The reactivity of 4-hydroxy- and 4-silyloxy-1,5-allenynes with homogeneous gold(I) catalysts

Organic Letters

Volumn 17, Issue 6, 2015, Pages 1465-1468

  Wegener, Michael ^a   Kirsch, Stefan F ^a  

^a UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84925352902     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00348     Document Type: Article

References (75)

1. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 783
2. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Org. Lett. 2003, 5, 3795
3. Ohno, H.; Mizutani, T.; Kadoh, Y.; Miyamura, K.; Tanaka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5113
4. Mukai, C.; Hara, Y.; Miyashita, Y.; Inagaki, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 4454
5. Saito, N.; Tanaka, Y.; Sato, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4124
6. Brummond, K. M.; Osbourn, J. M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 601
7. Inagaki, F.; Kitagaki, S.; Mukai, C. Synlett 2011, 594
8. Ahmar, M.; Locatelli, C.; Colombier, D.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5281
9. Mukai, C.; Nomura, I.; Kitagaki, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1376
10. Cao, H.; Van Ornum, S. G.; Deschamps, J.; Flippen-Anderson, J.; Laib, F.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 933
11. González-Gómez, Á.; Añorbe, L.; Poblador, A.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1370
12. Shen, Q.; Hammond, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6534
13. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
14. Cañeque, T.; Truscott, F. M.; Rodriguez, R.; Maestri, G.; Malacria, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2916
15. Murakami, M.; Kadowaki, S.; Matsuda, T. Org. Lett. 2005, 7, 3953
16. Miura, T.; Ueda, K.; Takahashi, Y.; Murakami, M. Chem. Commun. 2008, 5366
17. Pardo-Rodríguez, V.; Marco-Martínez, J.; Buñuel, E.; Cárdenas, D. J. Org. Lett. 2009, 11, 4548
18. Oonishi, Y.; Kitano, Y.; Sato, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7305
19. Bartholomeyzik, T.; Mazuela, J.; Pendrill, R.; Deng, Y.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8696
20. Brummond, K. M.; Chen, H.; Sill, P.; You, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15186
21. Gupta, A. K.; Rhim, C. Y.; Oh, C. H.; Mane, R. S.; Han, S.-H. Green Chem. 2006, 8, 25
22. Lierena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027
23. Braun, I.; Asiri, A. M.; Hashmi, A. S. K. ACS Catal. 2013, 3, 1902
24. Wang, Y.-M.; Lackner, A. D.; Toste, F. D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 889
25. Obradors, C.; Echavarren, A. M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 902
26. Fensterbank, L.; Malacria, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 953
27. Cadran, N.; Cariou, K.; Hervé, G.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Marco-Contelles, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3408
28. Lemière, G.; Gandon, V.; Agenet, N.; Goddard, J.-P.; de Kozak, A.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7596
29. Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Goya, T.; Murakami, M. Synlett 2006, 575
30. Lin, G.-Y.; Yang, C.-Y.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2007, 72, 6753
31. Cheong, P. H.-Y.; Morganelli, P.; Luzung, M. R.; Houk, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4517
32. Yang, C.-Y.; Lin, G.-Y.; Liao, H.-Y.; Datta, S.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2008, 73, 4907
33. Zriba, R.; Gandon, V.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1482
34. ODonnell, J.; Kim, H.-T.; Yoon, H.-S.; Jang, W.-Y.; Kang, Y. K.; Jang, H.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3748
35. Yuan, W.; Tang, X.; Wei, Y.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3198
36. Wegener, M.; Huber, F.; Bolli, C.; Jenne, C.; Kirsch, S. F. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1328
37. Bolli, C.; Derendorf, J.; Jenne, C.; Scherer, H.; Sindlinger, C. P.; Wegener, B. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13783
38. Wang, D.; Cai, R.; Sharma, S.; Jirak, J.; Thummanapelli, S. K.; Akhmedov, N. G.; Zhang, H.; Liu, X.; Petersen, J. L.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9012
39. Homs, A.; Escofet, I.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2013, 15, 5782
40. Patrick, S. R.; Boogaerts, I. I. F.; Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 892
41. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1719
42. Ma, J.; Peng, L.; Zhang, X.; Zhang, Z.; Campbell, M.; Wang, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2214
43. He, Y.; Zhang, X.-Y.; Cui, L.-Y.; Fan, X.-S. Chem.-Asian J. 2013, 8, 717
44. Lee, J. H.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 912
45. Funami, H.; Kusama, H.; Iwasawa, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 909
46. Hashmi, A. S. K.; Pankajakshan, S.; Rudolph, M.; Enns, E.; Bander, T.; Rominger, F.; Frey, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2855
47. Lemière, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Hours, A.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993
48. Bolte, B.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7294
49. Kramer, S.; Odabachian, Y.; Overgaard, J.; Rottländer, M.; Gagosz, F.; Skrydstrup, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5090
50. Lebœuf, D.; Simonneau, A.; Aubert, C.; Malacria, M.; Gandon, V.; Fensterbank, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6868
51. Sanjuán, A. M.; García-García, P.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Sanz, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1955
52. Rettenmeier, E.; Schuster, A. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Gade, C. A.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5880
53. Wirtanen, T.; Muuronen, M.; Melchionna, M.; Patzschke, M.; Helaja, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 10269
54. Fraga, B. M. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1226
55. Marshall, J. A. Synthesis 1972, 517
56. Luo, Y.; Ji, K.; Li, Y.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17412
57. Ji, K.; Zhao, Y.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6508
58. Manzano, R.; Wurm, T.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6844
59. Homs, A.; Obradors, C.; Lebœuf, D.; Echavarren, A. M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 221
60. Kirsch, S. F.; Binder, J. T.; Crone, B.; Duschek, A.; Haug, T. T.; Liébert, C.; Menz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2310
61. Baskar, B.; Bae, H. J.; An, S. E.; Cheong, J. Y.; Rhee, Y. H.; Duschek, A.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2008, 10, 2605
62. Crone, B.; Kirsch, S. F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3514
63. Menz, H.; Binder, J. T.; Crone, B.; Duschek, A.; Haug, T. T.; Kirsch, S. F.; Klahn, P.; Liébert, C. Tetrahedron 2009, 65, 1880
64. Klahn, P.; Duschek, A.; Liébert, C.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2012, 14, 1250
65. Huber, F.; Kirsch, S. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 2780
66. Umland, K.-D.; Kirsch, S. F. Synlett 2013, 24, 1471
67. Tang, J.-M.; Bhunia, S.; Sohel, S.; Md, A.; Lin, M.-Y.; Liao, H.-Y.; Datta, S.; Das, A.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15677
68. Huang, X.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6398
69. Sethofer, S. G.; Staben, S. T.; Hung, O. Y.; Toste, F. D. Org. Lett. 2008, 10, 4315
70. Canham, S. M.; France, D. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7876
71. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5762
72. Li, J.; Liu, X.; Lee, D. Org. Lett. 2012, 14, 410
73. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
74. Gockel, B.; Krause, N. Org. Lett. 2006, 8, 4485
75. Minkler, S. R. K.; Lipshutz, B. H.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7820