Tertiary amine-catalyzed (4 + 2) annulations of δ-acetoxy allenoates: Synthesis of multisubstituted 4 H-pyran and 4 H-chromene

Organic Letters

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 1106-1109

  Gu, Yiting ^a   Li, Falin ^a   Hu, Pengfei ^a   Liao, Daohua ^a   Tong, Xiaofeng ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84924252991     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00359     Document Type: Article

References (51)

1. Kashman, Y.; Gustafson, K. R.; Fuller, R. W.; Cardellina, J. H.; McMahon, J. B.; Currens, M. J.; Buckheit, R. W.; Hughes, S. H.; Gragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 2735
2. Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Bean, M. F.; Taylor, P. B.; Caranfa, M. J.; Breen, A. L.; Bartus, H. R.; Johnson, R. K.; Hertzberg, R. P.; Westley, J. W. J. Med. Chem. 1993, 36, 4131
3. Tanabe, A.; Nakashia, H.; Yoshida, O.; Yamamoto, N.; Tenmyo, O.; Oki, T. J. Antibiot. 1988, 41, 1708
4. Salni, D.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Soediro, I.; Sutisna, M.; White, A. H.; Yulinah, E. Aust. J. Chem. 2002, 55, 229
5. Perez-Perez, M. J.; Balzarini, J.; Rozenski, J.; De-Clercq, E.; Herdewijn, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1115
6. Hammam, A. G.; Fahmy, A. F. M.; Amr, A. E.; Mohamed, A. M. Indian J. Chem. 2003, 42B, 1985
7. Baraldi, P. G.; Manfredini, S.; Simoni, D.; Tabrizi, M. A.; Balzarini, J.; De-Clercq, E. J. Med. Chem. 1992, 35, 1877
8. Perrella, F. W.; Chen, S. F.; Behrens, D. L.; Kaltenbach, R. F.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 2232
9. Kemnitzer, W.; Jiang, S.; Zhang, H.; Kasibhatla, S.; Crogan-Grundy, C.; Blais, C.; Attardo, G.; Denis, R.; Barriault, N.; Vaillancourt, L.; Charron, S.; Dodd, J.; Lamothe, S.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5571
10. Cingolani, G. M.; Gualtteri, F.; Pigin, M. J. Med. Chem. 1961, 12, 531
11. Aytemir, M. D.; Calis, U.; Ozalp, M. Arch. Pharm. 2004, 337, 281
12. Rad-Moghadam, K.; Valadi, A. T.; Alipour, A. Appl. Organomet. Chem. 2014, 28, 146
13. Horikawa, N.; Obora, Y.; Ishii, Y. Synlett 2011, 857
14. Rao, L. C.; Kumar, N. S.; Jagadeesh babu, N.; Meshram, H. M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5342
15. Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102
16. Marinetti, A.; Voituriez, A. Synlett 2010, 174
17. Ma, G.-N.; Jiang, J.-J.; Shi, M.; Wei, Y. Chem. Commun. 2009, 5496
18. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829
19. Yu, S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3888
20. Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535
21. Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035
22. Lu, X.; Du, Y.; Lu, C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1985
23. Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520
24. Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140
25. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1560
26. Fan, Y. C.; Kwon, O. Chem. Commun. 2013, 49, 11588
27. Tsuboi, S.; Kuroda, H.; Takatsuka, S.; Fukawa, T.; Sakai, T.; Utaka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5952
28. Mbofana, C. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3285
29. Saunders, L. B.; Miller, S. J. ACS Catal. 2011, 1, 1347
30. Evans, C. A.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12394
31. Zhao, G.-L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9975
32. Zhao, G.-L.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3686
33. Guan, X.-Y.; Wei, Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6343
34. Denis, J.-B.; Masson, G.; Retailleau, P.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5356
35. Zhao, Q.-Y.; Huang, L.; Wei, Y.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1926
36. Takizawa, S.; Arteaga, F. A.; Yoshida, Y.; Suzuki, M.; Sasai, H. Org. Lett. 2013, 15, 4142
37. Shi, Y.-L.; Shi, M. Org. Lett. 2005, 7, 3057
38. Chen, X.-Y.; Wen, M.-W.; Ye, S.; Wang, Z.-X. Org. Lett. 2011, 13, 1138
39. Zhao, G.-L.; Shi, Y.-L.; Shi, M. Org. Lett. 2005, 7, 4527
40. Pei, C.-K.; Jiang, Y.; Wei, Y.; Shi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11328
41. Pei, C.-K.; Jiang, Y.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4355
42. Ashtekar, K. D.; Staples, R. J.; Borhan, B. Org. Lett. 2011, 13, 5732
43. Dai, L.-Z.; Shi, Y.-L.; Zhao, G.-L.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3701
44. Wang, F.; Luo, C.; Shen, Y.-Y.; Wang, Z.-D.; Li, X.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2015, 17, 338
45. Wang, X.; Fang, T.; Tong, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5361
46. Zhang, X.-C.; Cao, S.-H.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2011, 13, 1142
47. Dong, W.; Hu, P.; Hu, J.; Tong, X. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1682
48. Hu, J.; Dong, W.; Wu, X.-Y.; Tong, X. Org. Lett. 2012, 14, 5530
49. Hu, J.; Tian, B.; Wu, X.; Tong, X. Org. Lett. 2012, 14, 5074
50. Li, C.; Zhang, Q.; Tong, X. Chem. Commun. 2010, 46, 7828
51. Zhang, Q.; Yang, L.; Tong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2550