Binding-induced, turn-on fluorescence of the EGFR/ERBB kinase inhibitor, lapatinib

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 17, 2015, Pages 5006-5011

  Wilson, James N ^a   Liu, Wenjun ^b   Brown, Adrienne S ^a   Landgraf, Ralf ^b  

^a Department of Biology   (United States)

^b UNIVERSITY OF MIAMI MILLER SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; CHARGE TRANSFER; ENZYMES; EXCITED STATES; FLUORESCENCE MICROSCOPY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; PHOTOEMISSION; SOLVENTS; URANIUM METALLOGRAPHY; VANADIUM METALLOGRAPHY;

ATP BINDING POCKETS; CONFOCAL FLUORESCENCE MICROSCOPY; EMISSION PROFILE; KINASE INHIBITORS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RECEPTOR TYROSINE KINASE; SOLVENT POLARITY; TRANSITION ENERGY;

FLUORESCENCE IMAGING;

EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR 2; ERBB2 PROTEIN, HUMAN; LAPATINIB; PROTEIN KINASE INHIBITOR; QUINAZOLINE DERIVATIVE;

BINDING SITE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; DRUG EFFECTS; FLUORESCENCE; HUMAN; MCF 7 CELL LINE; QUANTUM THEORY; TUMOR CELL CULTURE;

BINDING SITES; FLUORESCENCE; HUMANS; MCF-7 CELLS; MICROSCOPY, CONFOCAL; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN KINASE INHIBITORS; QUANTUM THEORY; QUINAZOLINES; RECEPTOR, ERBB-2; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 84928485212     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00239g     Document Type: Article

References (28)

1. A. T. Krueger H. Lu A. H. F. Lee E. T. Kool Acc. Chem. Res. 2007 40 141
2. R. W. Sinkeldam N. J. Greco Y. Tor Chem. Rev. 2010 110 2579
3. M. L. Wilhelmson Q. Rev. Biophys. 2010 43 159
4. J. Dhuguru W. Liu W. G. Gonalez W. M. Babinchak J. Miksovska R. Landgraf J. N. Wilson J. Org. Chem. 2014 79 4940
5. R. Sicard J. Dhuguru W. Liu N. Patel R. Landgraf J. N. Wilson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 5532
6. T. Yanai D. P. Tew N. C. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51
7. E. R. Wood A. T. Truesdale O. B. McDonald D. Yuan A. Hassell S. H. Dickerson B. Ellis C. Pennisi E. Horne K. Lackey K. J. Alligood D. W. Rusnak T. M. Gilmer L. A. Shewchuk Cancer Res. 2004 64 6652
8. J. N. Wilson A. S. Brown W. M. Babinchak C. D. Ridge J. D. Walls Org. Biomol. Chem. 2012 10 8710
9. C. Reichardt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 98
10. S. C. Owen A. K. Doak P. Wassam M. S. Shoichet B. K. Soichet ACS Chem. Biol. 2012 7 1429
11. F. Zsila I. Fitos G. Bencze G. Kéri L. Örfi Curr. Med. Chem. 2009 16 1964
12. P. M. LoRusso S. F. Jones K. M. Koch N. Arya R. A. Fleming J. Loftiss L. Pandite S. Gadgeel B. L. Weber H. A. Burris III J. Clin. Oncol. 2008 26 3051
13. H. Lassus A. Leminen A. Vayrynen G. Cheng J. A. Gustafsson J. Isola R. Butzow Gynecol. Oncol. 2004 92 31
14. R. M. Neve H. A. Lane N. E. Hynes Annu. Oncol. 2001 12 S9
15. T. M. Ward E. Iorns X. Liu N. Hoe P. Kim S. Singh S. Dean A. M. Jegg M. Gallas C. Rodriguez M. Lippman R. Landgraf M. D. Pegram Oncogene 2013 32 2463
16. M. A. Molina R. Saez E. E. Ramsey M. J. Garcia-Barchino F. Rojo A. J. Evans J. Albanell E. J. Keenan A. Lluch J. Garcia-Conde J. Baselga G. M. Clinton Clin. Cancer Res. 2002 8 374
17. R. Saez M. A. Molina E. E. Ramsey F. Rojo E. J. Keenan J. Albanell A. Lluch J. Garcia-Conde J. Baselga G. M. Clinton Clin. Cancer Res. 2006 12 424
18. J. W. Schwartz R. D. Blakely L. J. DeFelice J. Biol. Chem. 2003 278 9768
19. J. W. Schwartz G. Novarino D. W. Piston L. J. DeFelice J. Biol. Chem. 2005 280 19177
20. A. S. Brown L. M. Bernal T. L. Micotto E. L. Smith J. N. Wilson Org. Biomol. Chem. 2011 9 2142
21. E. L. Smith A. S. Brown E. Adjaye-Mensah J. N. Wilson Org. Biomol. Chem. 2012 10 1493
22. J. N. Wilson L. K. Ladefoged W. M. Babinchak B. Schiøtt ACS Chem. Neurosci. 2014 5 296
23. W. Xu X. Yuan K. Beebe Z. Xiang L. Neckers Mol. Cell. Biol. 2007 27 220
24. P. S. Brignola K. Lackey S. H. Kadwell C. Hoffman E. Horne H. L. Carter J. D. Stuart K. Blackburn M. B. Moyer K. J. Alligood W. B. Knight E. R. Wood J. Biol. Chem. 2002 277 1576
25. S. Yang M. A. Raymond-Stintz W. Ying J. Zhang D. S. Lidke S. L. Steinberg L. Williams J. M. Oliver B. S. Wilson J. Cell Sci. 2007 120 2763
26. E. Park R. Baron R. Landgraf Biochemistry 2008 47 11992
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
28. I. Berlman, Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, Academic Press, New York, 2nd edn, 1971