Computational Study on the Mechanism of the Acceleration of 1,3-Dipolar Cycloaddition inside Cucurbit[6]uril

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 4, 2015, Pages 2445-2451

  Goehry, Charles ^a   Besora, Maria ^a   Maseras, Feliu ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

cucurbituril; cycloaddition; density functional theory; host guest catalysis; kinetic simulations

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPUTATION THEORY; CYCLOADDITION; DISSOCIATION; FREE ENERGY; PLASMA SIMULATION; RATE CONSTANTS;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; COMPUTATIONAL STUDIES; CUCURBITURILS; DISSOCIATION CONSTANT; HOST-GUESTS; INITIAL CONCENTRATION; KINETIC SIMULATION; RELATIVE STABILITIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84927139049     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501703t     Document Type: Article

References (50)

1. Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1798 - 1799 10.1039/c4cs90006e
2. Raynal, M.; Ballester, P.; Vidal-Ferran, A.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1660 - 1733 10.1039/C3CS60027K
3. Raynal, M.; Ballester, P.; Vidal-Ferran, A.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1734 - 1787 10.1039/C3CS60037H
4. Ballester, P.; Fujita, M.; Rebek, J. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 392 - 393 10.1039/C4CS90101K
5. Dong, Z.; Luo, Q.; Liu, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7890 - 7908 10.1039/c2cs35207a
6. Kirby, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 706 - 724 10.1002/anie.199607061
7. Conn, M. M.; Rebek, J. Chem. Rev. 1997, 97, 1647 - 1668 10.1021/cr9603800
8. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488 - 1508 10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1488::AID-ANIE1488>3.0.CO;2-G
9. Meldal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7829 - 7830 10.1002/anie.200585330
10. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650 - 1659 10.1021/ar900118t
11. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938 - 6940 10.1021/ja102633e
12. McMullin, C. L.; Jover, J.; Harvey, J. N.; Fey, N. Dalton Trans. 2010, 39, 10833 - 10836 10.1039/c0dt00778a
13. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749 - 823 10.1021/cr900315k
14. Sameera, W. M. C.; Maseras, F. WIREs Comp. Mol. Sci. 2012, 2, 375 - 385 10.1002/wcms.1092
15. Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8605 - 8613 10.1002/anie.201402118
16. Tovilla, J. A.; Carlqvist, P.; Benet-Buchholz, J.; Maseras, F.; Vilar, R. Supramol. Chem. 2007, 19, 599 - 611 10.1080/10610270701297418
17. Sundararajan, M.; Sinha, V.; Bandyopadhyay, T.; Ghosh, S. K. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4388 - 4395 10.1021/jp3015194
18. Raja, I. A.; Gobre, V. V.; Pinjari, R. V.; Gejji, S. P. J. Mol. Model. 2014, 20, 2138 10.1007/s00894-014-2138-3
19. Carlqvist, P.; Maseras, F. Chem. Commun. 2007, 748 - 750 10.1039/B613434C
20. Xu, L.; Hua, W.; Hua, S.; Li, J.; Li, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 3577 - 3582 10.1021/jo4000509
21. Balcells, D.; Maseras, F. New J. Chem. 2007, 31, 333 - 343 10.1039/b615528f
22. Norskov, J. K.; Bligaard, T.; Rossmeisl, J.; Christensen, C. H. Nat. Chem. 2009, 1, 37 - 46 10.1038/nchem.121
23. Rush, L. E.; Pringle, P. G.; Harvey, J. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8672 - 8676 10.1002/anie.201402115
24. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302 - 5308 10.1021/jo00283a024
25. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Manimaran, T. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 3619 - 3620 10.1021/jo00168a070
26. Assaf, K. I.; Nau, W. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 394 - 418 10.1039/C4CS00273C
27. Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367 - 7368 10.1021/ja00414a070
28. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844 - 4870 10.1002/anie.200460675
29. Pichierri, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006, 765, 151 - 152 10.1016/j.theochem.2006.03.039
30. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633 - 645 10.1002/anie.196306331
31. Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863 - 909 10.1021/cr970324e
32. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004 - 2021 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5
33. El-Sheshtawy, H. S.; Bassil, B. S.; Assaf, K. I.; Kortz, U.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19935 - 19941 10.1021/ja3102902
34. Moghaddam, S.; Inoue, Y.; Gilson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4012 - 4021 10.1021/ja808175m
35. Moghaddam, S.; Yang, C.; Rekharsky, M.; Ko, Y. H.; Kim, K.; Inoue, Y.; Gilson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3570 - 3581 10.1021/ja109904u
36. Gadde, S.; Batchelor, E. K.; Weiss, J. P.; Ling, Y.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17114 - 17119 10.1021/ja807197c
37. Venkataramanan, N. S.; Ambigapathy, S.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 14029 - 14039 10.1021/jp3098044
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, A.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09 Revision D.01; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.
39. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787 - 1799 10.1002/jcc.20495
40. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654 - 3665 10.1063/1.444267
41. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456 - 1465 10.1002/jcc.21759
42. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670 - 6688 10.1039/c0cp02984j
43. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650 - 654 10.1063/1.438955
44. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378 - 6396 10.1021/jp810292n
45. Biedermann, F.; Nau, W. M.; Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11158 - 11171 10.1002/anie.201310958
46. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553 - 566 10.1080/00268977000101561
47. Braun, W.; Herron, J. T.; Kahaner, D. K. Int. J. Chem. Kinet. 1988, 20, 51 - 62 10.1002/kin.550200107
48. Wachsstock, D. Tenua: The Kinetics Simulator for Java; http://bililite.com/tenua.
49. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107 - 115 10.1063/1.1749604
50. Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4440 - 4446 10.1021/jo00373a018