Engineering gold nanoparticles with DNA ligands for selective catalytic oxidation of chiral substrates

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 3, 2015, Pages 1489-1498

  Zhan, Pengfei ^a   Wang, Zhen Gang ^a   Li, Na ^a   Ding, Baoquan ^a  

^a NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

catalysis; chiral selectivity; DNA; environmental responsiveness; gold nanoparticles

Indexed keywords

BINDING SITES; CATALYSIS; CATALYTIC OXIDATION; CHIRALITY; DNA; ENANTIOSELECTIVITY; FIBER OPTIC SENSORS; GLUCOSE; GLUCOSE OXIDASE; GLUCOSE SENSORS; GOLD; LIGANDS; NANOPARTICLES; NUCLEIC ACIDS; PRECIOUS METALS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTRATES;

CHIRAL SELECTIVITY; ENANTIOSELECTIVE CATALYSIS; ENVIRONMENTAL RESPONSIVENESS; GOLD NANOPARTICLES; HIGH SURFACE-TO-VOLUME RATIO; METALLIC NANOPARTICLES; QUANTUM CONFINEMENT EFFECTS; SELECTIVE CATALYTIC OXIDATION;

METAL NANOPARTICLES;

EID: 84924268699     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5015805     Document Type: Article

References (71)

1. Zhuo, C. X.; Zhang, W.; You, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12662-12686 10.1002/anie.201204822
2. Chen, M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10947-10952 10.1021/ja3031467
3. Cooke, M. L.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1890-1932 10.1002/anie.201204579
4. Silverio, D. L.; Torker, S.; Pilyugina, T.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Haeffner, F.; Hoveyda, A. H. Nature 2013, 494, 216-221 10.1038/nature11844
5. Laforteza, B. N.; Pickworth, M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11269-11272 10.1002/anie.201305171
6. Cockrell, J.; Wilhelmsen, C.; Rubin, H.; Martin, A.; Morgan, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9842-9845 10.1002/anie.201204224
7. Ito, H.; Kunii, S.; Sawamura, M. Nat. Chem. 2010, 2, 972-976 10.1038/nchem.801
8. Watson, D. J.; Jesudason, R. J. B. R. J.; Beaumont, S. K.; Kyriakou, G.; Burton, J. W.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14584-14589 10.1021/ja906356g
9. Wu, B.; Parquette, J. R.; RajanBabu, T. V. Science 2009, 326, 1662-1662 10.1126/science.1180739
10. Zhou, S. L.; Fleischer, S.; Junge, K.; Das, S.; Addis, D.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8121-8125 10.1002/anie.201002456
11. Schmidt, E.; Vargas, A.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12358-12367 10.1021/ja9043328
12. Mallat, T.; Orglmeister, E.; Baiker, A. Chem. Rev. 2007, 107, 4863-4890 10.1021/cr0683663
13. Tungler, A.; Sipos, E.; Hada, V. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1569-1583 10.2174/138527206778249595
14. Bartok, M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1533-1567 10.2174/138527206778249612
15. Ward, D. E.; Becerril-Jimenez, F.; Zahedi, M. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 4447-4454 10.1021/jo900716a
16. Akai, Y.; Yamamoto, T.; Nagata, Y.; Ohmura, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11092-11095 10.1021/ja303506k
17. Seeman, N. C. Nano Lett. 2010, 10, 1971-1978 10.1021/nl101262u
18. Teller, C.; Willner, I. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 376-391 10.1016/j.copbio.2010.06.001
19. Tan, L. H.; Xing, H.; Lu, Y. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1881-1890 10.1021/ar500081k
20. Cho, E. J.; Lee, J. W.; Ellington, A. D. Annu. Rev. Anal. Chem. 2009, 2, 241-264 10.1146/annurev.anchem.1.031207.112851
21. Clever, G. H.; Kaul, C.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6226-6236 10.1002/anie.200701185
22. Ghosh, S.; Defrancq, E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12780-12787 10.1002/chem.201001590
23. Kolpashchikov, D. M. Chem. Rev. 2010, 110, 4709-4723 10.1021/cr900323b
24. Liu, D. S.; Balasubramanian, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5734-5736 10.1002/anie.200352402
25. Liu, H. J.; Xu, Y.; Li, F. Y.; Yang, Y.; Wang, W. X.; Song, Y. L.; Liu, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2515-2517 10.1002/anie.200604589
26. Lund, K.; Manzo, A. J.; Dabby, N.; Michelotti, N.; Johnson-Buck, A.; Nangreave, J.; Taylor, S.; Pei, R. J.; Stojanovic, M. N.; Walter, N. G.; Winfree, E.; Yan, H. Nature 2010, 465, 206-210 10.1038/nature09012
27. Goodman, R. P.; Heilemann, M.; Doose, S.; Erben, C. M.; Kapanidis, A. N.; Turberfield, A. J. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 93-96 10.1038/nnano.2008.3
28. Liu, J. W.; Cao, Z. H.; Lu, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 1948-1998 10.1021/cr030183i
29. Griffin, J. H.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5008-5009 10.1021/ja00276a052
30. Lin, P. H.; Tong, S. J.; Louis, S. R.; Chang, Y.; Chen, W. Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9744-9750 10.1039/b907763d
31. Qu, X. G.; Trent, J. O.; Fokt, I.; Priebe, W.; Chaires, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 12032-12037 10.1073/pnas.200221397
32. Yu, H. J.; Wang, X. H.; Fu, M. L.; Ren, J. S.; Qu, X. G. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5695-5703 10.1093/nar/gkn569
33. Zhao, C. Q.; Ren, J. S.; Gregolinski, J.; Lisowski, J.; Qu, X. G. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 8186-8196 10.1093/nar/gks524
34. Gan, H.; Tang, K. J.; Sun, T. L.; Hirtz, M.; Li, Y.; Chi, L. F.; Butz, S.; Fuchs, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5282-5286 10.1002/anie.200806295
35. Tang, K. J.; Gan, H.; Li, Y.; Chi, L. F.; Sun, T. L.; Fuchs, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11284-11285 10.1021/ja8044184
36. Boersma, A. J.; Megens, R. P.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2083-2092 10.1039/b811349c
37. Roelfes, G.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3230-3232 10.1002/anie.200500298
38. Wang, C. H.; Jia, G. Q.; Zhou, J.; Li, Y. H.; Liu, Y.; Lu, S. M.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9352-9355 10.1002/anie.201204850
39. Li, H. X.; Rothberg, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 14036-14039 10.1073/pnas.0406115101
40. Zheng, X. X.; Liu, Q.; Jing, C.; Li, Y.; Li, D.; Luo, W. J.; Wen, Y. Q.; He, Y.; Huang, Q.; Long, Y. T.; Fan, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11994-11998 10.1002/anie.201105121
41. Comotti, M.; Della Pina, C.; Matarrese, R.; Rossi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5812-5815 10.1002/anie.200460446
42. Pei, H.; Li, F.; Wan, Y.; Wei, M.; Liu, H. J.; Su, Y.; Chen, N.; Huang, Q.; Fan, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11876-11879 10.1021/ja304118z
43. Arya, D. P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 134-146 10.1021/ar100113q
44. Krishna, A. G.; Balasubramanian, D.; Ganesh, K. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 202, 204-210 10.1006/bbrc.1994.1913
45. Ikemoto, N.; Kumar, R. A.; Ling, T. T.; Ellestad, G. A.; Danishefsky, S. J.; Patel, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 10506-10510 10.1073/pnas.92.23.10506
46. Wei, H.; Wang, E. K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6060-6093 10.1039/c3cs35486e
47. Denard, C. A.; Hartwig, J. F.; Zhao, H. M. ACS Catal. 2013, 3, 2856-2864 10.1021/cs400633a
48. Ziegler, C.; Eychmuller, A. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 4502-4506 10.1021/jp1106982
49. Demers, L. M.; Mirkin, C. A.; Mucic, R. C.; Reynolds, R. A.; Letsinger, R. L.; Elghanian, R.; Viswanadham, G. Anal. Chem. 2000, 72, 5535-5541 10.1021/ac0006627
50. Zhang, X.; Servos, M. R.; Liu, J. W. Langmuir 2012, 28, 3896-3902 10.1021/la205036p
51. Zhan, P. F.; Wang, J. Y.; Wang, Z. G.; Ding, B. Q. Small 2014, 10, 399-406 10.1002/smll.201301931
52. Lepecq, J. B.; Paoletti, C. J. Mol. Biol. 1967, 27, 87-& 10.1016/0022-2836(67)90353-1
53. Wang, K.; Zhang, Z.; Guo, Q. N.; Bao, X. P.; Li, Z. Y. Acta Chim. Sin. 2007, 65, 2597-2603
54. Zheng, D. M.; Zou, R. X.; Lou, X. H. Anal. Chem. 2012, 84, 3554-3560 10.1021/ac300690r
55. Nagatoishi, S.; Nojima, T.; Galezowska, E.; Juskowiak, B.; Takenaka, S. ChemBioChem. 2006, 7, 1730-1737 10.1002/cbic.200600179
56. Shim, J. W.; Tan, Q. L.; Gu, L. Q. Nucleic Acids Res. 2009, 37, 972-982 10.1093/nar/gkn968
57. Wang, Z. D.; Tang, L. H.; Tan, L. H.; Li, J. H.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9078-9082 10.1002/anie.201203716
58. Langille, M. R.; Zhang, J. A.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3543-3547 10.1002/anie.201007755
59. Xue, C.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2036-2038 10.1002/anie.200604637
60. Zhu, C.; Zeng, J.; Tao, J.; Johnson, M. C.; Schmidt-Krey, I.; Blubaugh, L.; Zhu, Y. M.; Gu, Z. Z.; Xia, Y. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15822-15831 10.1021/ja305329g
61. Willner, I.; Baron, R.; Willner, B. Adv. Mater. 2006, 18, 1109-1120 10.1002/adma.200501865
62. Luo, W. J.; Zhu, C. F.; Su, S.; Li, D.; He, Y.; Huang, Q.; Fan, C. H. ACS Nano 2010, 4, 7451-7458 10.1021/nn102592h
63. Yeom, J.; Yeom, B.; Chan, H.; Smith, K. W.; Dominguez-Medina, S.; Bahng, J. H.; Zhao, G. P.; Chang, W. S.; Chang, S. J.; Chuvilin, A.; Melnikau, D.; Rogach, A. L.; Zhang, P. J.; Link, S.; Král, P.; Kotov, N. A. Nat. Mater. 2015, 14, 66-72 10.1038/nmat4125
64. Maoz, B. M.; van der Weegen, R.; Fan, Z. Y.; Govorov, A. O.; Ellestad, G.; Berova, N.; Meijer, E. W.; Markovich, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17807-17813 10.1021/ja309016k
65. Shemer, G.; Krichevski, O.; Markovich, G.; Molotsky, T.; Lubitz, I.; Kotlyar, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11006-11007 10.1021/ja063702i
66. Petty, J. T.; Zheng, J.; Hud, N. V.; Dickson, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5207-5212 10.1021/ja031931o
67. Santizo, I. E.; Hidalgo, F.; Perez, L. A.; Noguez, C.; Garzon, I. L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17533-17539 10.1021/jp806080b
68. Gerbier, P.; Domingo, N.; Gomez-Segura, J.; Ruiz-Molina, D.; Amabilino, D. B.; Tejada, J.; Williamson, B. E.; Veciana, J. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2455-2460 10.1039/b403062a
69. Wang, Z. W.; Palmer, R. E. Nano Lett. 2012, 12, 5510-5514 10.1021/nl303429z
70. Yang, J.; Lee, J. Y.; Too, H. P.; Chow, G. M. Biophys. Chem. 2006, 120, 87-95 10.1016/j.bpc.2005.10.011
71. Kang, H. Z.; Liu, H. P.; Phillips, J. A.; Cao, Z. H.; Kim, Y.; Chen, Y.; Yang, Z. Y.; Li, J. W.; Tan, W. H. Nano Lett. 2009, 9, 2690-2696 10.1021/nl9011694