Palladium-catalyzed, ligand-free Suzuki reaction in water using aryl fluorosulfates

Organic Letters

Volumn 17, Issue 8, 2015, Pages 1942-1945

  Liang, Qiaobin ^a   Xing, Ping ^b   Huang, Zuogang ^a   Dong, Jiajia ^c   Sharpless, K Barry ^a,c   Li, Xiaoxian ^b   Jiang, Biao ^a,b  

^a SHANGHAI ADVANCED RESEARCH INSTITUTE   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84928036452     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00654     Document Type: Article

References (52)

1. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2010, 111, 1346
2. Rappoport, Z. The Chemistry of Phenols; Wiley: New York, 2004.
3. Wang, C.; Ozaki, T.; Takita, R.; Uchiyama, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3482
4. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
5. Moser, R.; Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2009, 12, 28
6. Kakiuchi, F.; Usui, M.; Ueno, S.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2706
7. Dankwardt, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2428
8. Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6531
9. Nomura, N.; RajanBabu, T. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1713.
10. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S.; Tingoli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4894
11. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2246
12. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. Thermochemical Data of Organic Compounds; Springer: Dordrecht, 1986
13. Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4630
14. So, C. M.; Kwong, F. Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4963
15. Li, B.-J.; Yu, D.-G; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728
16. Roth, G. P.; Fuller, C. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3493
17. Roth, G. P.; Thomas, J. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1959
18. McGuire, M. A.; Sorenson, E.; Owings, F. W.; Resnick, T. M.; Fox, M.; Baine, N. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 6683
19. Cramer, R.; Coffman, D. J. Org. Chem. 1961, 26, 4164
20. Boudakian, M. M.; Hyde, G. A.; Kongpricha, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 940
21. Stang, P. J.; Hanack, M.; Subramanian, L. Synthesis 1982, 85
22. Dong, J.; Sharpless, K. B.; Kwisnek, L.; Oakdale, J. S.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9466
23. Dong, J.; Sharpless, K. B.; Kwisnek, L.; Oakdale, J. S.; Fokin, V. V. Angew. Chem. 2014, 126, 9620
24. Andersen, S. P. S.; Blake, D. R.; Rowland, F. S.; Hurley, M. D.; Wallington, T. J. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 1067
25. Mondal, M.; Bora, U. Green Chem. 2012, 14, 1873
26. Liu, C.; Ni, Q.; Bao, F.; Qiu, J. Green Chem. 2011, 13, 1260
27. Del Zotto, A.; Amoroso, F.; Baratta, W.; Rigo, P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 110
28. Maegawa, T.; Kitamura, Y.; Sako, S.; Udzu, T.; Sakurai, A.; Tanaka, A.; Kobayashi, Y.; Endo, K.; Bora, U.; Kurita, T.; Kozaki, A.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5937
29. Kitamura, Y.; Sako, S.; Udzu, T.; Tsutsui, A.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Commun. 2007, 5069
30. Liu, L.; Zhang, Y.; Xin, B. J. Org. Chem. 2006, 71, 3994
31. Souza, A. L. F.; Silva, A. C.; Antunes, O. A. C. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 5
32. Shi, S.; Zhang, Y. Green Chem. 2008, 10, 868
33. Razler, T. M.; Hsiao, Y.; Qian, F.; Khan, R.; Fu, R. K.; Doubleday, W. J. Org. Chem. 2008, 74, 1381
34. Liu, L.; Zhang, Y.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 6122
35. Li, J.-H.; Liu, W.-J. Org. Lett. 2004, 6, 2809
36. Liu, C.; Zhang, Y.; Liu, N.; Qiu, J. Green Chem. 2012, 14, 2999
37. Cohen, A.; Crozet, M. D.; Rathelot, P.; Vanelle, P. Green Chem. 2009, 11, 1736
38. Leadbeater, N. E. Chem. Commun. 2005, 2881
39. Solodenko, W.; Schoen, U.; Messinger, J.; Glinschert, A.; Kirschning, A. Synlett 2004, 1699
40. Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973
41. Leadbeater, N. E.; Marco, M. J. Org. Chem. 2002, 68, 888
42. Huang, Z.; Liu, Z.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15882
43. Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Moldoveanu, C.; Resmerita, A.-M.; Corcoran, P.; Hoang, L. M.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1800
44. Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13848
45. Adamo, C.; Amatore, C.; Ciofini, I.; Jutand, A.; Lakminim, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6829
46. Adrio, L. A.; Nguyen, B. N.; Guilera, G.; Livingston, A. G.; Hii, K. K. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 316
47. Smith, G. B.; Dezeny, G. C.; Hughes, D. L.; King, A. O.; Verhoeven, T. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8151
48. Larsen, R. D.; King, A. O.; Chen, C. Y.; Corley, E. G.; Foster, B. S.; Roberts, F. E.; Yang, C.; Lieberman, D. R.; Reamer, R. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6391
49. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7362
50. Armitt, D. J.; Crisp, G. T. Tetrahedron 2006, 62, 1485
51. Morimoto, T.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3806
52. Percec, V.; Bae, J.-Y.; Zhao, M.; Hill, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 176