, 24, 445-447
41. Levine, B. F.; Bethea, C. G. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2666-2682
42. Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Phys. 1982, 73, 203-213
43. Nazeeruddin, M. K.; Klein, C.; Liska, P.; Graetzel, M. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1460-1467
44. Bredas, J.-L.; Durrant, J. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1689-1690
45. Graetzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788-1798
46. Nozik, A. J.; Miller, J. Chem. Rev. 2010, 110, 6443-6445
47. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
48. Snaith, H. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 13-19
49. Caramori, S.; Di Carlo, A.; Cristino, V.; Boaretto, R.; Argazzi, R.; Bignozzi, C. A. Int. J. Photoenergy 2010, 1-16
50. Caramori, S.; Bignozzi, C. A. Recent Developments in the Design of Dye Sensitized Solar Cell Components. In Electrochemistry of Functional Supramolecular Systems; J. Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2010; pp 523-579.
51. Spokoyny, A. M.; Li, T. C.; Farha, O. K.; Machan, C. W.; She, C.; Stern, C. L.; Marks, T. J.; Hupp, J. T.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5339-5343
52. Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E.; Grätzel, M. Sol. Energy 2011, 85, 1172-1178
53. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E.W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Graetzel, M. Science 2011, 334, 629-634
54. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Mueller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390
55. Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 164, 3-14
56. Nazeeruddin, M. K.; Splivallo, R.; Liska, P.; Comte, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2003, 1456-1457
57. Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847
58. Colombo, A.; Dragonetti, C.; Valore, A.; Coluccini, C.; Manfredi, N.; Abbotto, A. Polyhedron 2014, 82, 50-56
59. Bessho, T.; Yoneda, E.; Yum, J. H.; Guglielmi, M.; Tavernelli, I.; Imai, H.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930-5934
60. Bomben, P. G.; Robson, K. C. D.; Sedach, P. A.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 9631-9643
61. Bomben, P. G.; Koivisto, B. D.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 4960-4971
62. Bomben, P. G.; Gordon, T. J.; Schott, E.; Berlinguette, C. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10682-10685
63. Robson, K. C. D.; Sporinova, B.; Koivisto, B. D.; Baumgartner, T.; Yella, A.; Nazeeruddin, M. K.; Graetzel, M.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 5494-5508
64. Dragonetti, C.; Valore, A.; Colombo, A.; Roberto, D.; Trifiletti, V.; Manfredi, N.; Salamone, M. M.; Ruffo, R.; Abbotto, A. J. Organomet. Chem. 2012, 714, 88-93
65. Abbotto, A.; DellOrto, E.; Coluccini, C.; Manfredi, N.; Trifiletti, V.; Salamone, M. M.; Ruffo, R.; Acciarri, M.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Ordanini, S.; Roberto, D.; Valore, A. Dalton Trans. 2012, 41, 11731-11738
66. Abbotto, A.; Manfredi, N.; Coluccini, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Dragonetti, C.; Valore, A.; Colombo, A. PCT Int. Appl. WO 2012013719 A1 20120202, 2012.
67. Dragonetti, C.; Colombo, A.; Magni, M.; Mussini, P.; Nisic, F.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Valsecchi, A.; Salvatori, P.; Lobello, M. G.; De Angelis, F. Inorg. Chem. 2013, 52, 10723-10725
68. Dragonetti, C.; Valore, A.; Colombo, A.; Magni, M.; Mussini, P.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valsecchi, A.; Trifiletti, V.; Manfredi, N.; Abbotto, A. Inorg. Chim. Acta 2013, 405, 98-104
69. Wang, S.-W.; Wu, K.-L.; Ghadiri, E.; Lobello, M. G.; Ho, S.-T.; Chi, Y.; Moser, J.-E.; De Angelis, F.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Sci. 2013, 4, 2423-2433
70. Salvatori, P.; Amat, A.; Pastore, M.; Vitillaro, G.; Sudhakar, K.; Giribabu, L.; Soujanya, Y.; De Angelis, F. Comput. Theor. Chem. 2014, 1030, 59-66
71. Wu, W.; Xu, X.; Yang, H.; Hua, J.; Zhang, X.; Zhang, L.; Long, Y.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 10666-10671
72. Dai, F.-R.; Chen, Y.-C.; Lai, L.-F.; Wu, W.-J.; Cui, C.-H.; Tan, G.-P.; Wang, X.-Z.; Lin, J.-T.; Tian, H.; Wong, W.-Y. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1426-1434
73. Wu, W.; Zhang, J.; Yang, H.; Jin, B.; Hue, Y.; Hua, J.; Jing, C.; Long, Y.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5382-5389
74. De Sousa, S.; Ducasse, L.; Kauffmann, B.; Toupance, T.; Olivier, C. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7017-7024
75. Colombo, A.; Dragonetti, C.; Marinotto, D.; Righetto, S.; Roberto, D.; Tavazzi, S.; Escadeillas, M.; Guerchais, V.; Le Bozec, H.; Boucekkine, A.; Latouche, C. Organometallics 2013, 32, 3890-3894
76. Boixel, J.; Guerchais, V.; Le Bozec, H.; Jacquemin, D.; Amar, A.; Boucekkine, A.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Marinotto, D.; Roberto, D.; Righetto, S.; De Angelis, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5367-5375
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, A.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
78. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
79. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
80. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
81. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-169