Catalytic Total Hydrodeoxygenation of Biomass-Derived Polyfunctionalized Substrates to Alkanes

ChemSusChem

Volumn 8, Issue 7, 2015, Pages 1114-1132

  Nakagawa, Yoshinao ^a   Liu, Sibao ^a   Tamura, Masazumi ^a   Tomishige, Keiichi ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

alkanes; biomass; carbohydrates; hydrogenation; ketones

Indexed keywords

BIOMASS; CARBOHYDRATES; CATALYSIS; CATALYSTS; DISSOCIATION; HYDROGENATION; KETONES; PALLADIUM; PARAFFINS; POLYOLS; PRECIOUS METALS; RHENIUM; SUBSTRATES;

ACID CATALYZED DEHYDRATION; ACID STRENGTHS; HYDRODEOXYGENATION; KEY REACTIONS; METAL-CATALYZED; REACTION CONDITIONS; REACTION ROUTES; SUGAR ALCOHOLS;

METALS;

ALKANE; CARBOHYDRATE; METAL; OXYGEN;

BIOMASS; CATALYSIS; CHEMISTRY;

ALKANES; BIOMASS; CARBOHYDRATES; CATALYSIS; METALS; OXYGEN;

EID: 84926624936     PISSN: 18645631     EISSN: 1864564X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cssc.201403330     Document Type: Article

References (191)

1. G. W. Huber, S. Iborra, A. Corma, Chem. Rev. 2006, 106, 4044-4098;
2. A. J. Ragauskas, C. K. Williams, B. H. Davison, G. Britovsek, J. Cairney, C. A. Eckert, W. J. Frederick Jr., J. P. Hallett, D. J. Leak, C. L. Liotta, J. R. Mielenz, R. Murphy, R. Templer, T. Tschaplinski, Science 2006, 311, 484-489;
3. J. N. Chheda, G. W. Huber, J. A. Dumesic, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7164-7183;
4. Angew. Chem. 2007, 119, 7298-7318;
5. P. A. Willems, Science 2009, 325, 707-708;
6. R. Rinaldi, F. Schüth, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 610-626;
7. D. M. Alonso, J. Q. Bond, J. A. Dumesic, Green Chem. 2010, 12, 1493-1513;
8. S. De, B. Saha, R. Luque, Bioresour. Technol. 2015, 178, 108-118.
9. S. Lestari, P. Mäki-Arvela, J. Beltramini, G. Q. Max Lu, D. Y. Murzin, ChemSusChem 2009, 2, 1109-1119.
10. T. Werpy, G. Petersen, Top Value Added Chemicals from Biomass: Volume I-Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas, National Renewable Energy Laboratory, U.S. Department of Energy, 2004;
11. J. J. Bozell, G. R. Petersen, Green Chem. 2010, 12, 539-554;
12. M. J. Climent, A. Corma, S. Iborra, Green Chem. 2011, 13, 520-540.
13. J. J. Bozell, J. E. Holladay, D. Johnson, J. F. White, Top Value Added Chemicals from Biomass: Volume II: Results of Screening for Potential Candidates from Biorefinery Lignin, Pacific Northwest National Laboratory, U.S. Department of Energy, 2007;
14. J. Zakzeski, P. C. A. Bruijnincx, A. L. Jongerius, B. M. Weckhuysen, Chem. Rev. 2010, 110, 3552-3599.
15. M. Al-Sabawi, J. Chen, Energy Fuels 2012, 26, 5373-5399;
16. E. Santillan-Jimenez, M. Crocker, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2012, 87, 1041-1050;
17. C. Hu, D. Creaser, S. Siahrostami, H. Grönbeck, H. Ojagh, M. Skoglundh, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2427-2444.
18. D. C. Elliott, Energy Fuels 2007, 21, 1792-1815;
19. H. Wang, J. Male, Y. Wang, ACS Catal. 2013, 3, 1047-1070;
20. A. H. Zacher, M. V. Olarte, D. M. Santosa, D. C. Elliott, S. B. Jones, Green Chem. 2014, 16, 491-515.
21. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Organic Chemistry Structure and Function, 6th ed., W.H. Freeman and Co., New York, 2011.
22. P. Mäki-Arvela, J. Hájek, T. Salmi, D. Y. Murzin, Appl. Catal. A 2005, 292, 1-49.
23. Y. Takeda, Y. Nakagawa, K. Tomishige, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2221-2223.
24. M. Mehl, T. Faravelli, F. Giavazzi, E. Ranzi, P. Scorletti, A. Tardani, D. Terna, Energy Fuels 2006, 20, 2391-2398.
25. N. Nikbin, S. Caratzoulas, D. G. Vlachos, ChemSusChem 2013, 6, 2066-2068.
26. A. Chuntanapum, Y. Matsumura, Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 9837-9846;
27. S. K. R. Patil, C. R. F. Lund, Energy Fuels 2011, 25, 4745-4755.
28. I. Furikado, T. Miyazawa, S. Koso, A. Shimao, K. Kunimori, K. Tomishige, Green Chem. 2007, 9, 582-588.
29. O. M. Daniel, A. DeLaRiva, E. L. Kunkes, A. K. Datye, J. A. Dumesic, R J. Davis, ChemCatChem 2010, 2, 1107-1114;
30. A. Ciftci, S. Eren, D. A. J. M. Ligthart, E. J. M. Hensen, ChemCatChem 2014, 6, 1260-1269.
31. T. Mizugaki, T. Yamakawa, R. Arundhathi, T. Mitsudome, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem. Lett. 2012, 41, 1720-1722;
32. R. Arundhathi, T. Mizugaki, T. Mitaudome, K. Jitsukawa, K. Kaneda, ChemSusChem 2013, 6, 1345-1347;
33. Y. Zhang, X.-C. Zhao, Y. Wang, L. Zhou, J. Zhang, J. Wang, A. Wang, T. Zhang, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 3724-3732;
34. J. ten Dam, K. Djanashvili, F. Kapteijn, U. Hanefeld, ChemCatChem 2013, 5, 497-505.
35. Y. Amada, N. Ota, M. Tamura, Y. Nakagawa, K. Tomishige, ChemSusChem 2014, 7, 2185-2192.
36. S. Koso, I. Furikado, A. Shimao, T. Miyazawa, K. Kunimori, K. Tomishige, Chem. Commun. 2009, 2035-2037;
37. Y. Shinmi, S. Koso, T. Kubota, Y. Nakagawa, K. Tomishige, Appl. Catal. B 2010, 94, 318-326;
38. Y. Amada, S. Koso, Y. Nakagawa, K. Tomishige, ChemSusChem 2010, 3, 728-736;
39. S. Koso, Y. Nakagawa, K. Tomishige, J. Catal. 2011, 280, 221-229;
40. M. Chia, Y. J. Pagán-Torres, D. Hibbitts, Q. Tan, H. N. Pham, A. K. Datye, M. Neurock, R. J. Davis, J. A. Dumesic, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12675-12689;
41. M. Chia, B. J. O'Neill, R. Alamillo, P. J. Dietrich, F. H. Ribeiro, J. T. Miller, J. A. Dumesic, J. Catal. 2013, 308, 226-236;
42. T. Buntara, I. Melián-Cabrera, Q. Tan, J. L. G. Fierro, M. Neurock, J. G. de Vries, H. J. Heeres, Catal. Today 2013, 210, 106-116.
43. S. Koso, N. Ueda, Y. Shinmi, K. Okumura, T. Kizuka, K. Tomishige, J. Catal. 2009, 267, 89-92;
44. S. Koso, H. Watanabe, K. Okumura, Y. Nakagawa, K. Tomishige, Appl. Catal. B 2012, 111-112, 27-37.
45. Y. Nakagawa, Y. Shinmi, S. Koso, K. Tomishige, J. Catal. 2010, 272, 191-194;
46. Y. Amada, Y. Shinmi, S. Koso, T. Kubota, Y. Nakagawa, K. Tomishige, Appl. Catal. B 2011, 105, 117-127;
47. Y. Amada, H. Watanabe, Y. Hirai, Y. Kajikawa, Y. Nakagawa, K. Tomishige, ChemSusChem 2012, 5, 1991-1999;
48. K. Chen, K. Mori, H. Watanabe, Y. Nakagawa, K. Tomishige, J. Catal. 2012, 294, 171-183;
49. Y. Nakagawa, X. Ning, Y. Amada, K. Tomishige, Appl. Catal. A 2012, 433-434, 128-134;
50. Y. Nakagawa, K. Mori, K. Chen, Y. Amada, M. Tamura, K. Tomishige, Appl. Catal. A 2013, 468, 418-425;
51. M. Tamura, Y. Amada, S. Liu, Z. Yuan, Y. Nakagawa, K. Tomishige, J. Mol. Catal. A 2014, 388-389, 177-187;
52. S. Liu, Y. Amada, M. Tamura, Y. Nakagawa, K. Tomishige, Green Chem. 2014, 16, 617-626;
53. S. Liu, Y. Amada, M. Tamura, Y. Nakagawa, K. Tomishige, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2535-2549.
54. Y. Nakagawa, K. Tomishige, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 179-190;
55. A. M. Ruppert, K. Weinberg, R. Palkovits, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2564-2601;
56. Angew. Chem. 2012, 124, 2614-2654;
57. D. M. Alonso, S. G. Wettstein, J. A. Dumesic, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 8075-8098;
58. Y. Nakagawa, M. Tamura, K. Tomishige, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 6688-6702;
59. K. Tomishige, Y. Nakagawa, M. Tamura, Top. Curr. Chem. 2014, 353, 127-162;
60. K. Tomishige, M. Tamura, Y. Nakagawa, Chem. Rec. 2014, 14, 1041-1054.
61. H. Hattori, T. Shishido, Catal. Surv. Jpn. 1997, 1, 205-213.
62. K. Chen, M. Tamura, Z. Yuan, Y. Nakagawa, K. Tomishige, ChemSusChem 2013, 6, 613-621.
63. E. Furimsky, Appl. Catal. A 2000, 199, 147-190;
64. Y. Romero, F. Richard, S. Brunet, Appl. Catal. B 2010, 98, 213-223;
65. V. N. Bui, D. Laurenti, P. Afanasiev, C. Geantet, Appl. Catal. B 2011, 101, 239-245.
66. A. Pinheiro, D. Hudebine, N. Dupassieux, C. Geantet, Energy Fuels 2009, 23, 1007-1014.
67. M. Shiramizu, F. D. Toste, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8082-8086;
68. Angew. Chem. 2012, 124, 8206-8210;
69. M. Shiramizu, F. D. Toste, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12905-12909;
70. Angew. Chem. 2013, 125, 13143-13147;
71. J. Yi, S. Liu, M. M. Abu-Omar, ChemSusChem 2012, 5, 1401-1404;
72. S. Raju, J. T. B. H. Jastrzebski, M. Lutz, R. J. M. K. Gebbink, ChemSusChem 2013, 6, 1673-1680;
73. X. Li, D. Wu, T. Liu, G. Yi, H. Su, Y. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4200-4204;
74. Angew. Chem. 2014, 126, 4284-4288;
75. S. Raju, M.-E. Moret, R. J. M. K. Gebbink, ACS Catal. 2015, 5, 281-300.
76. A. L. Denning, H. Dang, Z. Liu, K. M. Nicholas, F. C. Jentoft, ChemCatChem 2013, 5, 3567-3570;
77. N. Ota, M. Tamura, Y. Nakagawa, K. Okumura, K. Tomishige;, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1897-1900;
78. Angew. Chem. 2015, 127, 1917-1920.
79. J. Weitkamp, ChemCatChem 2012, 4, 292-306.
80. C. G. Walter, B. Coq, F. Figueras, M. Boulet, Appl. Catal. A 1995, 133, 95-102;
81. A. Majesté, S. Balcon, M. Guérin, C. Kappenstein, Z. Paál, J. Catal. 1999, 187, 486-492;
82. D. W. Flaherty, E. Iglesia, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18586-18599;
83. D. W. Flaherty, D. D. Hibbitts, E. Iglesia, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9664-9676.
84. H. F. Schulz, J. H. Weitkamp, Ind. Eng. Chem. Res. 1972, 11, 46-53.
85. G. B. McVicker, M. Daage, M. S. Touvelle, C. W. Hudson, D. P. Klein, W. C. Baird Jr., B. R. Cook, J. G. Chen, S. Hantzer, D. E. W. Vaughan, E. S. Ellis, O. C. Feeley, J. Catal. 2002, 210, 137-148;
86. P. Samoila, M. Bouzeloit, C. Especel, F. Epron, P. Marécot, Appl. Catal. A 2009, 369, 104-112.
87. M. Mavrikakis, M. A. Barteau, J. Mol. Catal. A 1998, 131, 135-147;
88. Y.-B. Huang, Z. Yang, M.-Y. Chen, J.-J. Dai, Q.-X. Guo, Y. Fu, ChemSusChem 2013, 6, 1348-1351;
89. R. W. Gosselink, D. R. Stellwagen, J. H. Bitter, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5089-5092;
90. Angew. Chem. 2013, 125, 5193-5196.
91. A. Wawrzetz, B. Peng, A. Hrabar, A. Jentys, A. A. Lemonidou, J. A. Lercher, J. Catal. 2010, 269, 411-420.
92. V. C. S. Palla, D. Shee, S. K. Maity, RSC Adv. 2014, 4, 41612-41621.
93. J. Q. Bond, D. M. Alonso, D. Wang, R. M. West, J. A. Dumesic, Science 2010, 327, 1110-1114;
94. J. Xin, D. Yan, O. Ayodele, Z. Zhang, X. Lu, S. Zhang, Green Chem. 2015, 17, 1065-1070;
95. N. Rodríguez, L. J. Goossen, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030-5048;
96. E. Nomura, A. Hosoda, H. Mori, H. Taniguchi, Green Chem. 2005, 7, 863-866.
97. M. Grilc, B. Likozar, J. Levec, Appl. Catal. B 2014, 150-151, 275-287;
98. M. Grilc, G. Veryasov, B. Likozar, A. Jesih, J. Levec, Appl. Catal. B 2015, 163, 467-477.
99. J. Yang, N. Li, G. Li, W. Wang, A. Wang, X. Wang, Y. Cong, T. Zhang, Chem. Commun. 2014, 50, 2572-2574.
100. M. Hronec, K. Fulajtarová, Catal. Commun. 2012, 24, 100-104;
101. M. Hronec, K. Fulajtarová, T. Liptaj, Appl. Catal. A 2012, 437-438, 104-111;
102. M. Zhou, H. Zhu, L. Niu, G. Xiao, R. Xiao, Catal. Lett. 2014, 144, 235-241;
103. X-L. Li, J. Deng, J. Shi, T. Pan, C.-G. Yu, H.-J. Xu, Y. Fu, Green Chem. 2015, 17, 1038-1046;
104. J. Guo, G. Xu, Z. Han, Y. Zhang, Y. Fu, Q. Guo, ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 2259-2266.
105. Y. Yang, Z. Du, Y. Huang, F. Lu, F. Wang, J. Gao, J. Xu, Green Chem. 2013, 15, 1932-1940.
106. E. I. Gürbüz, E. L. Kunkes, J. A. Dumesic, Green Chem. 2010, 12, 223-227.
107. P. Anbarasan, Z. C. Baer, S. Sreekumar, E. Gross, J. B. Binder, H. W. Blanch, D. S. Clark, F. D. Toste, Nature 2012, 491, 235-239;
108. S. Sreekumar, Z. C. Baer, E. Gross, S. Padmanaban, K. Goulas, G. Gunbas, S. Alayoglu, H. W. Blanch, D. S. Clark, F. D. Toste, ChemSusChem 2014, 7, 2445-2448.
109. X. Kong, W. Lai, J. Tian, Y. Li, X. Yan, L. Chen, ChemCatChem 2013, 5, 2009-2014.
110. T. Nimmanwudipong, R. C. Runnebaum, K. Tay, D. E. Block, B. C. Gates, Catal. Lett. 2011, 141, 1072-1078.
111. M. A. Alotaibi, E. F. Kozhevnikova, I. V. Kozhevnikov, Chem. Commun. 2012, 48, 7194-7196;
112. K. Alharbi, E.F. Kozhevnikova, I.V. Kozhevnikov, Appl. Catal. A DOI: DOI: 10.1016/j.apcata.2014.10.032
113. S. Itagaki, N. Katsuhashi, K. Taniguchi, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Chem. Lett. 2014, 43, 1086-1088.
114. X. Tong, Y. Ma, Y. Li, Appl. Catal. A 2010, 385, 1-13;
115. R. Karinen, K. Vilonen, M. Niemelä, ChemSusChem 2011, 4, 1002-1016;
116. A. A. Rosatella, S. P. Simeonov, R. F. M. Frade, C. A. M. Afonso, Green Chem. 2011, 13, 754-793;
117. J.-P. Lange, E. van der Heide, J. van Buijtenen, R. Price, ChemSusChem 2012, 5, 150-166;
118. R.-J. van Putten, J. C. van der Waal, E. de Jong, C. B. Rasrendra, H. J. Heeres, J. C. de Vries, Chem. Rev. 2013, 113, 1499-1597;
119. Y. Nakagawa, M. Tamura, K. Tomishige, ACS Catal. 2013, 3, 2655-2668;
120. S. P. Teong, G. Yi, Y. Zhang, Green Chem. 2014, 16, 2015-2026.
121. R. M. West, Z. Y. Liu, M. Peter, J. A. Dumesic, ChemSusChem 2008, 1, 417-424.
122. Q.-N. Xia, Q. Cuan, X.-H. Liu, X.-Q. Gong, G.-Z. Liu, Y.-Q. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9755-9760;
123. Angew. Chem. 2014, 126, 9913-9918.
124. Y.-B. Huang, Z. Yang, J.-J. Dai, Q.-X. Guo, Y. Fu, RSC Adv. 2012, 2, 11211-11214.
125. D. Liu, E. Y.-X. Chen, ChemSusChem 2013, 6, 2236-2239.
126. L. Faba, E. Díaz, S. Ordõñez, Appl. Catal. B 2014, 160-161, 436-444;
127. L. Faba, E. Díaz, S. Ordõñez, Catal. Sci. Technol. DOI: 10.1039/c4cy01360c.
128. G. W. Huber, J. N. Chheda, C. J. Barrett, J. A. Dumesic, Science 2005, 308, 1446-1450.
129. R. Xing, A. V. Subrahmanyam, H. Olcay, W. Qi, G. P. van Walsum, H. Pendse, G. W. Huber, Green Chem. 2010, 12, 1933-1946.
130. H. Olcay, A. V. Subrahmanyam, R. Xing, J. Lajoie, J. A. Dumesic, G. W. Huber, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 205-216.
131. Z. Xinghua, W. Tiejun, M. Longlong, W. Chuangzhi, Fuel 2010, 89, 2697-2702.
132. M. Chatterjee, K. Matsushima, Y. Ikushima, M. Sato, T. Yokoyama, H. Kawanami, T. Suzuki, Green Chem. 2010, 12, 779-782.
133. J. Yang, N. Li, S. Li, W. Wang, L. Li, A. Wang, X. Wang, Y. Cong, T. Zhang, Green Chem. 2014, 16, 4879-4884.
134. B. Pholjaroen, N. Li, J. Yang, G. Li, W. Wang, A. Wang, Y. Cong, X. Wang, T. Zhang, Ind. Eng. Chem. Res. 2014, 53, 13618-13625.
135. G. Li, N. Li, J. Yang, L. Li, A. Wang, X. Wang, Y. Cong, T. Zhang, Green Chem. 2014, 16, 594-599.
136. G. Li, N. Li, X. Wang, X. Sheng, S. Li, A. Wang, Y. Cong, X. Wang, T. Zhang, Energy Fuels 2014, 28, 5112-5118.
137. B. L. Wegenhart, L. Yang, S. C. Kwang, R. Harris, H. I. Kenttämaa, M. M. Abu-Omar, ChemSusChem 2014, 7, 2742-2747.
138. A. Corma, O. de La Torre, M. Renz, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6328-6344.
139. A. Corma, O. de La Torre, M. Renz, ChemSusChem 2011, 4, 1574-1577.
140. A. Corma, O. de La Torre, M. Renz, N. Villandier, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2375-2378;
141. Angew. Chem. 2011, 123, 2423-2426.
142. G. Li, N. Li, J. Yang, A. Wang, X. Wang, Y. Cong, T. Zhang, Bioresour. Technol. 2013, 134, 66-72.
143. G. Li, N. Li, S. Li, A. Wang, Y. Cong, X. Wang, T. Zhang, Chem. Commun. 2013, 49, 5727-5729.
144. S. Li, N. Li, G. Li, A. Wang, Y. Cong, X. Wang, T. Zhang, Catal. Today 2014, 234, 91-99.
145. T. Wang, K. Li, Q. Liu, Q. Zhang, S. Qiu, J. Long, L. Chen, L. Ma, Q. Zhang, Appl. Energy 2014, 136, 775-780.
146. G. Li, N. Li, Z. Wang, C. Li, A. Wang, X. Wang, Y. Cong, T. Zhang, ChemSusChem 2012, 5, 1958-1966.
147. J. Yang, N. Li, G. Li, W. Wang, A. Wang, X. Wang, Y. Cong, T. Zhang, ChemSusChem 2013, 6, 1149-1152.
148. F. Chen, N. Li, S. Li, J. Yang, F. Liu, W. Wang, A. Wang, Y. Cong, X. Wang, T. Zhang, Catal. Commun. 2015, 59, 229-232.
149. A. D. Sutton, F. D. Waldie, R. Wu, M. Schlaf, L. A. P. Silks III, J. C. Gordon, Nat. Chem. 2013, 5, 428-432.
150. D. Liu, E. Y.-X. Chen, ACS Catal. 2014, 4, 1302-1310.
151. Z. Li, R. S. Assary, A. C. Atesin, L. A. Curtiss, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 104-107.
152. C. Wen, E. Barrow, J. Hattrick-Simpers, J. Lauterbach, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 3047-3054.
153. L. Faba, E. Díaz, S. Ordóñez, ChemSusChem 2014, 7, 2816-2820.
154. J. J. Bozell, L. Moens, D. C. Elliott, Y. Wang, G. G. Neuenscwander, S. W. Fitzpatrick, R. J. Bilski, J. L. Jarnefeld, Resour. Conserv. Recycl. 2000, 28, 227-239;
155. R. Palkovits, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4336-4338;
156. Angew. Chem. 2010, 122, 4434-4436;
157. D. W. Rackemann, W. O. S. Doherty, Biofuels Bioprod. Biorefin. 2011, 5, 198-214.
158. G. A. Kraus, B. Roth, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3129-3132.
159. M. Mascal, S. Dutta, I. Gandarias, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1854-1857;
160. Angew. Chem. 2014, 126, 1885-1888.
161. J. Xin, S. Zhang, D. Yan, O. Ayodele, X. Lu, J. Wang, Green Chem. 2014, 16, 3589-3595.
162. A. Corma, S. Iborra, A. Velty, Chem. Rev. 2007, 107, 2411-2502;
163. P. Gallezot, N. Nicolaus, G. Flèche, P. Fuertes, A. Perrard, J. Catal. 1998, 180, 51-55;
164. J. P. Mikkola, R. Sjöholm, T. Salmi, P. Mäki-Arvela, Catal. Today 1999, 48, 73-81.
165. H. Kobayashi, H. Ohta, A. Fukuoka, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 869-883.
166. C.-H. Zhou, J. N. Beltramini, Y.-X. Fan, G. Q. Lu, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 527-549.
167. G. W. Huber, R. D. Cortright, J. A. Dumesic, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1549-1551;
168. Angew. Chem. 2004, 116, 1575-1577.
169. L. Vilcocq, A. Cabiac, C. Especel, S. Lacombe, D. Duprez, Catal. Commun. 2011, 15, 18-22.
170. R. M. West, M. H. Tucker, D. J. Braden, J. A. Dumesic, Catal. Commun. 2009, 10, 1743-1746.
171. N. Li, G. A. Tompsett, G. W. Huber, ChemSusChem 2010, 3, 1154-1157.
172. Q. Zhang, T. Wang, B. Li, T. Jiang, L. Ma, X. Zhang, Q. Liu, Appl. Energy 2012, 97, 509-513.
173. Q. Zhang, T. Jiang, B. Li, T. Wang, X. Zhang, Q. Zhang, L. Ma, ChemCatChem 2012, 4, 1084-1087.
174. Q. Zhang, T. Wang, Y. Xu, Q. Zhang, L. Ma, Energy Convers. Manage. 2014, 77, 262-268.
175. Y. T. Kim, J. A. Dumesic, G. W. Huber, J. Catal. 2013, 304, 72-85.
176. J. Duan, Y. T. Kim, H. Lou, G. W. Huber, Catal. Today 2014, 234, 66-74.
177. L. Vilcocq, A. Cabiac, C. Especel, S. Lacombe, D. Duprez, J. Catal. 2014, 320, 16-25.
178. T. Jiang, Q. Zhang, T. Wang, Q. Zhang, L. Ma, Energy Convers. Manage. 2012, 59, 58-65.
179. K. Murata, I. Takahara, M. Inaba, React. Kinet. Catal. Lett. 2008, 93, 59-66.
180. D. Taher, M. E. Thibault, D. Di Mondo, M. Jennings, M. Schlaf, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10132-10143.
181. M. Pagliaro, R. Ciriminna, H. Kimura, M. Rossi, C. D. Pina, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4434-4440;
182. Angew. Chem. 2007, 119, 4516-4522;
183. A. Behr, J. Eilting, K. Irawadi, J. Leschinski, F. Lindner, Green Chem. 2008, 10, 13-30.
184. N. Li, G. W. Huber, J. Catal. 2010, 270, 48-59;
185. B. M. Moreno, N. Li, J. Lee, G. W. Huber, M. T. Klein, RSC Adv. 2013, 3, 23769.
186. M. Yabushita, H. Kobayashi, A. Fukuoka, Appl. Catal. B 2014, 145, 1-9.
187. S. Liu, M. Tamura, Y. Nakagawa, K. Tomishige, ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 1819-1827.
188. B. Op de Beeck, M. Dusselier, J. Geboers, J. Holsbeek, E. Morré, S. Oswald, L. Giebeler, B. F. Sels, Energy Environ. Sci. 2015, 8, 230-240.
189. Y. Osaka, Y. Ikeda, D. Hashizume, M. Iwamoto, Biomass Bioenergy 2013, 56, 1-7.
190. K. Murata, Y. Liu, M. Inaba, I. Takahara, Catal. Lett. 2010, 140, 8-13.
191. Y. Kato, Y. Sekine, Catal. Lett. 2013, 143, 418-423.