Benzhydrylium and tritylium ions: Complementary probes for examining ambident nucleophiles

Pure and Applied Chemistry

Volumn 87, Issue 4, 2015, Pages 341-351

  Ofial, Armin R ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Carbocations; ICPOC 22; kinetics; reaction mechanisms; structure reactivity

Indexed keywords

AMINES; ENZYME KINETICS; FREE ENERGY; HYDRIDES; NUCLEOPHILES; RATE CONSTANTS;

CARBOCATIONS; COMPLEMENTARY TOOLS; ICPOC-22; LINEAR FREE ENERGY RELATIONSHIPS; ORGANIC REACTIVITY; REACTION MECHANISM; SENSITIVITY PARAMETERS; STRUCTURE REACTIVITY;

IONS;

EID: 84927945241     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/pac-2014-1116     Document Type: Conference Paper

References (68)

1. J. P. Richard, T. L. Amyes, S. S. Lin, A. C. O'Donoghue, M. M. Toteva, Y. Tsuji, K. B. Williams. Adv. Phys. Org. Chem. 35, 67 (2000).
2. R. A. McClelland. Carbocations. In Reactive Intermediate Chemistry, R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones, Jr. (Eds.), pp. 3-40, Wiley, Hoboken (N.J.) (2004).
3. R. More O'Ferrall. Adv. Phys. Org. Chem. 44, 19 (2010).
4. H. Mayr, A. R. Ofial, H. Schimmel. Macromolecules 38, 33 (2005).
5. J. Ammer, H. Mayr. Macromolecules 43, 1719 (2010).
6. A. Oehlke, A. A. Auer, K. Schreiter, K. Hofmann, F. Riedel, S. Spange. J. Org. Chem. 74, 3316 (2009).
7. G. A. Olah. J. Org. Chem. 66, 5943 (2001).
8. P. J. Stang. Historical Perspective. In Carbocation Chemistry, G. A. Olah, G. K. S. Prakash (Eds.), pp. 1-6. Wiley, Hoboken (2004).
9. R. R. Naredla, D. A. Klumpp. Chem. Rev. 113, 6905 (2013).
10. J. P. Dau-Schmidt, H. Mayr. Chem. Ber. 127, 205 (1994).
11. C. Schade, H. Mayr. Makromol. Chem. Rapid Commun. 9, 477 (1988).
12. H. Mayr, M. Breugst, A. R. Ofial. Angew. Chem. Int. Ed. 50, 6470 (2011).
13. R. Heck, P. S. Magee, S. Winstein. Tetrahedron Lett. 5, 2033 (1964).
14. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Otera. J. Org. Chem. 66, 1450 (2001).
15. M. T. Reetz, W. Stephan. Liebigs Ann. Chem. 533 (1980).
16. M. T. Reetz, W. Stephan, W. F. Maier, Synth. Commun. 10, 867 (1980).
17. H. Mayr, M. Patz. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 938 (1994).
18. R. Lucius, R. Loos, H. Mayr, Angew. Chem. Int. Ed. 41, 91 (2002).
19. H. Mayr, T. Bug, M. F. Gotta, N. Hering, B. Irrgang, B. Janker, B. Kempf, R. Loos, A. R. Ofial, G. Remennikov, H. Schimmel. J. Am. Chem. Soc. 123, 9500 (2001).
20. H. Mayr, B. Kempf, A. R. Ofial. Acc. Chem. Res. 36, 66 (2003).
21. H. Mayr, A. R. Ofial. Electrophilicity Scales for Carbocations. In Carbocation Chemistry, G. A. Olah, G. K. S. Prakash (Eds.), pp. 331-358, Wiley, Hoboken (N.J.) (2004).
22. H. Mayr, A. R. Ofial. Pure Appl. Chem. 77, 180 (2005).
23. H. Mayr, A. R. Ofial. J. Phys. Org. Chem. 21, 584 (2008).
24. H. Mayr, S. Lakhdar, B. Maji, A. R. Ofial. Beilstein J. Org. Chem. 8, 1458 (2012).
25. N is accessible at 〈http://www.cup.lmu.de/oc/mayr/DBintro.html〉.
26. M. Horn, H. Mayr. J. Phys. Org. Chem. 25, 979 (2012).
27. C. D. Ritchie. Acc. Chem. Res. 5, 348 (1972).
28. C. D. Ritchie. Can. J. Chem. 64, 2239 (1986).
29. S. Minegishi, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 125, 286 (2003).
30. M. Wada, T. Watanabe, S. Natsume, H. Mishima, K. Kirishima, T. Erabi. Bull. Chem. Soc. Jpn. 68, 3233 (1995).
31. B. W. Laursen, F. C. Krebs, M. F. Nielsen, K. Bechgaard, J. B. Christensen, N. Harrit. J. Am. Chem. Soc. 120, 12255 (1998).
32. B. W. Laursen, F. C. Krebs. Angew. Chem. Int. Ed. 39, 3452 (2000).
33. G. Dyker, M. Hagel, O. Muth, C. Schirrmacher. Eur. J. Org. Chem. 2134 (2006).
34. M. Horn, L. H. Schappele, G. Lang-Wittkowski, H. Mayr, A. R. Ofial. Chem. Eur. J. 19, 249 (2013).
35. N. G. Connelly, W. E. Geiger. Chem. Rev. 96, 877 (1996).
36. For oxidations of tertiary amines by carbocations see [37-40].
37. R. Damico, C. D. Broaddus. J. Org. Chem. 31, 1607 (1966).
38. H. Volz, H. H. Kiltz. Tetrahedron Lett. 11, 1917 (1970).
39. H. Volz, H. H. Kiltz. Liebigs Ann. Chem. 752, 86 (1971).
40. N. N. Bychkov, V. V. Milakov, D. V. Lavrov, B. I. Stepanov. J. Org. Chem. USSR. 23, 1362 (1987).
41. For selected examples, see [42-47].
42. E. O. Fischer, R. D. Fischer. Angew. Chem. 72, 919 (1960).
43. H. J. Dauben Jr., D. J. Bertelli. J. Am. Chem. Soc. 83, 497 (1961).
44. T. H. Whitesides, R. A. Budnik. Inorg. Chem. 14, 664 (1975).
45. D. Magdziak, L. H. Pettus, T. R. R. Pettus. Org. Lett. 3, 557 (2001).
46. E. Bjurling, U. Berg, C. M. Andersson. Organometallics 21, 1583 (2002).
47. C. Shu, L. S. Liebeskind. J. Am. Chem. Soc. 125, 2878 (2003).
48. A. Schäfer, M. Reißmann, A. Schäfer, W. Saak, D. Haase, T. Müller. Angew. Chem. Int. Ed. 50, 12636 (2011).
49. A. Schulz, A. Villinger. Angew. Chem. Int. Ed. 51, 4526 (2012).
50. P. P. Fu, R. G. Harvey. Chem. Rev. 78, 317 (1978).
51. J. M. Allen, T. H. Lambert. J. Am. Chem. Soc. 133, 1260 (2011).
52. Z. Xie, L. Liu, W. Chen, H. Zheng, Q. Xu, H. Yuan, H. Lou. Angew. Chem. Int. Ed. 53, 3904 (2014).
53. M. Wan, Z. Meng, H. Lou, L. Liu. Angew. Chem. Int. Ed. 53, 13845 (2014).
54. R. Vanel, F. A. Miannay, E. Vauthey, J. Lacour. Chem. Commun. 50, 12169 (2014).
55. H. Mayr, N. Basso, G. Hagen. J. Am. Chem. Soc. 114, 3060 (1992).
56. H. Mayr, G. Lang, A. R. Ofial. J. Am. Chem. Soc. 124, 4076 (2002).
57. D. Richter, Y. Tan, A. Antipova, X. Q. Zhu, H. Mayr. Chem. Asian J. 4, 1824 (2009).
58. D. Richter, H. Mayr, Angew. Chem. Int. Ed. 48, 1958 (2009).
59. J. Ammer, C. Nolte, H. Mayr. J. Am. Chem. Soc. 134, 13902 (2012).
60. G. A. Olah, J. J. Svoboda. J. Am. Chem. Soc. 95, 3794 (1973).
61. X. Chen, Y. Tan, G. Berionni, A. R. Ofial, H. Mayr. Chem. Eur. J. 20, 11069 (2014).
62. S. Minegishi, S. Kobayashi, H. Mayr. J. Am. Chem. Soc. 126, 5174 (2004).
63. F. Brotzel, Y. C. Chu, H. Mayr. J. Org. Chem. 72, 367 (2007).
64. T. Kanzian, T. A. Nigst, A. Maier, S. Pichl, H. Mayr. Eur. J. Org. Chem. 637 (2009).
65. J. Ammer, M. Baidya, S. Kobayashi, H. Mayr. J. Phys. Org. Chem. 23, 102 (2010).
66. T. A. Nigst, A. Antipova, H. Mayr. J. Org. Chem. 77, 8142 (2012).
67. T. B. Phan, H. Mayr. Can. J. Chem. 83, 1554 (2005).
68. H. Mayr, J. Ammer, M. Baidya, B. Maji, T. A. Nigst, A. R. Ofial, T. Singer. J. Am. Chem. Soc. doi: 10.1021/ja511639b (2015).