Synthesis and cavity size effect of pd-containing macrocycle catalyst for efficient intramolecular hydroamination of allylurethane

Organic Letters

Volumn 17, Issue 7, 2015, Pages 1664-1667

  Ogawa, Masahiro ^a   Nagashima, Masaki ^a   Sogawa, Hiromitsu ^a   Kuwata, Shigeki ^a   Takata, Toshikazu ^a,b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84926433772     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00378     Document Type: Article

References (30)

1. van Dongen, S. F.; Cantekin, S.; Elemans, J. A.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 99-122
2. Zarra, S.; Wood, D. M.; Roberts, D. A.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 419-432
3. Raynal, M.; Ballester, P.; Vidal-Ferran, A.; van Leeuwen, P. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1660-1733
4. Raynal, M.; Ballester, P.; Vidal-Ferran, A.; van Leeuwen, P. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1734-1787
5. Dong, Z.; Luo, Q.; Liu, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7890-7908
6. Friscic, T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3493-3510
7. Hapiot, F.; Tilloy, S.; Monflier, E. Chem. Rev. 2006, 106, 767-781
8. Vriezema, D. M.; Comellas Aragones, M.; Elemans, J. A.; Cornelissen, J. J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1445-1489
9. Marchetti, L.; Levine, M. ACS Catal. 2011, 1, 1090-1118
10. Murakami, Y.; Kikuchi, J.; Hisaeda, Y.; Hayashida, O. Chem. Rev. 1996, 96, 721-758
11. Suzaki, Y.; Shimada, K.; Chihara, E.; Saito, T.; Tsuchido, Y.; Osakada, K. Org. Lett. 2011, 13, 3774-3777
12. Lee, T.; Kalenius, E.; Alexandra, I. L.; Assaf, K. I.; Kuhnert, N.; Grun, C. H.; Janis, J.; Scherman, O. A.; Nau, W. M. Nat. Chem. 2013, 5, 376-382
13. Ogoshi, T.; Ueshima, N.; Yamagishi, T. Org. Lett. 2013, 15, 3742-3745
14. Huang, F.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Khorassani, M. A.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 809-813
15. Breslow, R.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1075-1077
16. Lee, L. C.; Zhao, Y. Org. Lett. 2012, 14, 784-787
17. Horike, S.; Dinca, M.; Tamaki, K.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854-5855
18. Yang, H.; Chong, Y.; Li, X.; Ge, H.; Fan, W.; Wang, J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 9069-9076
19. Kovall, R.; Matthews, B. W. Science 1997, 277, 1824-1827
20. Furusho, Y.; Matsuyama, T.; Takata, T.; Moriuchi, T.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9593-9597
21. Miyagawa, N.; Watanabe, M.; Matsuyama, T.; Koyama, Y.; Moriuchi, T.; Hirao, T.; Furusho, Y.; Takata, T. Chem. Commun. 2010, 46, 1920-1922
22. Nielsen, M. B.; Jeppesen, J. O.; Lau, J.; Lomholt, C.; Damgaard, D.; Jacobsen, J. P.; Becher, J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3559-3563
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, Jr., J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2010.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
25. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
26. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
27. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
28. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
29. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
30. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.