3-(Dialkoxyphosphoryl)-N-confused phlorin and porphyrin. Synthesis, stereochemistry, and coordination properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 4, 2013, Pages 1354-1364

  Liu, Bin ^a   Li, Xiaofang ^a   Xu, Xin ^a   Stèpień, Marcin ^b   Chmielewski, Piotr J ^b  

^a HUNAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; ABSOLUTE CONFIGURATION DETERMINATIONS; ARYL SUBSTITUENTS; BENZOQUINONES; CONFIGURATIONALLY; COORDINATION PROPERTIES; H-BONDS; MESO POSITIONS; N-CONFUSED; N-CONFUSED PORPHYRINS; NICKEL COMPLEX; SEPARATION OF ENANTIOMERS; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; STEREOGENIC CENTERS; TD-DFT CALCULATIONS; TRIETHYL PHOSPHITES; TRIMETHYL; X RAY METHODS;

ACETIC ACID; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHROISM; ENANTIOMERS; NICKEL COMPOUNDS; PORPHYRINS; SEPARATION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

COORDINATION REACTIONS;

ACETIC ACID; BENZOQUINONE DERIVATIVE; CADMIUM DERIVATIVE; CHEMICAL COMPOUND; COORDINATION COMPOUND; DIMER; HYDROGEN; NICKEL COMPLEX; PHLORIN; PHOSPHITE; PORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION; RACEMIZATION; SOLID STATE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84873944429     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302689d     Document Type: Article

References (70)

1. Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768
2. Chmielewski, P. J.; Latos-Gražyński, L.; Rachlewicz, K.; Głowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781
3. Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2012, 48, 937-954
4. Niino, T.; Toganoh, M.; Andrioletti, B.; Furuta, H. Chem. Commun. 2006, 4335-4337
5. Yamamoto, T.; Toganoh, M.; Furuta, H. Dalton Trans. 2012, 41, 9154-9157
6. Xie, Y.; Morimoto, T.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6907-6910
7. Zilbermann, I.; Meron, E.; Maimon, E.; Soifer, L.; Elbaz, L.; Korin, E.; Bettelheim, A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 63-66
8. Maeda, H.; Morimoto, T.; Osuka, A.; Furuta, H. Chem.-Asian J. 2006, 1, 832-844
9. Maeda, H.; Furuta, H. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 29-44
10. Hung, C.-H.; Chang, C.-S.; Ching, W.-M.; Chuang, C.-H. Chem. Commun. 2006, 1866-1868
11. Toganoh, M.; Miyachi, T.; Akimaru, H.; Ito, F.; Nagamura, T.; Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3027-3030
12. Toganoh, M.; Ogawa, H.; Morimoto, T.; Furuta, H. Supramol. Chem. 2009, 21, 324-330
13. Poon, C.-T.; Zhao, S.; Wong, W. K.; Kwong, D. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 664-668
14. D'Souza, F.; Smith, P. M.; Rogers, L.; Zandler, M. E.; Islam, D.-M. S.; Araki, Y.; Ito, O. Inorg. Chem. 2006, 45, 5057
15. Thomas, A. P.; Babu, P. S. S.; Nair, S. A.; Ramakrishnan, S.; Ramaiah, D.; Chandrashekar, T. K.; Srinivasan, A.; Pillai, M. R. J. Med. Chem. 2012, 55, 5110-5120
16. Du, Y.; Zhang, D.; Chen, W.; Zhang, M.; Zhou, Y.; Zhou, X. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1111-1116
17. Ikawa, Y.; Harada, H.; Toganoh, M.; Furuta, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2448-2452
18. Ikawa., Y.; Moriyama, S.; Harada, H.; Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4157-4166
19. Chmielewski, P. J. Org. Lett. 2005, 7, 1789-1792
20. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Dejima, H.; Nakagawa, H.; Ishikawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6207-6208
21. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5748
22. Qu, W.; Ding, T.; Cetin, A.; Harvey, J. D.; Taschner, M. J.; Ziegler, C. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 811-814
23. Xiao, Z.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Chem. Commun. 2002, 1816-1817
24. Chmielewski, P. J.; Maciołek, J.; Szterenberg, L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3930-3939
25. Li, X.; Liu, B.; Yi, P.; Yi, R.; Yu, X.; Chmielewski, P. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2345-2349
26. Ishizuka, T.; Yamasaki, H.; Osuka, A.; Furuta, H. Tetrahedron 2007, 63, 5137-5147
27. Jiang, H.-W.; Hao, F.; Chen, Q.-Y.; Xiao, J.-C.; Liu, S. B.; Gu, Y.-C. J. Org. Chem. 2010, 75, 3511-3514
28. Chmielewski, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 1617-1626
29. Xiao, Z.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Chem. Commun. 2003, 1062-1063
30. Xiao, Z.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8125-8127
31. Hao, F.; Jiang, H.-W.; Zong, G.; Zhou, Z.; Du, R.-B.; Chen, Q.-Y.; Xiao, J. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 3604-3608
32. Toganoh, M.; Kimura, T.; Furuta, H. Chem. Commun. 2008, 102-104
33. Toganoh, M.; Kimura, T.; Furuta, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10585-10594
34. Jiang, H.-W.; Chen, Q.-Y.; Xiao, J.-C.; Gu, Y.-C. Chem. Commun. 2009, 3732-3734
35. Grzegorzek, N.; Pawlicki, M.; Latos-Gražyński, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8547-8553
36. Li, X.; Chmielewski, P. J.; Xiang, J.; Xu, J.; Jiang, L.; Li, Y.; Liu, H.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9739-9742
37. Haase, M.; Goerls, H.; Anders, E. Synthesis 1998, 195-200
38. Haase, M.; Gunther, W.; Gorls, H.; Anders, E. Synthesis 1999, 2071-2081
39. Akiba, K.-Y.; Negishi, Y.; Kurumaya, K.; Ueyama, N.; Inamoto, N. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4977-4980
40. Grzegorzek, N.; Latos-Gražyński, L.; Szterenberg, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8064-8075
41. Grzegorzek, N.; Pawlicki, M.; Szterenberg, L.; Latos- Gražyński, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7224-7225
42. Vinogradova, E. V.; Enakieva, Y. Y.; Nefedov, S. E.; Birin, K. P.; Tsivadze, A. Y.; Gorbunova, Y. G.; Bessmertnykh Lemeune, A. G.; Stern, C.; Guilard, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15092-15104
43. Atefi, F.; McMurtrie, J. C.; Turner, P.; Duriska, M.; Arnold, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6479-6489
44. Matano, Y.; Matsumoto, K.; Terasaka, Y.; Hotta, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Shiro, M.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Imahori, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 891-901
45. Matano, Y.; Marsumoto, K.; Nakao, Y.; Uno, H.; Sakaki., S.; Imahor, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4588-4589
46. Enakieva, Y.; Bessmertnykh, A. G.; Gorbunova, Y. G.; Stern, C.; Rousselin, Y.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R. Org. Lett. 2009, 11, 3842-3845
47. Atefi, F.; McMurtrie, J. C.; Arnold, D. P. Dalton Trans. 2007, 2163-2170
48. Chmielewski, P. J.; Szterenberg, L.; Siczek, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1009-1020
49. Chmielewski, M. J.; Pawlicki, M.; Sprutta, N.; Szterenberg, L.; Latos-Gražyński, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 8664-8671
50. LeSaulnier, T. D.; Graham, B. W.; Geier, G. R., III. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5633-5637
51. Pistner, A. J.; Yap, G. P. A.; Rosenthal, J. J. Phys. Chem.C 2012, 116, 16918-16924
52. O'Brien, A. Y.; McGann, J. P.; Geier, G. R., III. J. Org. Chem. 2007, 72, 4084-4092
53. Nishio, M. Cryst. Eng. Comm. 2004, 6, 130-138
54. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5622-5623
55. Furuta, H.; Morimoto, T.; Osuka, A. Inorg. Chem. 2004, 43, 1618-1624
56. Jakobsen, H. J.; Ellis, P. D.; Inners, R. R.; Jensen, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7742
57. Stèpień, M.; Latos-Gražyński, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3838-3839
58. Stèpień, M.; Latos-Gražyński, L.; Szterenberg, L.; Panek, J.; Latajka, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566-4580
59. Toganoh, M.; Harada, N.; Morimoto, T.; Furuta, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2257-2265
60. Gaussian 09, Revision B.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
61. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
64. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
65. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
66. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
67. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845
68. Geier, G. R., III; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 1, 1455-1458
69. Chmielewski, P. J.; Latos-Gražyński, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 503-509
70. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122