Near-infrared and naked-eye fluorescence probe for direct and highly selective detection of cysteine and its application in living cells

Analytical Chemistry

Volumn 87, Issue 9, 2015, Pages 4856-4863

  Zhang, Jianjian ^a   Wang, Jianxi ^a   Liu, Jiting ^b   Ning, Lulu ^a   Zhu, Xinyue ^a   Yu, Bianfei ^a   Liu, Xiaoyan ^a   Yao, Xiaojun ^a   Zhang, Haixia ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b NINGXIA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BODY FLUIDS; CYCLIZATION; FLUORESCENCE; PROBES; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CYCLIZATION REACTIONS; ENVIRONMENTAL SCIENCE; FLUORESCENCE EMISSION; FLUORESCENCE PROBES; FLUORESCENCE PROPERTIES; NEAR-INFRARED FLUORESCENCE; PSEUDO-FIRST ORDER REACTIONS; VISIBLE COLOR CHANGES;

INFRARED DEVICES;

CYSTEINE; FLUORESCENT DYE;

CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECTS; FLUORESCENCE; HELA CELL LINE; HUMAN; QUANTUM THEORY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL CULTURE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CELL SURVIVAL; CYSTEINE; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 84928902653     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.analchem.5b00377     Document Type: Article

References (70)

1. Zhou, Y.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 52-67
2. Wood, Z. A.; Schröder, E.; Robin Harris, J.; Poole, L. B. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 32-40
3. Dalton, T. P.; Shertzer, H. G.; Puga, A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999, 39, 67-101
4. López-Sánchez, L. M.; López-Pedrera, C.; Rodríguez-Ariza, A. Mass Spectrom. Rev. 2014, 33, 7-20
5. Janaky, R.; Varga, V.; Hermann, A.; Saransaari, P.; Oja, S. S. Neurochem. Res. 2000, 25, 1397-1405
6. Shahrokhian, S. Anal. Chem. 2001, 73, 5972-5978
7. Wang, X. F.; Cynader, M. S. J. Neurosci. 2001, 21, 3322-3331
8. Jacobsen, D. W. Clin. Chem. 1998, 44, 1833-1843
9. Lentz, S. R.; Haynes, W. G. Cleve. Clin. J. Med. 2004, 71, 729-734
10. Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P. F.; Rosenberg, I. H.; D'Agostino, R. B.; Wilson, P. W.; Wolf, P. A. N. Engl. J. Med. 2002, 346, 476-483
11. Tcherkas, Y. V.; Denisenko, A. D. J. Chromatogr. A 2001, 913, 309-313
12. Nekrassova, O.; Lawrence, N. S.; Compton, R. G. Talanta 2003, 60, 1085-1095
13. Jia, D. L.; Li, F. F.; Sheng, L. F.; Ren, Q. Q.; Dong, S.; Xu, S. L.; Mu, Y.; Miao, Y. Q. Electrochem. Commun. 2011, 13, 1119-1122
14. Ellman, G. L. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70-77
15. Li, X. H.; Gao, X. H.; Shi, W.; Ma, H. M. Chem. Rev. 2013, 114, 590-659
16. Wang, H. L.; Zhou, G. D.; Chen, X. Q. Sens. Actuators B 2013, 176, 698-703
17. Zhang, J. F.; Zhou, Y.; Yoon, J.; Kim, J. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3416-3429
18. Chen, X. Q.; Tian, X. Z.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4783-4804
19. Lu, J. X.; Song, Y. C.; Shi, W.; Li, X. H.; Ma, H. M. Sens. Actuators B 2012, 161, 615-620
20. Maeda, H.; Matsuno, H.; Ushida, M.; Katayama, K.; Saeki, K.; Itoh, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2922-2925
21. Yin, C. X.; Huo, F. J.; Zhang, J. J.; Martínez-Mánez, R.; Yang, Y. T.; Lv, H. G.; Li, S. D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6032-6059
22. Lin, W. Y.; Long, L. L.; Tan, W. Chem. Commun. 2010, 46, 1503-1505
23. Sun, Y. Q.; Liu, J.; Zhang, H. X.; Huo, Y. Y.; Lv, X.; Shi, Y. W.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12520-12523
24. Li, H. L.; Fan, J. L.; Wang, J. Y.; Tian, M. Z.; Du, J. J.; Sun, S. G.; Sun, P. P.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2009, 5904-5906
25. Hu, M. M.; Fan, J. L.; Li, H. L.; Song, K. D.; Wang, S.; Cheng, G. H.; Peng, X. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 980-983
26. Liu, J.; Sun, Y. Q.; Huo, Y. Y.; Zhang, H. X.; Wang, L. F.; Zhang, P.; Song, D.; Shi, Y. W.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 136, 574-577
27. Liu, S. R.; Chang, C. Y.; Wu, S. P. Anal. Chim. Acta 2014, 849, 64-69
28. Dai, X.; Wu, Q. H.; Wang, P. C.; Tian, J.; Xu, Y.; Wang, S. Q.; Miao, J. Y.; Zhao, B. X. Biosens. Bioelectron. 2014, 59, 35-39
29. Zeng, X. D.; Zhang, X. L.; Zhu, B. C.; Jia, H. Y.; Li, Y. M. Dyes Pigments 2012, 94, 10-15
30. Wang, P.; Liu, J.; Lv, X.; Liu, Y. L.; Zhao, Y.; Guo, W. Org. Lett. 2012, 14, 520-523
31. Qu, L. J.; Yin, C. X.; Huo, F. J.; Li, J. F.; Chao, J. B.; Zhang, Y. B. Sens. Actuators B 2014, 195, 246-251
32. Nawimanage, R. R.; Prasai, B.; Hettiarachchi, S. U.; McCarley, R. L. Anal. Chem. 2014, 86, 12266-12271
33. Li, X.; Qian, S. J.; He, Q. J.; Yang, B.; Li, J.; Hu, Y. Z. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3627-3630
34. Yue, Y.; Guo, Y.; Xu, J.; Shao, S. J. New J. Chem. 2011, 35, 61-64
35. Niu, L. Y.; Guan, Y. S.; Chen, Y. Z.; Wu, L. Z.; Tung, C. H.; Yang, Q. Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18928-18931
36. Niu, L. Y.; Yang, Q. Q.; Zheng, H. R.; Chen, Y. Z.; Wu, L. Z.; Tung, C. H.; Yang, Q. Z. RSC Adv. 2015, 5, 3959-3964
37. Sreejith, S.; Divya, K. P.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7883-7887
38. Yan, Z. Q.; Guang, S. Y.; Xu, H. Y.; Liu, X. Y. Analyst 2011, 136, 1916-1921
39. Climent, E.; Marcos, M. D.; Martínez-Mánez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Rurack, K.; Amorós, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8519-8522
40. Huo, F. J.; Kang, J.; Yin, C. X.; Zhang, Y. B.; Chao, J. B. Sens. Actuators B 2015, 207, 139-143
41. Lim, S.; Escobedo, J. O.; Lowry, M.; Xu, X. Y.; Strongin, R. Chem. Commun. 2010, 46, 5707-5709
42. Zheng, L. Q.; Li, Y.; Yu, X. D.; Xu, J. J.; Chen, H. Y. Anal. Chim. Acta 2014, 850, 71-77
43. JungáKim, M. Chem. Commun. 2010, 46, 2751-2753
44. Zhang, Y. B.; Huo, F. J.; Yin, C. X.; Yue, Y. K.; Hao, J. S.; Chao, J. B.; Liu, D. S. Sens. Actuators B 2015, 207, 59-65
45. Wang, S. Q.; Wu, Q. H.; Wang, H. Y.; Zheng, X. X.; Shen, S. L.; Zhang, Y. R.; Miao, J. Y.; Zhao, B. X. Biosens. Bioelectron. 2014, 55, 386-390
46. Yuan, X.; Tay, Y. Q.; Dou, X. Y.; Luo, Z. T.; Leong, D. T.; Xie, J. P. Anal. Chem. 2013, 85, 1913-1919
47. Miao, Q. Q.; Li, Q.; Yuan, Q. P.; Li, L. L.; Hai, Z. J.; Liu, S.; Liang, G. L. Anal. Chem. 2015, 87, 3460-3466
48. Dai, Z. C.; Tian, L.; Ye, Z. Q.; Song, B.; Zhang, R.; Yuan, J. L. Anal. Chem. 2013, 85, 11658-11664
49. Zhu, D. J.; Li, G. P.; Xue, L.; Jiang, H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4577-4580
50. Zhu, W. H.; Huang, X. M.; Guo, Z. Q.; Wu, X. M.; Yu, H. M.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 1784-1786
51. Yuan, L.; Lin, W. Y.; Zhao, S.; Gao, W. S.; Chen, B.; He, L. W.; Zhu, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13510-13523
52. Chen, H.; Lin, W. Y.; Yuan, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1938-1941
53. Li, Z.; He, X. Y.; Wang, Z.; Yang, R. H.; Shi, W.; Ma, H. M. Biosens. Bioelectron. 2015, 63, 112-116
54. Yin, J.; Kwon, Y.; Kim, D.; Lee, D.; Kim, G.; Hu, Y.; Ryu, J. H.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5351-5358
55. Guo, Z. Q.; Nam, S.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Sci. 2012, 3, 2760-2765
56. Shao, J. Y.; Guo, H. M.; Ji, S. M.; Zhao, J. Z. Biosens. Bioelectron. 2011, 26, 3012-3017
57. Guan, Y. S.; Niu, L. Y.; Chen, Y. Z.; Wu, L. Z.; Tunga, C. H.; Yang, Q. Z. RSC Adv. 2014, 4, 8360-8364
58. Lv, H. M.; Yang, X. F.; Zhong, Y. G.; Guo, Y.; Li, Z.; Li, H. Anal. Chem. 2014, 86, 1800-1807
59. Yu, D. H.; Zhang, Q.; Ding, S. S.; Feng, G. Q. RSC Adv. 2014, 4, 46561-46567
60. Zhang, J. J.; Yu, B. F.; Ning, L. L.; Zhu, X. Y.; Wang, J. X.; Chen, Z. J.; Liu, X. Y.; Yao, X. J.; Zhang, X. Y.; Zhang, H. X. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 1711-1718
61. Wang, L.; Jin, J. F.; Chen, X. S.; Fan, H. H.; Li, B. K. F.; Cheah, K. W.; Ding, N.; Ju, S. H.; Wong, W. T.; Li, C. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5366-5370
62. Han, Q. X.; Shi, Z. H.; Tang, X. L.; Yang, L. Z.; Mou, Z. L.; Li, J.; Shi, J. M.; Chen, C. Y.; Liu, W.; Yang, H.; Liu, W. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5023-5030
63. Leonard, N. J.; Ning, R. Y. J. Org. Chem. 1966, 31, 3928-3935
64. Dai, X.; Zhang, T.; Liu, Y. Z.; Yan, T.; Li, Y.; Miao, J. Y.; Zhao, B. X. Sens. Actuators B 2015, 207, 872-877
65. Xue, S. H.; Ding, S. S.; Zhai, Q. S.; Zhang, H. Y.; Feng, G. Q. Biosens. Bioelectron. 2015, 68, 316-321
66. Guo, H. M.; Jing, Y. Y.; Yuan, X. L.; Ji, S. M.; Zhao, J. Z.; Li, X. H.; Kan, Y. Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3844-3853
67. Rusin, O.; St Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438-439
68. Wei, M. J.; Yin, P.; Shen, Y. M.; Zhang, L. L.; Deng, J. H.; Xue, S. Y.; Li, H. T.; Guo, B.; Zhang, Y. Y.; Yao, S. Z. Chem. Commun. 2013, 49, 4640-4642
69. Hao, W. H.; McBride, A.; McBride, S.; Gao, J. P.; Wang, Z. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1040-1048
70. Ellman, G. L.; Courtney, K. D.; Andres, V.; Featherstone, R. M. Biochem. Pharmacol. 1961, 7, 88-95