One-Photon and Two-Photon Sensing of Biothiols Using a Bis-Pyrene-Cu(II) Ensemble and Its Application to Image GSH in the Cells and Tissues

Analytical Chemistry

Volumn 87, Issue 6, 2015, Pages 3308-3313

  Hu, Ying ^a   Heo, Cheol Ho ^b   Kim, Gyoungmi ^a   Jun, Eun Jin ^a   Yin, Jun ^c   Kim, Hwan Myung ^b   Yoon, Juyoung ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Ajou University   (South Korea)

^c CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; FLUORESCENCE; PYRENE; QUENCHING;

FLUORESCENCE QUENCHING; GLUTATHIONES; GSH DETECTIONS; HOMOCYSTEINES; IMAGING PROBE; ITS APPLICATIONS; LIVING CELL; PYRENE DERIVATIVES;

PHOTONS;

COPPER; FLUORESCENT DYE; GLUTATHIONE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRENE; PYRENE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMISTRY; HELA CELL LINE; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR IMAGING; MULTIPHOTON MICROSCOPY; PROCEDURES; RAT;

ANIMALS; COPPER; FLUORESCENT DYES; GLUTATHIONE; HELA CELLS; HUMANS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE, MULTIPHOTON; MOLECULAR IMAGING; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRENES; RATS; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84924973692     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac504372w     Document Type: Article

References (57)

1. Wood, Z. A.; Schroder, E.; Robin Harris, J.; Poole, L. B. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 32-40
2. Herzenberg, L. A.; De Rosa, S. C.; Dubs, J. G.; Roederer, M.; Anderson, M. T.; Ela, S. W.; Deresinski, S. C.; Herzenberg, L. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 1967-1972
3. Jacobsen, D. W. Clin. Chem. 1998, 44, 1833-1843
4. Hassan, S. S. M.; Rechnitz, G. A. Anal. Chem. 1982, 54, 1972-1976
5. Townsend, D. M.; Tew, K. D.; Tapiero, H. Biomed. Pharmacother. 2003, 57, 145-155
6. Meister, A.; Anderson, M. E.; Annu Rev. Biochem. 1983, 52, 711-760
7. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135
8. Jung, H. S.; Chen, X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6019-6031
9. Yin, C.; Huo, F.; Zhang, J.; Martínez-Máñez, R.; Yang, Y.; Lv, H.; Li, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6032-6059
10. Yin, J.; Kwon, Y.; Kim, D.; Lee, D.; Kim, G.; Hu, Y.; Ryu, J.-H.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5351-5358
11. Isik, M.; Ozdemir, T.; Simsek, I.; Kolemen, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2013, 15, 216-219
12. Niu, L.-Y.; Guan, Y.-S.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18928-18931
13. McMahon, B. K.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10725-10728
14. Lim, C. S.; Masanta, G.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11132-11135
15. Jung, H. S.; Han, J. H.; Habata, Y.; Kang, C.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 5142-5144
16. Zhu, B. C.; Zhang, X. L.; Li, Y. M.; Wang, P. F.; Zhang, H. Y.; Zhuang, X. Q. Chem. Commun. 2010, 46, 5710-5712
17. Yi, L.; Li, H.; Sun, L.; Liu, L.; Zhang, C.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4034-4037
18. Chen, X.; Ko, S.-K.; Kim, M. J.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 2751-2753
19. Ahn, Y. H.; Lee, J. S.; Chang, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4510-4511
20. Pullela, P. K.; Chiku, T.; Carvan, M. J.; Sem, D. S. Anal. Biochem. 2006, 352, 265-273
21. Yang, Z.; Zhao, N.; Sun, Y.; Miao, F.; Liu, Y.; Liu, X.; Zhang, Y.; Ai, W.; Song, G.; Shen, X.; Yu, X.; Sun, J.; Wong, W.-Y. Chem. Commun. 2012, 48, 3442-3444
22. Zhang, Q.; Yu, D.; Ding, S.; Feng, G. Chem. Commun. 2014, 50, 14002-14005
23. Yang, X.; Guo, Y.; Strongin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10690-10693
24. Guo, Z.; Nam, S.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Sci. 2012, 3, 2760-2765
25. Wang, H.; Zhou, G.; Gai, H.; Chen, X. Chem. Commun. 2012, 48, 8341-8343
26. Lee, J. H.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Han, J. H.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1216-1217
27. Jung, H. S.; Han, J. H.; Pradhan, T.; Kim, S.; Lee, S. W.; Sessler, J. L.; Kim, T. W.; Kang, C.; Kim, J. S. Biomaterials 2012, 33, 945
28. Li, H.; Fan, J.; Wang, J.; Tian, M.; Du, J.; Sun, S.; Sun, P.; Peng, X. Chem. Commun. 2009, 5904-5906
29. Yuan, L.; Lin, W.; Yang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6275-6277
30. Shao, J.; Sun, H.; Guo, H.; Ji, S.; Zhao, J.; Wu, W.; Yuan, X.; Zhang, C.; James, T. D. Chem. Sci. 2012, 3, 1049-1061
31. Long, L.; Lin, W.; Chen, B.; Gao, W.; Yuan, L. Chem. Commun. 2011, 47, 893-895
32. Kwon, H.; Lee, K.; Kim, H.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 1773-1775
33. Lee, H. Y.; Choi, Y. P.; Kim, S. K.; Yoon, T.; Guo, Z.; Swamy, K. M. K.; Kim, G.; Lee, J. Y.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2014, 50, 6967-6969
34. Sun, S.-K.; Wang, H.-F.; Yan, X.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 3817-3819
35. Lee, K.-S.; Kim, T.-K.; Lee, J. H.; Kim, H.-J.; Hong, J.-I. Chem.Commun. 2008, 6173-6175
36. Kim, T.-K.; Lee, D.-N.; Kim, H.-J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4879-4880
37. Chen, H.; Zhao, Q.; Wu, Y.; Li, F.; Yang, H.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2007, 46, 11075-11081
38. Wang, W.; Escobedo, J. O.; Lawrence, C. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400-3401
39. Hewage, H. S.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13099
40. Han, M. S.; Kim, D. H. Tetrahedron 2004, 60, 11251-11257
41. Yang, Y.-K.; Shim, S.; Tae, J. Chem. Commun. 2010, 46, 7766-7768
42. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369
43. Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2, 932-940
44. Heo, C. H.; Kim, K. H.; Kim, H. J.; Baik, S. H.; Song, H.; Kim, Y. S.; Lee, J.; Mook-jung, I.; Kim, H. M. Chem. Commun. 2013, 49, 1303-1305
45. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863-872
46. Bae, S. K.; Heo, C. H.; Choi, D. J.; Sen, D.; Joe, E. H.; Cho, B. R.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9915-9923
47. Kim, H. J.; Heo, C. H.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17969-17977
48. Rao, A. S.; Kim, D.; Nam, H.; Jo, H.; Kim, K. H.; Ban, C.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2012, 48, 3206-3208
49. Rao, A. S.; Kim, D.; Wang, T.; Kim, K. H.; Hwang, S.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2012, 14, 2598-2601
50. Ahn, H.; Fairfull-Smith, K. E.; Morrow, B. J.; Lussini, V.; Kim, B.; Bondar, M. V.; Bottle, S. E.; Belfield, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4721-4730
51. Lippert, A. R.; New, E. J.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10078-10080
52. Li, L.; Shen, X.; Xu, Q.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 424-428
53. Hu, M.; Li, L.; Wu, H.; Su, Y.; Yang, P.-Y.; Uttamchandani, M.; Xu, Q.-H.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12009-12020
54. De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
55. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P.; Perotti, A.; Taglietti, A.; Sacchi, D. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 75-82
56. Xu, Z.; Kim, S.; Kim, H. N.; Han, S. J.; Lee, C.; Kim, J. S.; Qian, X.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9151-9154
57. Sugio, S.; Kashima, A.; Mochizuki, S.; Noda, M.; Kobayashi, K. Protein Eng. 1999, 12, 439-446.