Catalytic Transformation of Levulinic Acid to 2-Methyltetrahydrofuran Using Ruthenium - N-Triphos Complexes

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 4, 2015, Pages 2500-2512

  Phanopoulos, Andreas ^a   White, Andrew J P ^a   Long, Nicholas J ^a   Miller, Philip W ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

1,4 pentanediol; 2 methyltetrahydrofuran; biomass; catalysis; hydrogenation; levulinic acid; N triphos; ruthenium; triphos

Indexed keywords

BIOMASS; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGENATION; LIGANDS; ORGANIC ACIDS; RUTHENIUM; X RAY DIFFRACTION;

1,4-PENTANEDIOL; 2-METHYLTETRAHYDROFURAN; CATALYTIC HYDROGENATION; CATALYTIC REACTIVITY; CATALYTIC TRANSFORMATION; LEVULINIC ACID; RUTHENIUM COMPLEXES; TRIPHOS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84926435612     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs502025t     Document Type: Article

References (49)

1. Huber, G. W.; Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044 - 4098 10.1021/cr068360d
2. Chheda, J. N.; Huber, G. W.; Dumesic, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7164 - 7183 10.1002/anie.200604274
3. Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411 - 2502 10.1021/cr050989d
4. Marshall, A.-L.; Alaimo, P. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4970 - 4980 10.1002/chem.200903028
5. Takagaki, A.; Nishimura, S.; Ebitani, K. Catal. Surv. Asia 2012, 16, 164 - 182 10.1007/s10563-012-9142-3
6. Zakzeski, J.; Bruijnincx, P. C. A.; Jongerius, A. L.; Weckhuysen, B. M. Chem. Rev. 2010, 110, 3552 - 3599 10.1021/cr900354u
7. Pandey, M. P.; Kim, C. S. Chem. Eng. Technol. 2011, 34, 29 - 41 10.1002/ceat.201000270
8. Hartwig, J. F.; Sergeev, A. G. Science 2011, 332, 439 - 443 10.1126/science.1200437
9. vom Stein, T.; Weigand, T.; Merkens, C.; Klankermayer, J.; Leitner, W. ChemCatChem 2013, 5, 439 - 441 10.1002/cctc.201200215
10. Balaraman, E.; Fogler, E.; Milstein, D. Chem. Commun. 2012, 48, 1111 - 1113 10.1039/C1CC15778G
11. Du, X.-L.; Bi, Q.-Y.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Green Chem. 2012, 14, 935 - 939 10.1039/c2gc16599f
12. van Putten, R.-J.; van der Waal, J. C.; de Jong, E.; Rasrendra, C. B.; Heeres, H. J.; de Vries, J. G. Chem. Rev. 2013, 113, 1499 - 1597 10.1021/cr300182k
13. Zhou, C.-H.; Xia, X.; Lin, C.-X.; Tong, D.-S.; Beltramini, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5588 - 5617 10.1039/c1cs15124j
14. Wettstein, S. G.; Alonso, D. M.; Chong, Y.; Dumesic, J. A. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8199 - 8203 10.1039/c2ee22111j
15. Qi, L.; Mui, Y. F.; Lo, S. W.; Lui, M. Y.; Akien, G. R.; Horváth, I. ACS Catal. 2014, 4, 1470 - 1477 10.1021/cs401160y
16. Assary, R. S.; Curtiss, L. A. Chem. Phys. Lett. 2012, 541, 21 - 26 10.1016/j.cplett.2012.05.060
17. Tukacs, J. M.; Király, D.; Strádi, A.; Novodarszki, G.; Eke, Z.; Dibó, G.; Kégl, T.; Mika, L. T. Green Chem. 2012, 14, 2057 - 2065 10.1039/c2gc35503e
18. Michel, C.; Zaffran, J.; Ruppert, A. M.; Matras-Michalska, J.; Jȩdrzejczyk, M.; Grams, J.; Sautet, P. Chem. Commun. 2014, 50, 12450 - 12453 10.1039/C4CC04401K
19. Ding, D.; Wang, J.; Xi, J.; Liu, X.; Lu, G.; Wang, Y. Green Chem. 2014, 16, 3846 - 3853 10.1039/C4GC00737A
20. Serrano-Ruiz, J. C.; West, R. M.; Dumesic, J. A. Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2010, 1, 79 - 100 10.1146/annurev-chembioeng-073009-100935
21. Geilen, F. M. A.; Engendahl, B.; Harwardt, A.; Marquardt, W.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5510 - 5514 10.1002/anie.201002060
22. Pagliaro, M.; Ciriminna, R.; Kimura, H.; Rossi, M.; Pina, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4434 - 4440 10.1002/anie.200604694
23. Aycock, D. F. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 156 - 159 10.1021/op060155c
24. Pace, B.; Hoyos, P.; Fernández, M.; Sinisterra, J. V.; Alcántara, A. R. Green Chem. 2010, 12, 1380 - 1382 10.1039/c0gc00113a
25. Pace, V.; Hoyos, P.; Castoldi, L.; de Maria, P. D.; Alcántara, A. R. ChemSusChem 2012, 5, 1369 - 1379 10.1002/cssc.201100780
26. Hanton, M. J.; Tin, S.; Boardman, B. J.; Miller, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 346, 70 - 78 10.1016/j.molcata.2011.06.010
27. vom Stein, T.; Meuresch, M.; Limper, D.; Schmitz, M.; Hölscher; Coetzee, J.; Cole-Hamilton, D. J.; Klankermayer, J.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13217 - 13225 10.1021/ja506023f
28. Coetzee, J.; Dodds, D. L.; Klankermayer, J.; Brosinski, S.; Leitner, W.; Slawin, A. M. Z.; Cole-Hamilton, D. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11039 - 11050 10.1002/chem.201204270
29. Mellone, I.; Peruzzini, M.; Rosi, L.; Mellmann, D.; Junge, H.; Beller, M.; Gonsalvi, L. Dalton Trans. 2013, 42, 2495 - 2501 10.1039/C2DT32043F
30. Savourey, S.; Lefèvre, G.; Berthet, J.-C.; Cantat, T. Chem. Commun. 2014, 50, 14033 - 14036 10.1039/C4CC05908E
31. Beydoun, K.; vom Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9554 - 9557 10.1002/anie.201304656
32. Beydoun, K.; Ghattas, G.; Thenert, K.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11010 - 11014 10.1002/anie.201403711
33. Wesselbaum, S.; vom Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7499 - 7502 10.1002/anie.201202320
34. Wesselbaum, S.; Moha, V.; Meuresch, M.; Brosinski, S.; Thenert, K. M.; Kothe, J.; vom Stein, T.; Englert, U.; Hölscher, M.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Chem. Sci. 2015, 6, 693 - 704 10.1039/C4SC02087A
35. Savourey, S.; Lefèvre; Berthet, J.-C.; Thuéry, P.; Genre, C.; Cantat, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10466 - 10470 10.1002/anie.201405457
36. Geilen, F. M. A.; Engendahl, B.; Hölscher, M.; Klankermayer, J.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14349 - 14358 10.1021/ja2034377
37. Märkl, G.; Jin, G. Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1105 - 1108 10.1016/S0040-4039(01)90248-5
38. Miller, P. W.; White, A. J. P. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1138 - 1145 10.1016/j.jorganchem.2010.01.017
39. Fillol, J. L.; Kruckenberg, A.; Scherl, P.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14047 - 14062 10.1002/chem.201101864
40. Scherl, P.; Kruckenbery, A.; Mader, S.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2012, 31, 7024 - 7027 10.1021/om300794h
41. Phanopoulos, A.; Brown, N. J.; White, A. J. P.; Long, N. J.; Miller, P. W. Inorg. Chem. 2014, 53, 3742 - 3752 10.1021/ic500030k
42. Rhodes, L. F.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 2692 - 2695 10.1021/ic00263a027
43. Bakhmutov, V. L.; Bakmutova, E. V.; Belkova, N. V.; Bianchini, C.; Epstein, L. M.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Shubina, E. S.; Voronstov, E. V.; Zanobini, F. Can. J. Chem. 2001, 79, 479 - 489 10.1139/v00-196
44. Widegren, J. A.; Finke, F. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317 - 341 10.1016/S1381-1169(02)00728-8
45. Whitesides, G. M.; Hackett, M.; Brainard, R. L.; Lavalleye, J.-P. P. M.; Sowinski, A. F.; Izumi, A. N.; Moore, S. S.; Brown, D. W.; Staudt, E. M. Organometallics 1985, 4, 1819 - 1830 10.1021/om00129a023
46. Walter, O.; Huttner, G.; Kern, R. Z. Naturforsch. 1996, 51b, 922 - 928 10.1515/znb-1996-0704
47. Landgrafe, C.; Sheldrick, W. S.; Südfeld, M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 407 - 414 10.1002/(SICI)1099-0682(199803)1998:3<407::AID-EJIC407>3.0.CO;2-P
48. Bianchini, C.; Dal Santo, V.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Psaro, R.; Vizza, F. Organometallics 2000, 19, 2433 - 2444 10.1021/om000309r
49. Bratsos, J.; Alessio, E. Inorg. Synth. 2010, 35, 148 - 152 10.1111/j.1749-4486.2010.02106.x