A crystalline porous coordination polymer decorated with nitroxyl radicals catalyzes aerobic oxidation of alcohols

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 21, 2014, Pages 7543-7546

  Li, Liangchun ^a   Matsuda, Ryotaro ^a   Tanaka, Iku ^a   Sato, Hiroshi ^a   Kanoo, Prakash ^a   Jeon, Hyung Joon ^a   Foo, Maw Lin ^a   Wakamiya, Atsushi ^b   Murata, Yasujiro ^b   Kitagawa, Susumu ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE RADICALS; KETONES;

AEROBIC OXIDATIONS; CATALYTIC SITES; ISOINDOLINE NITROXIDE; NITROXYL RADICAL; ONE-DIMENSIONAL CHANNELS; ORGANIC LIGANDS; POROUS COORDINATION POLYMER; SELECTIVE OXIDATION;

CRYSTALLINE MATERIALS;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE; FREE RADICAL; ISOINDOLINE NITROXIDE; KETONE; NITROXIDE; OXIDIZING AGENT; POROUS COORDINATION POLYMER; POROUS POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 84901723506     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5019095     Document Type: Article

References (47)

1. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
2. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705
3. Férey, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191
4. Perry, J. J., IV; Perman, J. A.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400
5. Shimizu, G. K. H.; Vaidhyanathan, R.; Taylor, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1430
6. Zhao, D.; Timmons, D. J.; Yuan, D.; Zhou, H.-C. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 123
7. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734
8. Wang, C.; Liu, D.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13222
9. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869
10. Sato, H.; Kosaka, W.; Matsuda, R.; Hori, A.; Hijikata, Y.; Belosludov, R. V.; Sakaki, S.; Takata, M.; Kitagawa, S. Science 2014, 343, 167
11. Zhao, X.; Xiao, B.; Fletcher, A. J.; Thomas, K. M.; Bradshaw, D.; Rosseinsky, M. J. Science 2004, 306, 1012
12. Furukawa, H.; Ko, N.; Go, Y. B.; Aratani, N.; Choi, S. B.; Choi, E.; Yazaydin, A. O.; Snurr, R. Q.; O'Keeffe, M.; Kim, J.; Yaghi, O. M. Science 2010, 329, 424
13. Getman, R. B.; Bae, Y.-S.; Wilmer, C. E.; Snurr, R. Q. Chem. Rev. 2012, 112, 703
14. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 782
15. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724
16. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Van Duyne, R. P.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105
17. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151
18. Sawaki, T.; Dewa, T.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8539
19. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982
20. Evans, O. R.; Ngo, H. L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10395
21. Wu, C.-D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940
22. Cho, S.-H.; Ma, B.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563
23. Horike, S.; Dincǎ, M.; Tamaki, K.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854
24. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
25. Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4112
26. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838
27. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Corma, A.; Garcia, H. Dalton Trans. 2011, 40, 6344
28. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. Chem. Commun. 2012, 48, 11275
29. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196
30. Hlalele, L.; Klumperman, B. Macromolecules 2011, 44, 6683
31. Fleissner, M. R.; Brustad, E. M.; Kálai, T.; Altenbach, C.; Cascio, D.; Peters, F. B.; Hideg, K.; Peuker, S.; Schultz, P. G.; Hubbell, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 21637
32. Matsumoto, S.; Higashiyama, T.; Akutsu, H.; Nakatsuji, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10879
33. Maspoch, D.; Ruiz-Molina, D.; Wurst, K.; Domingo, N.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; Tejada, J.; Rovira, C.; Veciana, J. Nat. Mater. 2003, 2, 190
34. Dijksman, A.; Marino-González, A.; Mairata i Payeras, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826
35. Liu, R.; Liang, X.; Dong, C.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4112
36. Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Suzuki, I.; Iwabuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8412
37. He, X.; Shen, Z.; Mo, W.; Sun, N.; Hu, B.; Hu, X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 89
38. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901
39. Rahimi, A.; Azarpira, A.; Kim, H.; Ralph, J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6415-6418
40. Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2127
41. Noro, S.; Kitagawa, S.; Kondo, M.; Seki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2081
42. Noro, S.; Kitaura, R.; Kondo, M.; Kitagawa, S.; Ishii, T.; Matsuzaka, H.; Yamashita, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2568
43. Burd, S. D.; Ma, S.; Perman, J. A.; Sikora, B. J.; Snurr, R. Q.; Thallapally, P. K.; Tian, J.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3663
44. Nugent, P.; Belmabkhout, Y.; Burd, S. D.; Cairns, A. J.; Luebke, R.; Forrest, K.; Pham, T.; Ma, S.; Space, B.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. Nature 2013, 495, 80
45. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
46. Herm, Z. R.; Wiers, B. M.; Mason, J. A.; van Baten, J. M.; Hudson, M. R.; Zajdel, P.; Brown, C. M.; Masciocchi, N.; Krishna, R.; Long, J. R. Science 2013, 340, 960
47. Mitra, T.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Ahmed, A.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2013, 5, 276