Poly(methacrylic acid)-l-polyisobutylene amphiphilic conetworks by using an ethoxyethyl-protected comonomer: Synthesis, protecting group removal in the cross-linked state, and characterization

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 216, Issue 6, 2015, Pages 605-613

  Kali, Gergely ^a   Iván, Béla ^a  

^a INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

amphiphilic conetworks; gels; intelligent polymers; methacrylic acid; protection deprotection strategies

Indexed keywords

DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GELS; GLASS TRANSITION; HYDROLYSIS; PHASE SEPARATION;

AMPHIPHILIC CONETWORKS; DEPROTECTION; DESIGNED POLYMERS; INTELLIGENT POLYMERS; METHACRYLIC ACIDS; NON-POLAR SOLVENTS; POLY (METHACRYLIC ACID); THERMAL DEPROTECTION;

POLYMERS;

EID: 84925221184     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201400478     Document Type: Article

References (136)

1. a) C. S. Patrickios, T. K. Georgiou, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 76
2. b) G. Erdodi, J. P. Kennedy, Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 1
3. c) L. Mespouille, J. L. Hedrick, P. Dubois, Soft Matter 2009, 5, 4892
4. d) G. Kali, Sz. Vavra, K. Lászlõ, B. Iván, Macromolecules 2013, 46, 5337
5. e) C. Zhou, S. Qian, A. Zhang, L. Xu, J. Zhu, Z. Cheng, G. D. Fu, RSC Adv. 2014, 4, 8144
6. f) M. Achilleos, M. Demetriou, O. Marinica, L. Vekas, T. Krasia-Christoforou, Polym. Chem. 2014, 5, 4365
7. g) V. Stoyneva, D. Momekova, B. Kostova, P. Petrov, Carbohydr. Polym. 2014, 99, 825
8. h) J. Tobis, J. C. Tiller, Biotechnol. Lett. 2014, 36, 1661
9. i) L. Shi, P. Xie, Z. Li, Y. Wu, J. Deng, Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 1375
10. j) N. Ghasdian, E. Church, A. P. Cottam, K. Hornsby, M. Y. Leung, T. K. Georgiou, RSC Adv. 2013, 3, 19070
11. k) C. Krumm, S. Konieczny, G. J. Dropalla, M. Milbradt, J. C. Tiller, Macromolecules 2013, 46, 3234.
12. a) H. Kamata, U. Chung, M. Shibayama, T. Sakai, Soft Matter 2012, 8, 2876
13. b) J. Cui, M. A. Lackey, A. E. Madkour, E. M. Saffer, D. M. Griffin, S. R. Bhatia, A. J. Crosby, G. N. Tew, Biomacromolecules 2012, 13, 584
14. c) M. Rikkou-Kalourkoti, E. Loizou, L. Porcar, K. Matyjaszewski, C. S. Patrickios, Polym. Chem. 2012, 3, 105
15. d) A. Domján, P. Mezey, J. Varga, Macromolecules 2012, 45, 1037
16. e) H. Sugimoto, G. Nishino, H. Koyama, K. Daimatsu, K. Inomata, E. Nakanishi, J. Appl. Polym. Sci. 2012, 124, 1316
17. f) H. Sugimoto, G. Nishino, N. Tsuzuki, K. Daimatsu, K. Inomata, E. Nakanishi, Colloid. Polym. Sci. 2012, 290, 173
18. g) A. Némethy, K. Solti, L. Kiss, B. Gyarmati, M. A. Deli, E. Csányi, A. Szilágyi, Eur. Polym. J. 2013, 49, 2392
19. h) Z. Wei, J. H. Yang, X. J. Du, F. Xu, M. Zrinyi, Y. Osada, F. Li, Y. M. Chen, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1464
20. i) X. Fan, M. Wang, D. Yuan, C. He, Langmuir 2013, 29, 14307
21. j) Y. Yuan, A. K. Zhang, J. Ling, J. H. Yin, Y. Chen, G. D. Fu, Soft Matter 2013, 9, 6309.
22. a) J. Scherble, R. Thomann, B. Iván, R. Mülhaupt, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2001, 39, 1429
23. b) B. Iván, K. Almdal, K. Mortensen, I. Johannsen, J. Kops, Macromolecules 2001, 34, 1579
24. c) P. Adriaensens, L. Strome, R. Carleer, J. Gelan, Macromolecules 2002, 35, 3965
25. d) A. Domján, G. Erdodi, M. Wilhelm, M. Neidhöfer, K. Landfester, I. Iván, H. W. Speiss, Macromolecules 2003, 36, 9107
26. e) W. Lequieu, P. van De Velde, F. Du Prez, P. Adriaensens, L. Strome, J. Gelan, Polymer 2004, 45, 7943
27. f) B. Iván, M. Haraszti, G. Erdodi, J. Scherble, R. Thomann, R. Mülhaupt, Macromol. Symp. 2005, 227, 265
28. g) N. Bruns, J. Scherble, L. Hartmann, R. Thomann, B. Iván, R. Mülhaupt, J. C. Tiller, Macromolecules 2005, 38, 2431
29. h) J. Tobis, Y. Thomann, J. C. Tiller, Polymer 2010, 51, 35.
30. a) S. Rimmer, M. J. German, J. Maughan, Y. Sun, N. Fullwood, J. Ebdon, S. MacNeil, Biomaterials 2005, 26, 2219
31. b) Y. Sun, J. Collett, N. Fullwood, S. Mac Neil, S. Rimmer, 2007, 28, 661
32. c) E. Behraves, S. Jo, K. Zygourakis, A. G. Mikos, Biomacromolecules 2002, 3, 374.
33. a) B. Iván, J. P. Kennedy, P. W. Mackey, ACS Symp. Ser. 1991, 469, 194
34. b) B. Iván, J. P. Kennedy, P. W. Mackey, ACS Symp. Ser. 1991, 469, 203
35. c) B. Iván, J. P. Kennedy, P. W. Mackey, US Patent 5073381 A, Dec 17 1991
36. d) J. P. Kennedy, Macromol. Symp. 2001, 175, 127
37. e) L. Bromberg, M. Temchenko, T. A. Hatton, Langmuir 2002, 18, 4944
38. f) M. C. Hacker, A. Haesslein, H. Ueda, W. J. Foster, C. A. Garcia, D. M. Ammon, R. N. Borazjani, J. F. Kunzler, J. C. Salamone, A. G. Mikos, J. Biomed. Mater. Res. Part A 2009, 88A, 976
39. g) H. Ueda, M. C. Hacker, A. Haesslein, S. Jo, D. M. Ammon, R. N. Borazjani, J. F. Kunzler, J. C. Salamone, A. G. Mikos, J. Biomed. Mater. Res. Part A 2007, 83A, 656
40. h) A. Haesslein, H. Ueda, M. C. Hacker, S. Jo, D. M. Ammon, R. N. Borazjani, J. F. Kunzler, J. C. Salamone, A. G. Mikos, J. Controlled Release 2006, 114, 251
41. i) C. Lin, I. Gitsov, Macromolecules 2010, 43, 10017.
42. a) I. S. Isayeva, A. N. Gent, J. P. Kennedy, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2075
43. b) J. P. Kennedy, K. S. Rosenthal, B. Kashibhatla, Des. Monomers Polym. 2004, 7, 485
44. c) G. Erdodi, J. Kang, B. Yalcin, M. Cakmak, K. S. Rosenthal, S. Grundfest-Broniatowski, J. P. Kennedy, Biomed. Microdevices 2009, 11, 297
45. d) I. S. Isayeva, A. Gent, J. P. Kennedy, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2075
46. e) J. Kang, G. Erdodi, J. P. Kennedy, H. Chou, L. Lu, S. Grundfest-Broniatowski, Macromol. Biosci. 2010, 10, 369.
47. J. Tobis, L. Boch, Y. Thomann, J. C. Tiller, J. Membr. Sci. 2011, 372, 219.
48. a) F. Du Prez, E. J. Goethals, R. Schue, H. Qariouh, F. Schue, Polym. Int. 1998, 46, 117
49. b) W. Lequieu, F. Du Prez, Polymer 2004, 45, 749
50. c) X. Li, M. Basko, F. Du Prez, I. F. J. Vankelekom, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16539.
51. a) N. Bruns, J. C. Tiller, Nano Lett. 2005, 5, 45
52. b) G. Savin, N. Bruns, Y. Thomann, J. C. Tiller, Macromolecules 2005, 38, 7536
53. c) N. Bruns, W. Bannwarth, J. C. Tiller, Biotechnol. Bioeng. 2008, 101, 19
54. d) E. M. Hensle, J. Tobis, J. C. Tiller, W. Bannwarth, J. Fluor. Chem. 2008, 129 968
55. e) S. Dech, T. Cramer, R. Ladisch, N. Bruns, J. C. Tiller, Biomacromolecules 2011, 12, 1594
56. f) S. Dech, V. Wruk, C. P. Fik, J. C. Tiller, Polymer 2012, 53, 701.
57. a) J. P. Kennedy, Macromol. Symp. 1994, 85, 79
58. b) R. Haigh, N. Fullwood, S. Rimmer, Biomaterials 2002, 23, 3509
59. c) S. K. Jewrajka, G. Erdodi, J. P. Kennedy, D. Ely, G. Dunphy, S. Boehme, F. Popescu, J. Biomed. Mater. Res. Part A 2008, 87A, 69
60. d) S. Rimmer, S. P. Wilshaw, P. Pickavance, E. Ingham, Biomaterials 2009, 30, 2468.
61. a) J. F. Künzler, Trends Polym. Sci. 1996, 4, 52
62. b) Y. C. Lai, G. D. Friends, J. Biomed. Mater. Res. 1997, 35, 349
63. c) J. Künzler, R. Ozark, J. Appl. Polym. Sci. 1997, 65, 1081
64. d) P. C. Nicolson, J. Vogt, Biomaterials 2001, 22, 3273
65. e) A. Haesslein, M. C. Hacker, H. Ueda, D. M. Ammon, R. N. Borazjani, J. F. Küzler, J. C. Salamone, A. G. Mikos, J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2009, 2, 49
66. f) J. Xu, X. Li, F. Sun, Drug Delivery 2011, 18, 150.
67. a) M. Hanko, N. Bruns, J. C. Tiller, J. Heinze, Anal. Bioanal. Chem. 2006, 386, 1273
68. b) M. Hanko, N. Bruns, S. Rentmeister, J. C. Tiller, J. Heinze, J. Anal. Chem. 2006, 78, 6376
69. c) N. Bruns, M. Hanko, S. Dech, R. Ladisch, J. Tobis, J. C. Tiller, Macromol. Symp. 2010, 291, 293.
70. a) C. S. Gudipati, J. A. Finaly, J. A. Callow, M. E. Callow, K. L. Wooley, Langmuir 2005, 21, 3044
71. b) J. Xu, D. A. Bohnsac, M. E. Mackay, K. L. Wooley, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 506
72. c) Y. Wang, J. A. Finlay, D. E. Betts, T. J. Merkel, J. C. Luft, M. E. Callow, J. A. Callow, J. M. DeSimone, Langmuir 2011, 27, 10365
73. d) Y. Wang, D. E. Betts, J. A. Finlay, L. Brewer, M. E. Callow, J. A. Callow, D. E. Wendt, J. M. DeSimone, Macromolecules 2011, 44, 878
74. e) J. W. Bartels, P. M. Imbesi, J. A. Finlay, C. F. Jun Ma, J. E. Seppala, A. M. Nystrom, M. E. Mackay, J. A. Callow, M. E. Callow, K. L. Wooley, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2118.
75. a) Y. Guan, W. W. Jiang, W. C. Zhang, G. X. Wan, Y. X. Peng, Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2001, 39, 1784
76. b) Y. Guan, W. W. Jiang, W. C. Zhang, G. X. Wan, Y. X. Peng, J. Appl. Polym. Sci. 2002, 85, 351
77. c) J. Scherble, B. Iván, R. Mülhaupt, Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 1866
78. d) J. C. Tiller, C. Sprich, L. Hartmann, J. Controlled Release 2005, 103, 355
79. e) J. C. Tiller, L. Hartmann, J. Scherble, Surf. Coat. Int.: Part B: Coatings Trans. 2005, 88, 49
80. f) M. Haraszti, E. Tõth, B. Iván, Chem. Mater. 2006, 18, 4952.
81. a) G. Kali, T. K. Georgiou, B. Iván, C. S. Patrickios, E. Loizou, Y. Thomann, J. C. Tiller, Macromolecules 2007, 40, 2192
82. b) G. Kali, T. K. Georgiou, B. Iván, C. S. Patrickios, E. Loizou, Y. Thomann, J. C. Tiller, Langmuir 2007, 23, 10746
83. c) G. Kali, T. K. Georgiou, B. Iván, C. S. Patrickios, E. Loizou, Y. Thomann, J. C. Tiller, ACS Symp. Ser. 2008, 996, 286
84. d) G. Kali, T. K. Georgiou, B. Iván, C. S. Patrickios, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4289
85. e) M. Elladiou, C. S. Patrickios, Polym. Chem. 2012, 3, 3228
86. f) K. S. Pafiti, M. Elladiou, C. S. Patrickios, Macromolecules 2014, 47, 1819.
87. a) H. M. Lee, J. K. Kim, T. S. Cho, J. I.Eng. Chem. 2012, 18, 1197
88. b) A. M. Oelker, M. W. Grinstaff, IEEE Trans. Nanobiosci. 2012, 11, 37
89. c) A. Weeks, L. N. Subbaraman, L. Jones, H. Sheardown, J. Biomater. Sci.,-Polym. Ed. 2012, 23, 1021
90. d) H. M. Lee, J. K. Kim, T. S. Cho, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 4239
91. e) V. B. Tran, Y. S. Sung, S. M. J. Fleiszig, D. J. Evans, C. J. Radke, J. Colloid Interface Sci. 2011, 362, 58.
92. a) Y. Dai, P. Ma, Z. Cheng, X. J. Kang, X. Zhang, Z. Y. Hou, C. X. Li, D. M. Yang, X. F. Zhai, J. Lin, Acs Nano 2012, 6, 3327
93. b) U. G. Spizzirri, F. Iemma, F. Puoci, F. Xue, W. Gao, G. Cirillo, M. Curcio, O. I. Parisi, N. Picci, Polym. Adv. Technol. 2011, 22, 1705
94. c) P. Tyagi, A. Kumar, Y. Kumar, S. S. Lahiri, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 122, 2004
95. d) C. A. Schoener, H. N. Hutson, N. A. Peppas, Polym. Int. 2012, 61, 874
96. e) M. Mahkam, N. Poorgholy, Int. J. Polym. Mater. 2011, 60, 1
97. f) B. Stadler, A. D. Price, A. N. Zelikin, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 14
98. g) K. Wang, Q. Fu, W. F. Li, Y. Gao, J. Y. Zhang, Polym. Chem. 2012, 3, 1539
99. h) N. Sahiner, S. Butun, P. Ilgin, Colloid Surf. A-Phy. Eng. Asp. 2011, 386, 16
100. i) S. Sajeesh, C. P. Sharma, Drug Delivery 2011, 18, 227
101. j) J. P. Schillemans, E. Verheyen, A. Barendregt, W. E. Hennink, C. F. van Nostrum, J. Controlled Release 2011, 150, 266
102. k) M. Sadeghi, B. Heidari, Materials 2011, 4, 543.
103. a) N. B. Milosavljevic, M. D. Ristic, A. A. Peric-Grujic, J. M. Filipovic, S. B. Strbac, Z. L. Rakocevic, M. T. K. Krusic, Colloid Surf. A-Phy. Eng. Asp. 2011, 388, 59
104. b) N. B. Milosavljevic, M. D. Ristic, A. A. Peric-Grujic, J. M. Filipovic, S. B. Strbac, Z. L. Rakocevic, M. T. K. Krusic, J. Hazard. Mater. 2011, 192, 846
105. c) Milosavljevic, N. Z. Milasinovic, I. G. Popovic, J. M. Filipovic, M. T. K. Krusic, Polym. Int. 2011, 60, 443
106. d) J. J. Wang, F. Liu, J. Wei, J. Polym. Bull. 2011, 67, 1709.
107. D. S. VanBlarcom, N. A. Peppas, Biomed. Microdevices 2011, 13, 829.
108. a) R. Chen, D. J. G. Pearce, S. Fortuna, D. L. Cheung, S. A. F. Bon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2151
109. b) E. Khor, H. Wu, L. Y. Lim, C. M. Guo, Materials 2011, 4, 1728
110. c) A. M. AL-Baradi, O. O. Mykhaylyk, H. J. Blythe, M. Geoghegan, J. Chem. Phys. 2011, 134, 094901
111. d) C. Supasuteekul, A. H. Milani, J. M. Saunders, S. Lally, T. Freemont, B. R. Saunders, Soft Matter 2012, 8, 3234
112. e) C. Supasuteekul, A. H. Milani, J. M. Saunders, S. Lally, T. Freemont, B. R. Saunders, Soft Matter 2011, 7, 9297
113. f) C. Supasuteekul, A. H. Milani, J. M. Saunders, S. Lally, T. Freemont, B. R. Saunders, Soft Matter 2011, 7, 4696.
114. I. N. Razinskaya, N. E. Kharintonova, B. P. Shtarkman, Vysokomolekul. Soedin 1969, B11, 892.
115. C. Bressy, V. G. Ngo, A. Margaillan, Polym. Degrad. Stab. 2013, 98, 115.
116. a) D. Taton, A. Le Borgne, M. Sepulchre, N. Spassky, Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 139
117. b) A. Thomas, F. K. Wolf, H. Frey, Macromol. Rapid. Commun. 2011, 32, 1910
118. c) M. Schömer, H. Frey, Macromolecules 2012, 45, 3039
119. d) A. Utrata-Wesolek, N. Oleszko, B. Trzebicka, J. Aniol, M. Zagdanska, M. Lesiak, A. Sieron, A. Dworak, Eur. Polym. J. 2013, 49, 106.
120. a) W. van Camp, F. E. Du Prez, S. A. F. Bon, Macromolecules 2004, 37, 6673
121. b) R. Hoogenboom, U. S. Schubert, W. van Camp, F. E. Du Prez, Macromolecules 2005, 38, 7653
122. c) W. van Camp, V. Germonpré, L. Mespouille, P. Dubois, E. J. Goethals, F. E. Du Prez, React. Funct. Polym. 2007, 67, 1168
123. d) B. Dervaux, W. van Camp, L. van Rentergheim, F. E. Du Prez, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1649
124. e) D. Wouters, A. B. Dervaux, F. E. Du Prez, U. S. Schubert, Soft Matter 2007, 3, 1537
125. f) A. J. Parnell, S. J. Martin, C. C. Dang, M. Geoghegan, R. A. L. Jones, C. J. Crook, J. R. Howse, A. J. Ryan, Polymer 2009, 50, 1005.
126. B. Iván, J. P. Kennedy, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1990, 28, 89.
127. a) J. P. Kennedy, B. Iván, V. S. C. Chang, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1980, 18, 3177
128. b) J. P. Kennedy, B. Iván, Designed Polymers by Carbocationic Macromolecular Engineering: Theory and Practice, Hanser Publishers, New York 1992.
129. a) C. Fodor, G. Kali, B. Iván, Macromolecules 2011, 44, 4496
130. b) C. Fodor, B. Iván, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4729
131. c) A. Domján, C. Fodor, S. Kovács, T. Marek, B. Iván, K. Süvegh, Macromolecules 2012, 45, 7557
132. d) C. Fodor, A. Domján, B. Iván, Polym. Chem. 2013, 4, 3714.
133. a) I. C. McNeill, S. Ahmed, L. Memetea, Polym. Degrad. Stab. 1995, 47, 423
134. b) M. Lazzari, T. Kitayama, K. Hatada, Macromolecules 1998, 31, 8075
135. c) D. Möncke, G. Mountrichas, S. Pispas, E. I. Kamitsos, V. Rodriguez, Photon. Nanostruct. Fundam. Appl. 2011, 9, 119
136. d) A. B. Lowe, N. C. Billingham, S. P. Armes, Chem. Commun. 1997, 11, 1035.