New push-pull dyes derived from Michler's ketone for polymerization reactions upon visible lights.

Macromolecules

Volumn 46, Issue 10, 2013, Pages 3761-3770

  Tehfe, Mohamad Ali ^a   Dumur, Frédéric ^b   Graff, Bernadette ^a   Morlet Savary, Fabrice ^a   Fouassier, Jean Pierre ^c   Gigmes, Didier ^b   Lalevée, Jacques ^a  

^a CNRS   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIV   (France)

^c Ecole Nationale Superieure de Chimie de Mulhouse   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC KETONES; BIFUNCTIONAL DYE; NOVEL ARCHITECTURE; PHOTOINITIATING SYSTEMS; PHOTOINITIATORS; POLYMER SYNTHESIS; POLYMERIZATION REACTION; THREE-COMPONENT;

CATIONIC POLYMERIZATION; FREE RADICAL POLYMERIZATION; LIGHT EMITTING DIODES;

KETONES;

EID: 84878338938     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400766z     Document Type: Article

References (76)

1. Fouassier, J.-P.; Lalevée, J. Photoinitiators for Polymer Synthesis: Scope, Reactivity and Efficiency: Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012.
2. Dietliker, K. A Compilation of Photoinitiators Commercially Available for UV Today: Sita Technology Ltd.: Edinburgh and London, 2002
3. Green, W. A.; Industrial photoinitiators: CRC Press: Boca Raton, FL, 2010
4. Allen, N. S.; Photochemistry and Photophysics of Polymer Materials; Wiley: New York, 2010
5. Photoinitiated Polymerization, Belfied, K. D., Crivello, J. V., Eds.; ACS Symposium Series 847; American Chemical Society: Washington, DC, 2003.
6. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: New York, 1991.
7. Schnabel, W. in Lasers in Polymer Science and Technology, Fouassier, J. P., Rabek, J. F., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1990, Vol. II, pp 95-143
8. Rulhman, D.; Fouassier, J. P. Eur. Polym. J. 1991, 27, 991
9. Eur. Polym. J. 1992, 28, 591-597.
10. Fouassier, J. P. In Radiation Curing in Polymer Science and Technology; Fouassier, J. P.; Rabek, J. F., Eds.; Elsevier: Barking, U.K., 1993; Vol. 1, pp 49-118; 1993, Vol. 2, pp 1-62
11. Lissi, E. A.; Encinas, M. V. In Photochemisrty and Photophysics; Rabek, J. F., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; Vol. 4, pp 221-293.
12. Wang, H.; Wei, J.; Jiang, X.; Yin, J. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 1080-1086
13. Nagarajan, R., Jr.; Bowers, J. S.; Wu, Z.; Cui, H.; Bao, R.; Jonsson, S.; McCartney, R., Jr.; Pittman, C. U.; Cao, L.; Ran, R. Surf. Coat. Int. 1999, 82, 344-347
14. Wang, H.; Shi, Y.; Wei, J.; Jiang, X.; Yin, J. J. Appl. Polym. Sci. 2006, 101, 2347-2354
15. Tanaka, M.; Yago, T.; Wasaka, M. Chem. Lett. 2009, 38, 1086-1087
16. Decker, C.; Moussa, K. J. Polym. Sci., Polym. Lett. 1989, 27, 347-354
17. Green, W. A.; Timms, A. W. In Radiation Curing in Polymer Science and Technology; Fouassier, J. P.; Rabek, J. F., Eds.; Elsevier: Barking, U.K., 1993; Vol. II, pp 375-434.
18. Fouassier, J. P.; Lougnot, D. J. In Lasers in Polymer Science and Technology; Fouassier, J. P.; Rabek, J. F., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1990; Vol. II, pp 145-168.
19. Corrales, T.; Catalina, F.; Allen, N. S.; Peinado, C. In Photochemistry and UV Curing: new trends; Fouassier, J. P., Ed.; Research Signpost: Trivandrum, India, 2006; pp 31-45.
20. Liska, R.; Knaus, S.; Gruber, H.; Wendrinsky, J. Surf. Coat. Int. 2000, 83, 297-303
21. Neckers, D. C.; Valdes-Aguilera, O. M. In Advances in Photochemistry; Hammond, D. H.; Gollnick, G. S.; Eds.; Wiley: New York, 1993.
22. Tasdelen, M. A.; Kumbaraci, V.; Talinli, N.; Yagci, Y. Macromolecules 2007, 40, 4406-4408
23. Wang, K.; Ma, G.; Yin, R.; Nie, J.; Yu, Q. Mater. Chem. Phys. 2010, 124, 453-457
24. Cui, R.; Wang, K.; Ma, G.; Qian, B.; Yang, J.; Ju, Q.; Nie, J. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 120, 2754-2759
25. Pietrzak, M.; Wrzyszczyński, A. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 122, 2604-2608
26. Yang, J.; Shi, S.; Xu, F.; Nie, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 323-329
27. Wang, Y.; Jiang, X.; Yin, J. Eur. Polym. J. 2009, 45, 437-447
28. Wei, J.; Liu, F.; Lu, Z.; Song, L.; Cai, D. Polym. Adv. Tech. 2008, 19, 1763-1770
29. Sun, F.; Zhang, N.; Nie, J.; Du, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17290-17296
30. Temel, G.; Aydogan, B.; Arsu, N.; Yagci, Y. Macromolecules 2009, 42, 6098-6106
31. Allen, N. S. J. Photochem. Photobiol. A 1996, 100, 101-107
32. Temel, G.; Aydogan, B.; Arsu, N.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2938-2947
33. Wei, J.; Liu, F. Macromolecules 2009, 42, 5486-5491
34. Pouliquen, L.; Coqueret, X.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 1995, 28, 8028-8034
35. Matsushima, H.; Hait, S.; Li, Q.; Zhou, H.; Shirai, M.; Hoyle, C. E. Eur. Polym. J. 2010, 46, 1278-1287
36. Chen, Y.; Loccufier, J.; Vanmaele, L.; Frey, H. J. Mater. Chem 2007, 17, 3389-3392
37. Wang, H.; Wei, J.; Jiang, X.; Yin, J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 186, 106-114
38. Sandholzer, M.; Schuster, M.; Liska, R.; Turecek, C.; Varga, F.; Stelzer, F.; Slugovc, C. Polym. Prepr. 2007, 48, 925-926
39. Wei, J.; Wang, B. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 88-95
40. Wen, Y.; Jiang, X.; Yin, J. Prog. Org. Coatings 2009, 66, 65-72
41. Xiao, P.; Dai, M.; Nie, J. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 108, 665-670
42. Xiao, P.; Zhang, H.; Dai, M.; Nie, J. Prog. Org. Coatings 2009, 64, 510-514
43. Allen, N. S. Photochemistry 2007, 36, 232-297
44. Li, Z.; Siklos, M.; Pucher, N.; Cicha, K.; Ajami, A.; Husinsky, W.; Rosspeintner, A.; Vauthey, E.; Gescheidt, G.; Stampfl, J.; Liska, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3688-3699
45. Baldeck, P.; Stephan, O.; Andraud, C. In Basics of Photopolymerization Reactions; Fouassier, J. P.; Allonas, X., Eds., Researchsignpost: Trivandrum, India, 2010; Vol. 3, pp 200-220.
46. Fouassier, J. P.; Lougnot, D. J.; Avar, L. Polymer 1995, 36, 5005-5010
47. Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P.; Tomioka, H. Polymer 1992, 33, 4202-4206
48. Fouassier, J. P.; Lougnot, D. Polym. Commun. 1990, 31, 417-422
49. Allonas, X.; Lalevée, J.; Fouassier, J. P.; Visconti, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4531-4541
50. Lalevée, J.; Blanchard, N.; El Roz, M.; Graff, B.; Allonas, X.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2008, 41, 4180-4186
51. Guillaneuf, Y.; Bertin, D.; Gigmes, D.; Versace, D. L.; Lalevée, J.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2010, 43, 2204-2212
52. Griesser, M.; Dvorak, C.; Jauk, S.; Hofer, M.; Rosspeintner, A.; Grabner, G.; Liska, R.; Gescheidt, G. Macromolecules 2012, 45, 1737-1745
53. Lalevée, J.; Tehfe, M. A.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 239-245
54. Tehfe, M. A.; Dumur, F.; Graff, B.; Clément, J. L.; Gigmes, D.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P.; Lalevée, J. Macromolecules 2013, 46, 736-746
55. Tehfe, M. A.; Lalevée, J.; Telitel, S.; Contal, E.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Nechab, M.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 4454-4460
56. Tehfe, M.-A.; Dumur, F.; Graff, B.; Gigmes, D.; Fouassier, J.-P.; Lalevée, J. Macromolecules 2013, ma-2013-005082
57. Mayr, H.; Ofial, A. R.; Sauer, J.; Schmied, B. Eur. J. Org. Chem. 2000, 11, 2013-2020
58. Dumur, F.; Mayer, C.; Dumas, R. E.; Miomandre, F.; Frigoli, M.; Sécheresse, F. Org. Lett. 2008, 10, 321-324
59. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr. J. Org. Chem. 1988, 53, 3408-3421
60. Tehfe, M. A.; Lalevée, J.; Dumur, F.; Zein-Fakih, A.; Telitel, S.; Gigmes, D.; Contal, E.; Bertin, D.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P. Eur. Polym. J. 2013, 10.1016/j.eurpolymj.2013.01.023
61. Tehfe, M. A.; Lalevee, J.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Blanchard, N.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 1746-1752
62. Lalevée, J.; Tehfe, M. A.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2010, 43, 6608-6615
63. Lalevée, J.; Tehfe, M. A.; Zein-Fakih, A.; Ball, B.; Telitel, S.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P. ACS Macro Lett. 2012, 1, 802-806
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E. J.; Burant, C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M. E.; Replogle, S.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B-2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
65. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; 2nd ed., Gaussian. Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
66. Tordo, P. Spin-trapping: recent developments and applications; Atherton, N. M.; Davies, M. J.; Gilbert, B. C., Eds.; Electron Spin Resonance 16; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1998.
67. Landolt Bornstein: Magnetic Properties of Free Radicals; Fischer, H., Ed.; Springer Verlag: Berlin, 2005;, Vol. 26d.
68. Chandra, H.; Davidson, I. M. T.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1983, 79, 2705-2711
69. Alberti, A.; Leardini, R.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. Gazz. Chim. Ital. 1983, 113, 869-871
70. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-265
71. Lalevée, J.; Dirani, A.; El Roz, M.; Graff, B.; Allonas, X.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2008, 41, 2003-2010
72. Lalevée, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M. A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2011, 43, 10191-10195
73. Kim, S. J.; Jang, H.-G.; Lee, J. K.; Min, H.-K.; Hong, S. B.; Seo, G. Chem. Commun. 2011, 47, 9498-9500
74. Lalevée, J.; Dumur, F.; Mayer, C. R.; Gigmes, D.; Nase, G.; Tehfe, M. A.; Telitel, S.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 4134-4141
75. Hua, Y.; Crivello, J. V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 3697-3709
76. Lalevée, J.; Tehfe, M. A.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Blanchard, N.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. ACS Macro Lett 2012, 1, 286-290