Efficient access to enantiopure 1,3-disubstituted isoindolines from selective catalytic fragmentation of an original desymmetrized rigid overbred template

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 15, 2015, Pages 4438-4448

  Pandey, Ganesh ^a   Varkhedkar, Rajesh ^a,b   Tiwari, Divya ^a  

^a SANJAY GANDHI POSTGRADUATE INSTITUTE OF MEDICAL SCIENCES   (India)

^b NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-AMINO ALCOHOLS; BASE CATALYZED; DESYM-METRIZATION; ISOINDOLINE; ISOINDOLINES; MESO COMPOUNDS; SCALABLE SYNTHESIS; VARIOUS SUBSTRATES;

POSITIVE IONS;

AMIDE; AMINOALCOHOL; CARBOXYLIC ACID; ESTER; ISOINDOLE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMIDES; AMINO ALCOHOLS; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; ESTERS; ISOINDOLES; MODELS, MOLECULAR; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84926322780     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00229j     Document Type: Article

References (43)

1. B. Portevin C. Tordjman P. Pastoureau J. Bonnet G. De Nanteuil J. Med. Chem. 2000 43 4582
2. T. L. Stuk B. K. Assink R. C. Bates D. T. Erdman V. Fedij S. M. Jennings J. A. Lassig R. J. Smith T. L. Smith Org. Process Res. Dev. 2003 7 851
3. E. Valencia A. J. Freyer M. Shamma V. Fajardo Tetrahedron Lett. 1984 25 599
4. D. Berger R. Citarella M. Dutia L. Greenberger W. Hallett R. Paul D. Powell J. Med. Chem. 1999 42 2145
5. P.-P. Kung B. Huang G. Zhang J. Z. Zhou J. Wang J. A. Digits J. Skaptason S. Yamazaki D. Neul M. Zientek J. Elleraas P. Mehta M.-J. Yin M. J. Hickey K. S. Gajiwala C. Rodgers J. F. Davies M. R. Gehring J. Med. Chem. 2010 53 499
6. P. Mehta P.-P. Kung S. Yamazaki M. Walls A. Shen L. Nguyen M. R. Gehring G. Los T. Smeal M.-J. Yin Cancer Lett. 2011 300 30
7. S. Van Goethem V. Matheeussen J. Joossens A.-M. Lambeir X. Chen I. De Meester A. Haemers K. Augustyns P. Van der Veken J. Med. Chem. 2011 54 5737
8. A. Müller G. Höfner T. Renukappa-Gutke C. G. Parsons K. T. Wanner Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 5795
9. P. J. Kukkola N. A. Bilci T. Ikler P. Savage S. S. Shetty D. DelGrande A. Y. Jeng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1737
10. A. Mertens H. Zilch B. Koenig W. Schaefer T. Poll W. Kampe H. Seidel U. Leser H. Leinert J. Med. Chem. 1993 36 2526
11. C. E. Augelli-Szafran, Y. Lai, A. T. Sakkab and L. C. Walker, PCT Int. Appl, WO 0076969 A1.2000, 2000
12. Y. Minoru, H. Shoichi, K. Hayashi, T. Kazuko, M. Hiroko, Y. Minako, K. Yonezaw, O. Katsuji, T. Tamotsu and K. Taya, PCT Int. Appl, EP 1031569 A1, 1999
13. E. J. Cornish G. E. Lee W. R. Wragg Nature 1963 197 1296
14. P. P. Mehta P.-P. Kung S. Yamazaki M. Walls A. Shen L. Nguyen M. R. Gehring G. Los T. Smeal M.-J. Yin Cancer Lett. 2011 300 30 39
15. C. A. Luckhurst L. A. Stein M. Furber N. Webb M. J. Ratcliffe G. Allenby S. Botterell W. Tomlinson B. Martin A. Walding Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 492
16. G. Cignarella P. Sanna J. Med. Chem. 1981 24 1003
17. S. Klutchko C. J. Blankley R. W. Fleming J. M. Hinkley A. E. Werner I. Nordin A. Holmes M. L. Hoefle D. M. Cohen A. D. Essenburg H. R. Kaplan J. Med. Chem. 1986 29 1953
18. B.-X. Mi P.-F. Wang M.-W. Liu H.-L. Kwong N.-B. Wong C.-S. Lee S.-T. Lee Chem. Mater. 2003 15 3148
19. O. Gaertzen S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2002 67 465
20. P. J. Kukkola N. A. Bilci T. J. Ikeler Tetrahedron Lett. 1996 37 5065
21. J. L. Neumeyer J. Pharm. Sci. 1964 53 981
22. J. Clayden C. J. Menet Tetrahedron Lett. 2003 44 3059
23. R. E. Gawley S. R. Chemburkar A. L. Smith T. V. Anklekar J. Org. Chem. 1988 53 5381
24. L. A. Carpino Chem. Commun. 1966 858
25. S. Fustero J. Moscardó M. Sánchez-Roselló E. Rodríguez P. Barrio Org. Lett. 2010 12 5494
26. S. Takizawa N. Inoue S. Hirata H. Sasai Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9725
27. D. Enders A. A. Narine F. Toulgoat T. Bisschops Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5661
28. Z. He T. Liu H. Tao C.-J. Wang Org. Lett. 2012 14 6230
29. C. Wang, X. H. Chen, S. M. Zhou, L. Z. Gong, Chem. Commun. 2010 46 1275
30. R. W. Hoffmann, Elements of Synthesis Planning, Springer, Berlin, 2009, 106 (and references therein)
31. E. C. Cherney J. C. Green P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9019
32. B. Halton, Advances in Strained and Interesting Organic Molecules, JAI Press, 2000, vol. 8, p. 145
33. Z. Chen M. L. Trudell Chem. Rev. 1996 96 1179
34. Desymmetrization reaction has been optimized up to 40 g scale to afford optically pure overbred template 11
35. T. Ohwada M. Miura H. Tanaka S. Sakamoto K. Yamaguchi H. Ikeda S. Inagaki J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10164
36. R. Rincón J. Plumet Synlett 2008 911
37. Y. Masaki K. Sakuma K. Kaji Chem. Lett. 1979 8 1235 1238
38. G. Pandey, S. Rajender, Chem. - Eur. J. 2011 17 6304
39. G. Pandey, K. N. Tiwari, V. G. Puranik, Org. Lett., 2008 10 3611
40. G. Pandey, S. K. Tiwari, R. S. Singh, R. S. Mali, Tetrahedron Lett., 2001 42 3947.
41. Cambridge Structural Database, deposition no. CCDC 1028992.
42. R. Morán-Ramallal V. Gotor-Fernández P. Laborda F. J. Sayago C. Cativiela V. Gotor Org. Lett. 2012 14 1696
43. In Applications of NMR Spectroscopy in Organic Chemistry, ed., L. M. Jackman, and, S. Sternhell, Pergamon, Elmsford, NY, 1978, p 361