Structure design of naphthalimide derivatives: Toward versatile photoinitiators for Near-UV/Visible LEDs, 3D printing, and water-soluble photoinitiating systems

Macromolecules

Volumn 48, Issue 7, 2015, Pages 2054-2063

  Zhang, Jing ^a   Dumur, Frédéric ^b   Xiao, Pu ^a   Graff, Bernadette ^a   Bardelang, David ^b   Gigmes, Didier ^b   Fouassier, Jean Pierre ^c   Lalevée, Jacques ^a  

^a CNRS   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIV   (France)

^c Ecole Nationale Superieure de Chimie de Mulhouse   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3D PRINTERS; CATIONIC POLYMERIZATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROSPINNING; FREE RADICALS; IRRADIATION; LIGHT EMITTING DIODES; MAGNETIC MOMENTS; PHOTOLYSIS; PHOTOPOLYMERIZATION;

ENHANCED EFFICIENCY; IRRADIATION SOURCES; LASER FLASH PHOTOLYSIS; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; PHOTOCHEMICAL MECHANISM; PHOTOINITIATING SYSTEMS; RADICAL PHOTOPOLYMERIZATION; STEADY-STATE PHOTOLYSIS;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 84927718007     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b00201     Document Type: Article

References (56)

1. Fouassier, J.-P.; Lalevée, J. Photoinitiators for Polymer Synthesis-Scope, Reactivity, and Efficiency; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA: Weinheim, 2012.
2. Fouassier, J. P.; Lalevée, J. Design of Chromophores for Photoinitiators of Polymerization: Brief Survey and Recent Achievements. In New Developments in Chromophore Research; Moliere, A., Vigneron, E., Eds.; Nova Science Publishers: Hauppauge, NY, 2013; pp 245-266.
3. Crivello, J. V.; Kong, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 1433-1442
4. Crivello, J. V. J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2009, 46, 474-483
5. Crivello, J. V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 866-875
6. Crivello, J. V.; Sangermano, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 343-356
7. Taskin, O.; Erel-Goktepe, I.; Alyaan, M.; Khan, A.; Pispas, S.; Yagci, Y. J. Photochem. Photobiol., A 2014, 285, 30-36
8. Yagci, Y.; Jockusch, S.; Turro, N. J. Macromolecules 2010, 43, 6245-6260
9. Tozuka, M.; Igarashi, T.; Sakurai, T. Polym. J. 2009, 41, 709-714
10. Durmaz, Y. Y.; Moszner, N.; Yagci, Y. Macromolecules 2008, 41, 6714-6718
11. Durmaz, Y. Y.; Kukut, M.; Moszner, N.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4793-4799
12. Ganster, B.; Fischer, U. K.; Moszner, N.; Liska, R. Macromolecules 2008, 41, 2394-2400
13. Ganster, B.; Fischer, U. K.; Moszner, N.; Liska, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 57-62
14. Cook, W. D.; Chen, F. Polym. Chem. 2015, 6, 1325-1338
15. Xiao, P.; Wang, Y.; Dai, M.; Wu, G.; Shi, S.; Nie, J. Polym. Adv. Technol. 2008, 19, 409-413
16. Karaca, N.; Balta, D. K.; Ocal, N.; Arsu, N. J. Lumin. 2014, 146, 424-429
17. Dogruyol, S. K.; Dogruyol, Z.; Arsu, N. J. Lumin. 2013, 138, 98-104
18. Esen, D. S.; Temel, G.; Balta, D. K.; Allonas, X.; Arsu, N. Photochem. Photobiol. 2014, 90, 463-469
19. Vitale, A.; Sangermano, M.; Bongiovanni, R.; Burtscher, P.; Moszner, N. Materials 2014, 7, 554-562
20. Fors, B. P.; Hawker, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8850-8853
21. Konkolewicz, D.; Schröder, K.; Buback, J.; Bernhard, S.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1219-1223
22. Haddleton, D. M. Nat. Chem. 2013, 5, 366-368
23. Treat, N. J.; Fors, B. P.; Kramer, J. W.; Christianson, M.; Chiu, C.-Y.; Alaniz, JRd; Hawker, C. J. ACS Macro Lett. 2014, 3, 580-584
24. Xu, J.; Boyer, C. Macromolecules 2015, 48, 520-529
25. Lalevée, J.; Telitel, S.; Xiao, P.; Lepeltier, M.; Dumur, F.; Morlet-Savary, F.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 863-876
26. Lalevée, J.; Dumur, F.; Tehfe, M.-A.; Zein-Fakih, A.; Gigmes, D.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J.-P. Polymer 2012, 53, 4947-4954
27. Fouassier, J.-P.; Lalevée, J. RSC Adv. 2012, 2, 2621-2629
28. Xiao, P.; Zhang, J.; Dumur, F.; Tehfe, M. A.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P.; Lalevée, J. Prog. Polym. Sci. 2015, 41, 32-66
29. Xiao, P.; Dumur, F.; Graff, B.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P.; Lalevée, J. Macromolecules 2014, 47, 601-608
30. Xiao, P.; Dumur, F.; Frigoli, M.; Tehfe, M.-A.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P.; Gigmes, D.; Lalevée, J. Polym. Chem. 2013, 4, 5440-5448
31. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2 nd ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, J. R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B-2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
33. Tehfe, M.-A.; Lalevée, J.; Telitel, S.; Sun, J.; Zhao, J.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J.-P. Polymer 2012, 53, 2803-2808
34. Tehfe, M. A.; Lalevée, J.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Blanchard, N.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 1746-1752
35. Fouassier, J. P. Photoinitiator, Photopolymerization and Photocuring: Fundamentals and Applications; Hanser Publishers: New York, 1995.
36. Zhang, J.; Frigoli, M.; Dumur, F.; Xiao, P.; Ronchi, L.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P.; Gigmes, D.; Lalevée, J. Macromolecules 2014, 47, 2811-2819
37. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271
38. Lalevée, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M. A.; Peter, M.; Morlet-Savary, F.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P. Polym. Chem. 2011, 2, 1986-1991
39. Xiao, P.; Lalevée, J.; Allonas, X.; Fouassier, J. P.; Ley, C.; El Roz, M.; Shi, S. Q.; Nie, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5758-5766
40. Lalevée, J.; Tehfe, M.-A.; Zein-Fakih, A.; Ball, B.; Telitel, S.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P. ACS Macro Lett. 2012, 1, 802-806
41. Xiao, P.; Frigoli, M.; Dumur, F.; Graff, B.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P.; Lalevée, J. Macromolecules 2014, 47, 106-112
42. Kabatc, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4243-4251
43. Kabatc, J.; Zasada, M.; Pączkowski, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3626-3636
44. Grotzinger, C.; Burget, D.; Jacques, P.; Fouassier, J. P. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 3513-3522
45. Tehfe, M.-A.; Dumur, F.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J.-P.; Gigmes, D.; Lalevée, J. Macromolecules 2013, 46, 3761-3770
46. Xiao, P.; Dumur, F.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Vidal, L.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P.; Lalevée, J. Macromolecules 2014, 47, 26-34
47. Zhang, J.; Xiao, P.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P.; Lalevée, J. Polym. Chem. 2014, 5, 6019-6026
48. Xing, J.; Liu, J.; Zhang, T.; Zhang, L.; Zheng, M.; Duan, X. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 4318-4323
49. Zhang, J.; Xiao, P.; Shi, S.; Nie, J. Polym. Adv. Technol. 2009, 20, 723-728
50. Li, S.; Wu, F.; Wang, E. Polymer 2009, 50, 3932-3937
51. Temel, G.; Parali, T.; Tulu, M.; Arsu, N. J. Photochem. Photobiol., A 2010, 213, 46-51
52. Li, S.; Li, L.; Wu, F.; Wang, E. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 203, 211-215
53. Alupei, I. C.; Alupei, V.; Ritter, H. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 55-58
54. Tehfe, M. A.; Lalevée, J.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Blanchard, N.; Fouassier, J. P. ACS Macro Lett. 2012, 1, 198-203
55. Tehfe, M. A.; Lalevée, J.; Telitel, S.; Contal, E.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Nechab, M.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 4454-4460
56. Lalevée, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M. A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2010, 43, 10191-10195