Transformation of 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) to Maleic Anhydride by Aerobic Oxidation with Heteropolyacid Catalysts

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 4, 2015, Pages 2035-2041

  Lan, Jihong ^a   Lin, Jinchi ^a   Chen, Zhuqi ^a   Yin, Guochuan ^a  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

5 hydroxymethylfurfural; biomass utilization; catalytic oxidation; heteropolyacid; maleic anhydride

Indexed keywords

BIOMASS; CHEMICAL BONDS; MALEIC ANHYDRIDE; OXIDATION; REACTION INTERMEDIATES;

2 ,5-FURANDICARBOXYLIC ACIDS; 5 HYDROXYMETHYL FURFURALS; BIOMASS UTILIZATION; CATALYTIC TRANSFORMATION; HETEROPOLY ACIDS; HETEROPOLYACID CATALYST; HYDROXYMETHYL GROUPS; OPTIMIZED CONDITIONS;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 84926435605     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501776n     Document Type: Article

References (64)

1. Liu, D. J.; Chen, E. Y. X. ACS Catal. 2014, 4, 1302 - 1310 10.1021/cs500058p
2. Lam, E.; Luong, J. H. T. ACS Catal. 2014, 4, 3393 - 3410 10.1021/cs5008393
3. Chaudhari, R. V.; Torres, A.; Jin, X.; Subramaniam, B. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 15226 - 15243 10.1021/ie400709d
4. Neumann, G. T.; Hicks, J. C. ACS Catal. 2012, 2, 642 - 646 10.1021/cs200648q
5. Hess, M.; Sczyrba, A.; Egan, R.; Kim, T.; Chokhawala, H.; Schroth, G.; Luo, S.; Clark, D. S.; Chen, F.; Zhang, T.; Mackie, R. I.; Pennacchio, L. A.; Tringe, S. G.; Visel, A.; Woyke, T.; Wang, Z.; Rubin, E. M. Science 2011, 331, 463 - 467 10.1126/science.1200387
6. Pagán-Torres, Y. J.; Wang, T.; Gallo, J. M. R.; Shanks, B. H.; Dumesic, J. A. ACS Catal. 2012, 2, 930 - 934 10.1021/cs300192z
7. Ding, L.; Wang, A.; Zheng, M.; Zhang, T. ChemSusChem 2010, 3, 818 - 821 10.1002/cssc.201000092
8. White, R. J.; Budarin, V.; Luque, R.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3401 - 3418 10.1039/b822668g
9. Kobayashi, H.; Yabushita, M.; Komanoya, T.; Hara, K.; Fujita, I.; Fukuoka, A. ACS Catal. 2013, 3, 581 - 587 10.1021/cs300845f
10. Wang, Y.; Wang, H.; Lin, H.; Zheng, Y.; Zhao, J.; Pelletier, A.; Li, K. Biomass Bioenerg. 2013, 59, 158 - 167 10.1016/j.biombioe.2013.10.022
11. Wang, Y.; Lin, H.; Zheng, Y. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 109 - 119 10.1039/C3CY00165B
12. Yang, Y.; Du, Z.; Huang, Y.; Lu, F.; Wang, F.; Gao, J.; Xu, J. Green Chem. 2013, 15, 1932 - 1940 10.1039/c3gc37133f
13. Yan, N.; Zhao, C.; Luo, C.; Dyson, P. J.; Liu, H.; Kou, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8714 - 8715 10.1021/ja062468t
14. Collinson, S. R.; Thielemas, W. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1854 - 1870 10.1016/j.ccr.2010.04.007
15. Huber, G. W.; Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044 - 4098 10.1021/cr068360d
16. Petrus, L.; Noordermeer, M. A. Green Chem. 2006, 8, 861 - 867 10.1039/b605036k
17. Clark, J. H.; Budarin, V.; Deswarte, F. E. I.; Hardy, J. J. E.; Kerton, F. M.; Hunt, A. J.; Luque, R.; Macquarrie, D. J.; Milkowski, K.; Rodriguez, A.; Samuel, O.; Tavener, S. J.; White, R. J.; Wilson, A. J. Green Chem. 2006, 8, 853 - 860 10.1039/b604483m
18. Lichtenthaler, F. W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 728 - 737 10.1021/ar010071i
19. Santos, V. P.; Linden, B.; Chojecki, A.; Budroni, Gerolamo.; Corthals, S.; Shibata, H.; Meima, G. R.; Kapteijn, F.; Makkee, M.; Gascon, J. ACS Catal. 2013, 3, 1634 - 1637 10.1021/cs4003518
20. Huber, G. W.; Chheda, J. N.; Barrett, C. J.; Dumesic, J. A. Science 2005, 308, 1446 - 1450 10.1126/science.1111166
21. Binder, J. B.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1979 - 1985 10.1021/ja808537j
22. Ji, N.; Zhang, T.; Zheng, M.; Wang, A.; Wang, H.; Wang, X.; Chen, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8510 - 8513 10.1002/anie.200803233
23. Fukuoka, A.; Dhepe, P. L. Angew. Chem. 2006, 118, 5285 - 5287 10.1002/ange.200601921
24. Demirel, S.; Lehnert, K.; Lucas, M.; Claus, P. Appl. Catal., B 2007, 70, 637 - 643 10.1016/j.apcatb.2005.11.036
25. Demirel, S.; Kern, P.; Lucas, M.; Claus, P. Catal. Today 2007, 122, 292 - 300 10.1016/j.cattod.2006.12.002
26. Dimitratos, N.; Porta, F.; Prati, L. Appl. Catal., A 2005, 291, 210 - 214 10.1016/j.apcata.2005.01.044
27. Behr, A.; Eilting, J.; Irawadi, K.; Leschinski, J.; Lindner, F. Green Chem. 2008, 10, 13 - 30 10.1039/b710561d
28. Gu, Y.; Jerome, F. Green Chem. 2010, 12, 1127 - 1138 10.1039/c001628d
29. Liu, J.; Du, Z.; Yang, Y.; Lu, T.; Lu, F.; Xu, J. ChemSusChem 2012, 5, 2151 - 2154 10.1002/cssc.201200489
30. Weissermel, K.; Arpe, H. J. Industrial Organic Chemistry, 4 th ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003; p 367.
31. Gallants, V.; Carreon, M. A. In Catalysis; Spivey, J. J. Ed.; the Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2005; Vol. 18, p 1.
32. Centi, G.; Trifiro, F.; Ebner, J. R.; Franchetti, V. M. Chem. Rev. 1988, 88, 55 - 80 10.1021/cr00083a003
33. Shi, S.; Guo, H.; Yin, G. Catal. Commun. 2011, 12, 731 - 733 10.1016/j.catcom.2010.12.033
34. Guo, H.; Yin, G. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 17516 - 17522 10.1021/jp2054712
35. Lan, J.; Chen, Z.; Lin, J.; Yin, G. Green Chem. 2014, 16, 4351 - 4358 10.1039/C4GC00829D
36. Kruger, J. S.; Choudhary, V.; Nikolakis, V.; Vlachos, D. G. ACS Catal. 2013, 3, 1279 - 1291 10.1021/cs4002157
37. Nikolla, E.; Román-Leshkov, Y.; Moliner, M.; Davis, M. E. ACS Catal. 2011, 1, 408 - 410 10.1021/cs2000544
38. Tan, J.; Ahmarab, M.; Queneau, Y. RSC Adv. 2013, 3, 17649 - 17653 10.1039/c3ra43369b
39. Roman-Leshkov, Y.; Chheda, J. N.; Dumesic, J. A. Science 2006, 312, 1933 - 1937 10.1126/science.1126337
40. Pagán-Torres, Y. J.; Wang, T.; Gallo, J. M. R.; Shanks, B. H.; Dumesic, J. A. ACS Catal. 2012, 2, 930 - 934 10.1021/cs300192z
41. Qi, L.; Mui, Y. F.; Lo, S. W.; Lui, M. Y.; Akien, G. R.; Horváth, I. T. ACS Catal. 2014, 4, 1470 - 1477 10.1021/cs401160y
42. Zhao, H.; Holladay, J. E.; Brown, H.; Zhang, Z. Science 2007, 316, 1597 - 1600 10.1126/science.1141199
43. Qi, X.; Watanabe, M.; Aida, T. M.; Smith, R. L. Green Chem. 2008, 10, 799 - 805 10.1039/b801641k
44. Mascal, M.; Nikitin, E. B. Green Chem. 2010, 12, 370 - 373 10.1039/b918922j
45. Hu, S.; Zhang, Z.; Song, J.; Zhou, Y.; Han, B. Green Chem. 2009, 11, 1746 - 1749 10.1039/b914601f
46. Stahlberg, T.; Sorensen, M. G.; Riisager, A. Green Chem. 2010, 12, 321 - 325 10.1039/b916354a
47. Yong, G.; Zhang, Y.; Ying, J. Angew. Chem, Int. Ed. 2008, 47, 9345 - 9348 10.1002/anie.200803207
48. Binder, J. B.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1979 - 1985 10.1021/ja808537j
49. Chheda, J. N.; Huber, G. W.; Dumesic, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7164 - 7183 10.1002/anie.200604274
50. Ma, J.; Du, Z.; Xu, J.; Chu, Q.; Pang, Y. ChemSusChem 2011, 4, 51 - 54 10.1002/cssc.201000273
51. Saha, B.; Duttaa, S.; Abu-Omar, M. M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 79 - 81 10.1039/C1CY00321F
52. Pasini, T.; Piccinini, M.; Blosi, M.; Bonelli, R.; Albonetti, S.; Dimitratos, N.; Lopez-Sanchez, J. A.; Sankar, M.; He, Q.; Kiely, C. J.; Hutchings, G. J.; Cavani, F. Green Chem. 2011, 13, 2091 - 2099 10.1039/c1gc15355b
53. Saha, B.; Gupta, D.; Abu-Omar, M. M.; Modak, A.; Bhaumik, A. J. Catal. 2013, 299, 316 - 320 10.1016/j.jcat.2012.12.024
54. Zhang, Z.; Liu, B.; Lv, K.; Sun, J.; Deng, K. Green Chem. 2014, 16, 2762 - 2770 10.1039/c4gc00062e
55. Du, Z.; Ma, J.; Wang, F.; Liu, J.; Xu, J. Green Chem. 2011, 13, 554 - 557 10.1039/c0gc00837k
56. Shojaei, A.; Rezvani, A.; Heravi, M. J. Serb. Chem. Soc. 2011, 76, 1513 - 1522 10.2298/JSC100920135S
57. Tolman, W. B.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2010, 49, 3555 - 3556 10.1021/ic100161a
58. Shinachi, S.; Matsushita, M.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Catal. 2005, 233, 81 - 89 10.1016/j.jcat.2005.04.012
59. Neumann, R.; Khenkin, A. M. Chem. Commun. 2006, 2529 - 2538 10.1039/b600711m
60. Khenkin, A. M.; Leitus, G.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11446 - 11448 10.1021/ja105183w
61. Kozhevnikov, I. V. Chem. Rev. 1998, 98, 171 - 198 10.1021/cr960400y
62. Ivanchikova, I. D.; Maksimchuk, N. V.; Maksimovskaya, R. I.; Maksimov, G. M.; Kholdeeva, O. A. ACS Catal. 2014, 4, 2706 - 2713 10.1021/cs500738e
63. Khenkin, A. M.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14474 - 14476 10.1021/ja8063233
64. Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1221 - 1226 10.1021/jo035568f