Porous polymerized organocatalysts rationally synthesized from the corresponding vinyl-functionalized monomers as efficient heterogeneous catalysts

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 3, 2015, Pages 1556-1559

  Huangfu, Ying ^a   Sun, Qi ^a   Pan, Shuxiang ^a   Meng, Xiangju ^a   Xiao, Feng Shou ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

heterogeneous catalyst; oxidation of alcohols; porous polymerized organocatalysts (PPOs); TEMPO; vinyl functionalized monomers

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; FREE RADICALS; KETONES; MONOMERS; POLYMERS;

FUNCTIONALIZED MONOMERS; HETEROGENEOUS CATALYST; ORGANOCATALYSTS; OXIDATION OF ALCOHOLS; TEMPO;

CATALYSTS;

EID: 84924279141     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b00008     Document Type: Article

References (44)

1. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244 10.1021/ja000092s
2. List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337 10.1021/ja001923x
3. Xie, H.; Zu, L.; Li, H.; Wang, J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10886-10894 10.1021/ja073262a
4. Wang, J.; Li, H.; Zu, L. S.; Jiang, W.; Xie, H. X.; Duan, W. H.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12652-12563 10.1021/ja065187u
5. Zhang, P. K.; Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11054-11058 10.1002/anie.201305846
6. Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C. A.; Wang, H. B.; Kwong, F. Y.; Lei, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737-16740 10.1021/ja103050x
7. Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1566-1568 10.1002/anie.200353240
8. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569 10.1021/cr0684016
9. Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4638-4660 10.1002/anie.200704684
10. Sulzer-Mosse, S.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2007, 30, 3123-3135 10.1039/b701216k
11. MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304-308 10.1038/nature07367
12. Bertelsen, S.; Jorgensen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2178-2189 10.1039/b903816g
13. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396 10.1021/ja994280y
14. Coric, I.; List, B. Nature 2012, 483, 315-319 10.1038/nature10932
15. Silverio, D. L.; Torker, S.; Pilyugina, T.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Haeffner, F.; Hoveyda, A. H. Nature 2013, 496, 216-221 10.1038/nature11844
16. Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401-3429 10.1021/cr010440o
17. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Noto, R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1666-1688 10.1039/b800704g
18. Lu, J.; Toy, P. H. Chem. Rev. 2009, 109, 815-838 10.1021/cr8004444
19. Kaur, P.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. ACS Catal. 2011, 1, 819-835 10.1021/cs200131g
20. Wang, C. A.; Zhang, Z. K.; Yue, T.; Sun, Y. L.; Wang, L.; Wang, W. D.; Zhang, Y.; Liu, C.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6718-6723 10.1002/chem.201200753
21. Powell, A. B.; Suzuki, Y.; Ueda, M.; Bielawski, C. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5218-5220 10.1021/ja200602e
22. Shi, T.; Guo, Z. W.; Yu, H. Y.; Xie, J. W.; Zhong, Y. J.; Zhu, W. D. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2538-2543 10.1002/adsc.201300554
23. Schatz, A.; Grass, R. N.; Stark, W. J.; Reiser, O. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8262-8266 10.1002/chem.200801001
24. Zheng, Z.; Wang, J. L.; Zhang, M.; Xu, L. X.; Ji, J. B. ChemCatChem 2013, 5, 307-312 10.1002/cctc.201200459
25. Bleschke, C.; Schmidt, J.; Kundu, D. S.; Blechert, S.; Thomas, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3101-3106 10.1002/adsc.201100674
26. Pozzi, G.; Cavazzini, M.; Quici, S.; Benaglia, M.; DellAnna, G. Org. Lett. 2004, 6, 441-443 10.1021/ol036398w
27. Li, L. C.; Matsuda, R.; Tanaka, I.; Sato, H.; Kanoo, P.; Jeno, H. J.; Foo, M. L.; Wakamiya, A.; Murata, Y.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7543-7546 10.1021/ja5019095
28. Corma, A. Chem. Rev. 1997, 97, 2373-2419 10.1021/cr960406n
29. Ma, L. Q.; Abney, C.; Lin, W. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256 10.1039/b807083k
30. Lee, J. W.; Mayer-Gall, T.; Opwis, K.; Song, C. E.; Gutmann, J. S.; List, B. Science 2013, 341, 1225-1229 10.1126/science.1242196
31. Kundu, D. S.; Schmidt, J.; Bleschke, C.; Thomas, A.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5456-5459 10.1002/anie.201109072
32. Zhang, Y. L.; Wei, S.; Liu, F. J.; Du, Y. C.; Liu, S.; Ji, Y. Y.; Yokoi, T.; Tatsumi, T.; Xiao, F. S. Nano Today 2009, 4, 135-142 10.1016/j.nantod.2009.02.010
33. Sun, Q.; Jin, Y. Y.; Zhu, L. F.; Wang, L.; Meng, X. J.; Xiao, F. S. Nano Today 2013, 8, 342-350 10.1016/j.nantod.2013.07.002
34. Corey, E. J.; Shibata, S.; Bakshi, R. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2861-2863 10.1021/jo00247a044
35. Sun, Q.; Jiang, M.; Shen, Z. J.; Jin, Y. Y.; Pan, S. X.; Wang, L.; Meng, X. J.; Chen, W. Z.; Ding, Y. J.; Li, J. X.; Xiao, F. S. Chem. Commun. 2014, 50, 11844-11847 10.1039/C4CC03884C
36. Compton, D. A. C.; Chatgilialoglu, C.; Mantsch, H. H.; Ingold, K. U. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3093-3100 10.1021/j150621a018
37. Koshika, K.; Chikushi, N.; Sano, N.; Oyaizu, K.; Nishide, H. Green Chem. 2010, 12, 1573-1575 10.1039/b926296b
38. Tebben, L.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5034-5068 10.1002/anie.201002547
39. Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Ganeshpure, P. A. Chem. Rev. 2001, 101, 3499-3548 10.1021/cr000019k
40. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Ten Brink, G. T.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774-781 10.1021/ar010075n
41. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559-2562 10.1021/jo00388a038
42. Hampton, P. D.; Whealon, M. D.; Roberts, L. M.; Yaeger, A. A.; Boydson, R. Org. Process. Res. Dev. 2008, 12, 946-949 10.1021/op800051t
43. Liu, F. J.; Wang, L.; Sun, Q.; Zhu, L. F.; Meng, X. J.; Xiao, F.-S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16948-16950 10.1021/ja307455w
44. Brunel, D.; Fajula, F.; Nagy, J. B.; Deroide, B.; Verhoef, M. J.; Veum, L.; Peters, J. A.; van Bekkum, H. Appl. Catal., A 2001, 213, 73-82 10.1016/S0926-860X(00)00886-3