Towards norcorrin: Hydrogenation chemistry and the heterodimerization of nickel(II) norcorrole

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 21, 2015, Pages 7790-7797

  Liu, Bin ^a   Li, Xiaofang ^a   Stępień, Marcin ^b   Chmielewski, Piotr J ^b  

^a HUNAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

dimerization; hydrogenation; nickel; porphyrinoids; reduction

Indexed keywords

DIMERIZATION; HYDROGENATION; NICKEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REDOX REACTIONS; REDUCTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

HETERODIMERIZATION; HOMO-LUMO GAPS; HYDROGENATION PRODUCTS; OXIDATION STATE; PORPHYRINOIDS; REDOX POTENTIALS; ROOM TEMPERATURE; UV/VIS SPECTROPHOTOMETRY;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 84928974794     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201500736     Document Type: Article

References (51)

1. G. Färber, W. Keller, C. Kratky, B. Jaun, A. Pfaltz, C. Spinner, A. Kobelt, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 697-716.
2. B. Jaun, Metal Ions in Biological Systems, Marcel Dekker, New York, 1993, p. 287.
3. U. Ermler, W. Grabarse, S. Shima, M. Goubeaud, R. Thauer, Science 1997, 278, 1457.
4. S. J. Moore, A. D. Lawrence, R. Biedendieck, E. Deery, S. Frank, M. J. Howard, S. E. J. Rigby, M. J. Warren, Proc. Natl. Acad. Sci. 2013, 110, 14906-14911.
5. R. M. Graham, E. Derry, M. J. Warren, in Tetrapyrroles: Birth, Life and Death (Eds.:, M. J. Warren, A. G. Smith,), Springer, Berlin, Heidelberg, 2009, pp. 286-299.
6. M. da Graça H. Vicente, in The Porphyrin Handbook, Vol. 1, (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, CA, 2000, pp. 149-199.
7. K. M. Smith, H. M. Goff, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4954-4964.
8. K. M. Smith, D. J. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6326-6333.
9. M. C. de Souza, L. F. Pedrosa, G. S. Cazagrande, V. F. Ferreira, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 628-633.
10. A. J. Pistner, G. P. A. Yap, J. Rosenthal, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 16918-16924.
11. B. Liu, X. Li, X. Xu, M. Stępień, P. Chmielewski, J. Org. Chem. 2013, 78, 1354-1364.
12. H.-J. Kim, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2005, 70, 5475-5486.
13. M. Bröring, S. Köhler, C. Kleeberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5658-5660.
14. T. Ito, Y. Hayashi, S. Shimizu, J.-Y. Shin, N. Kobayashi, H. Shinokubo, Angew. Chem. 2012, 124, 8670-8673
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8542-8545.
16. J.-Y. Shin, T. Yamada, H. Yoshikawa, K. Awaga, H. Shinokubo, Angew. Chem. 2014, 126, 3160-3165
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3096-3101.
18. T. Fukuoka, K. Uchida, Y. M. Sung, J.-Y. Shin, S. Ishida, J. M. Lim, S. Hiroto, K. Furukawa, D. Kim, T. Iwamoto, H. Shinokubo, Angew. Chem. 2014, 126, 1532-1535
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1506-1509.
20. M. Stępień, N. Sprutta, L. Latos-Grazyński, Angew. Chem. 2011, 123, 4376-4430
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4288-4340.
22. F. Mittendorfer, J. Hafner, J. Chem. Phys. B 2002, 106, 13299-13305.
23. A. Mahammed, I. Giladi, I. Goldberg, Z. Gross, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4259-4265.
24. J. F. B. Barata, A. M. G. Silva, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8171-8174.
25. J. F. B. Barata, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, M. A. F. Faustino, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1537-1540.
26. S. Hirabayashi, M. Omote, N. Aratani, A. Osuka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 558-562.
27. S. Cho, J. M. Lim, S. Hiroto, P. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6412-6420.
28. S. Hiroto, N. Aratani, N. Shibata, Y. Higuchi, T. Sasamori, N. Tokitoh, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2009, 121, 2424-2426
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2388-2390.
30. P. P. Fu, R. G. Harvey, Chem. Rev. 1978, 78, 317-361.
31. E. A. Braude, L. M. Jackman, R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1954, 3548-3563.
32. G. Bringmann, D. C. G. Goetz, T. A. M. Gulder, T. H. Gehrke, T. Bruhn, T. Kupfer, K. Radacki, H. Braunschweig, A. Heckmann, C. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17812-17825.
33. P. J. Chmielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 5773-5776
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5655-5658.
35. P. J. Chmielewski, J. Maciołek, Chem. Commun. 2012, 48, 428-430.
36. P. J. Chmielewski, M. Siczek, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 2011, 50, 6719-6736.
37. J. L. Malandra, N. S. Mills, D. E. Kadlecek, J. A. Lowery, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11622-11623.
38. N. S. Mills, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11690-11696.
39. A. Levy, A. Rakowitz, N. S. Mills, J. Org. Chem. 2003, 68, 3990-3998.
40. In the recently reported dimeric system consisting of 7,8-dehydropurpurin subunits in a planar arrangement, a strong electronic contact between the macrocyclic rings was found. The observed decrease in diatropic current in these subunits was interpreted as being a result of the inclusion of an additional electron pair into the delocalization path, thus forming linked 20π-electron systems, see:, N. Fukui, H. Yorimitsu, J. M. Lim, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2014, 126, 4484-4487
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4395-4398. The dimers described show only a reduction of diatropicity in their 1H NMR spectra rather than a paratropic ring current and so these molecules should be considered weakly aromatic rather than antiaromatic.
42. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr.Sect. A 2008, 64, 112-122.
43. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
44. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
45. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
47. L. E. Roy, P. J. Hay, R. L. Martin, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031.
48. S. Hirata, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299.
49. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
50. R. Mozingo, Org. Synth. Coll. 1955, 3, 181-183.
51. H. D. Flack, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 876-881.