Rhodium-catalyzed synthesis of multi-substituted furans from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles bearing a tethered carbonyl group

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 1, 2015, Pages 47-50

  Zhang, Wen Biao ^a   Xiu, Shi Dong ^a   Li, Chuan Ying ^a  

^a ZHEJIANG SCI TECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS;

CARBENES; CARBONYL GROUPS; EFFICIENT SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; FURAN DERIVATIVES; INTRAMOLECULAR TRAPPING; RHODIUM-CATALYZED SYNTHESIS;

ORGANIC POLLUTANTS;

EID: 84928887882     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00273c     Document Type: Article

References (91)

1. B. A. Keay and P. W. Dibble, Furans and their Benzo Derivatives: Applications, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, UK, 1996, vol. 2, p. 395
2. G. Yin Z. Wang A. Chen M. Gao A. Wu Y. Pan J. Org. Chem. 2008 73 3377
3. Y. Wang Y.-C. Luo X.-Q. Hu P.-F. Xu Org. Lett. 2011 13 5346
4. E. Ripaud D. Demeter T. Rousseau E. Boucard-Cetol M. Allain R. Po P. Leriche J. Roncali Dyes Pigm. 2012 95 126
5. M. Maier, in Organic Synthesis Highlights II, ed., H. Waldmann, VCH, Weinheim, 1995, p. 231
6. B. H. Lipshutz Chem. Rev. 1986 86 795
7. A. S. K. Hashmi J. P. Weyrauch E. Kurpejovic T. M. Frost B. Miehlich W. Frey J. W. Bats Chem.-Eur. J. 2006 12 5806
8. F. Mo J. M. Yan D. Qiu F. Li Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2028
9. A. S. K. Hashmi M. Ghanbari M. Rudolph F. Rominger Chem.-Eur. J. 2012 18 8113
10. X. L. Hou H. Y. Cheung T. Y. Hon P. L. Kwan T. H. Lo S. Y. Tong H. N. C. Wong Tetrahedron 1998 54 1955
11. W. J. Moran A. Rodríguez Org. Prep. Proced. Int. 2012 44 103
12. C. Paal Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 2756
13. L. Knorr Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 2863
14. F. Feist Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1902 35 1537
15. E. Benary Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911 44 489
16. F. G. González Adv. Carbohydr. Chem. 1956 11 97
17. Y. Lu F. Song X. Jia Y. Liu Huaxue Jinzhan 2010 22 58
18. S. Ma Z. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1775
19. S. Ma J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12386
20. A. W. Sromek M. Rubina V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10500
21. Y. Liu F. Song Z. Song M. Liu B. Yan Org. Lett. 2005 7 5409
22. A. Aponick C.-Y. Li J. Malinge E. F. Marques Org. Lett. 2009 11 4624
23. K.-G. Ji X.-Z. Shu J. Chen S.-C. Zhao Z.-J. Zheng X.-Y. Liu Y.-M. Liang Org. Biomol. Chem. 2009 7 2501
24. H. Cao H. Jiang G. Yuan Z. Chen C. Qi H. Huang Chem.-Eur. J. 2010 16 10553
25. Y. Xia S. Qu Q. Xiao Z.-X. Wang P. Qu L. Chen Z. Liu L. Tian Z. Huang Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13502
26. F. Hu Y. Xia C. Ma Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2014 16 4082
27. C.-K. Jung J.-C. Wang M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4118
28. H. Kuroda E. Hanaki H. Izawa M. Kano H. Itahashi Tetrahedron 2004 60 1913
29. Ł. Albrecht L. K. Ransborg B. Gschwend K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17886
30. J. S. Clark A. Boyer A. Aimon P. E. García D. M. Lindsay A. D. F. Symington Y. Danoy Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12128
31. T. Ye M. A. McKervey Chem. Rev. 1994 94 1091
32. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
33. H. Lebel J. F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977
34. V. K. Aggarwal C. L. Winn Acc. Chem. Res. 2004 37 611
35. Q. Xiao Y. Zhang J. Wang Acc. Chem. Res. 2013 46 236
36. X. Guo W. Hu Acc. Chem. Res. 2013 46 2427
37. X. Xu M. P. Doyle Acc. Chem. Res. 2014 47 1396
38. J. Xiao X. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7226
39. L. Zhang Acc. Chem. Res. 2014 47 877
40. H.-S. Yeom S. Shin Acc. Chem. Res. 2014 47 966
41. C.-F. Xu M. Xu Y.-X. Jia C.-Y. Li Org. Lett. 2011 13 1556
42. M. Xu T.-T. Ren C.-Y. Li Org. Lett. 2012 14 4902
43. L.-Q. Yang K.-B. Wang C.-Y. Li Eur. J. Org. Chem. 2013 2775
44. K.-B. Wang R.-Q. Ran S.-D. Xiu C.-Y. Li Org. Lett. 2013 15 2374
45. M. Xu T.-T. Ren K.-B. Wang C.-Y. Li Adv. Synth. Catal. 2013 355 2488
46. E. J. Yoo M. Ahlquist S. H. Kim I. Bae V. V. Fokin K. B. Sharpless S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1730
47. J. Raushel V. V. Fokin Org. Lett. 2010 12 4952
48. Y. Liu X. Wang J. Xu Q. Zhang Y. Zhao Y. Hu Tetrahedron 2011 67 6294
49. T. Horneff S. Chuprakov N. Chernyak V. Gevorgyan V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14972
50. S. Chuprakov F. W. Hwang V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4757
51. B. Chattopadhyay V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 862
52. A. V. Gulevich V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1371
53. H. M. L. Davies J. S. Alford Chem. Soc. Rev. 2014 43 5151
54. T. Miura M. Yamauchi M. Murakami Chem. Commun. 2009 1470
55. B. Chattopadhyay V. Gevorgyan Org. Lett. 2011 13 3746
56. S. Chuprakov S. W. Kwok V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4652
57. E. E. Schultz R. Sarpong J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4696
58. B. T. Parr S. A. Green H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4716
59. J. E. Spangler H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6802
60. M. Zibinsky V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1507
61. J. S. Alford J. E. Spangler H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11712
62. T. Miura K. Hiraga T. Biyajima T. Nakamuro M. Murakami Org. Lett. 2013 15 3298
63. Y. Shi V. Gevorgyan Org. Lett. 2013 15 5394
64. T. Miura Y. Funakoshi M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2272
65. S. W. Kwok L. Zhang N. P. Grimster V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3452
66. K. Chen Z.-Z. Zhu Y.-S. Zhang X.-Y. Tang M. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6645
67. C.-E. Kim S. Park D. Eom B. Seo P. H. Lee Org. Lett. 2014 16 1900
68. R.-Q. Ran J. He S.-D. Xiu K.-B. Wang C.-Y. Li Org. Lett. 2014 16 3704
69. B. T. Parr H. M. L. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10044
70. T. Miura T. Tanaka K. Hiraga S. G. Stewart M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13652
71. H. Shang Y. Wang Y. Tian J. Feng Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5662
72. E. E. Schultz V. N. G. Lindsay R. Sarpong Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9904
73. S. Kim J. Mo J. Kim T. Ryu P. H. Lee Asian J. Org. Chem. 2014 3 926
74. T. Miura T. Tanaka A. Yada M. Murakami Chem. Lett. 2013 42 1308
75. D. Yadagiri P. Anbarasan Chem.-Eur. J. 2013 19 15115
76. A. Boyer Org. Lett. 2014 16 1660
77. F. Medina C. Besnard J. Lacour Org. Lett. 2014 16 3232
78. D. J. Lee H. S. Han J. Shin E. J. Yoo J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11606
79. T. Miura Y. Funakoshi M. Morimoto T. Biyajima M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17440
80. N. Selander B. T. Worrell V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13054
81. R. Liu M. Zhang G. Winston-McPherson W. Tang Chem. Commun. 2013 49 4376
82. S. Chuprakov J. A. Malik M. Zibinsky V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10352
83. J.-M. Yang C.-Z. Zhu X.-Y. Tang M. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5142
84. D. Yadagiri P. Anbarasan Org. Lett. 2014 16 2510
85. B. Rajagopal C.-H. Chou C.-C. Chung P.-C. Lin Org. Lett. 2014 16 3752
86. J. S. Alford H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10266
87. T. Miura T. Biyajima T. Fuji M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 194
88. T. Miura T. Tanaka T. Biyajima A. Yada M. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3883
89. S. Chuprakov B. T. Worrell N. Selander R. K. Sit V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 195
90. S. Park W.-S. Yong S. Kim P. H. Lee Org. Lett. 2014 16 4468
91. A. S. K. Hashmi T. M. Frost J. W. Bats J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11553