Base-free oxidation of alcohols to esters at room temperature and atmospheric conditions using nanoscale Co-based catalysts

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 3, 2015, Pages 1850-1856

  Zhong, Wei ^a   Liu, Hongli ^a   Bai, Cuihua ^a   Liao, Shijun ^a   Li, Yingwei ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

alcohols; cobalt; heterogeneous catalysis; metal organic frameworks; oxidation

Indexed keywords

ALCOHOLS; CATALYSIS; CATALYSTS; COBALT; CRYSTALLINE MATERIALS; DOPING (ADDITIVES); ESTERIFICATION; ESTERS; IONIC LIQUIDS; MOLECULAR OXYGEN; ORGANOMETALLICS;

AEROBIC OXIDATIONS; ATMOSPHERIC CONDITIONS; CO-BASED CATALYSTS; ENVIRONMENTALLY BENIGN PROCESS; HETEROGENEOUS CATALYST; METAL ORGANIC FRAMEWORK; OXIDATION OF ALCOHOLS; SELECTIVE OXIDATION;

OXIDATION;

EID: 84924241941     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs502101c     Document Type: Article

References (69)

1. Otera, J.; Nishikido, J. Esterification: methods, reactions, and applications; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; p 1.
2. Otera, J. Chem. Rev. 1993, 93, 1449-1470 10.1021/cr00020a004
3. Larock, R. C. Comprehensive organic transformations: a guide to functional group preparations; Wiley-VCH: New York, 1999; Vol. 1, pp 1-2640.
4. Chau, K. D.; Duus, F.; Le, T. N. Green Chem. Lett. Rev. 2013, 6, 89-93 10.1080/17518253.2012.706647
5. Nguyen, J. D.; DAmato, E. M.; Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Nat. Chem. 2012, 4, 854-859 10.1038/nchem.1452
6. Gopinath, R.; Barkakaty, B.; Talukdar, B.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2944-2947 10.1021/jo0266902
7. Gopinath, R.; Patel, B. K. Org. Lett. 2000, 2, 577-579 10.1021/ol990383+
8. Malik, P.; Chakraborty, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3521-3523 10.1016/j.tetlet.2010.04.101
9. Suzuki, K.; Yamaguchi, T.; Matsushita, K.; Iitsuka, C.; Miura, J.; Akaogi, T.; Ishida, H. ACS Catal. 2013, 3, 1845-1849 10.1021/cs4004084
10. Delany, E. G.; Fagan, C. L.; Gundala, S.; Mari, A.; Broja, T.; Zeitler, K.; Connon, S. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6510-6512 10.1039/c3cc42596g
11. Delany, E. G.; Fagan, C.-L.; Gundala, S.; Zeitler, K.; Connon, S. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6513-6515 10.1039/c3cc42597e
12. Rafiee, E.; Eavani, S. J. Mol. Catal. A-Chem. 2013, 373, 30-37 10.1016/j.molcata.2013.02.024
13. Liu, C.; Wang, J.; Meng, L.; Deng, Y.; Li, Y.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5144-5148 10.1002/anie.201008073
14. Miyamura, H.; Yasukawa, T.; Kobayashi, S. Green Chem. 2010, 12, 776-778 10.1039/b926877d
15. Oliveira, R. L.; Kiyohara, P. K.; Rossi, L. M. Green Chem. 2009, 11, 1366-1370 10.1039/b902499a
16. Marsden, C.; Taarning, E.; Hansen, D.; Johansen, L.; Klitgaard, S. K.; Egeblad, K.; Christensen, C. H. Green Chem. 2008, 10, 168-170 10.1039/b712171g
17. Su, F. Z.; Ni, J.; Sun, H.; Cao, Y.; He, H. Y.; Fan, K. N. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7131-7135 10.1002/chem.200800982
18. Yamamoto, N.; Obora, Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 2937-2941 10.1021/jo2003264
19. Wang, H.; Li, L.; Bai, X. F.; Shang, J. Y.; Yang, K. F.; Xu, L. W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 341-347 10.1002/adsc.201200832
20. Gowrisankar, S.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5139-5143 10.1002/anie.201008035
21. Kaizuka, K.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15096-15098 10.1021/ja108256h
22. Parreira, L. A.; Bogdanchikova, N.; Pestryakov, A.; Zepeda, T. A.; Tuzovskaya, I.; Farías, M. H.; Gusevskaya, E. V. Appl. Catal. A: Gen. 2011, 397, 145-152 10.1016/j.apcata.2011.02.028
23. Kegnæs, S.; Mielby, J.; Mentzel, U. V.; Jensen, T.; Fristrup, P.; Riisager, A. Chem. Commun. 2012, 48, 2427-2429 10.1039/c2cc16768a
24. Hao, Y.; Chong, Y.; Li, S.; Yang, H. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 6512-6519 10.1021/jp2093252
25. Asao, N.; Hatakeyama, N.; Minato, T.; Ito, E.; Hara, M.; Kim, Y.; Yamamoto, Y.; Chen, M. W.; Zhang, W.; Inoue, A. Chem. Commun. 2012, 48, 4540-4542 10.1039/c2cc17245c
26. Costa, V. V.; Estrada, M.; Demidova, Y.; Prosvirin, I.; Kriventsov, V.; Cotta, R. F.; Fuentes, S.; Simakov, A.; Gusevskaya, E. V. J. Catal. 2012, 292, 148-156 10.1016/j.jcat.2012.05.009
27. Liu, P.; Li, C.; Hensen, E. J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12122-12129 10.1002/chem.201202077
28. Powell, A. B.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2013, 15, 5072-5075 10.1021/ol402428e
29. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 1230444 10.1126/science.1230444
30. Corma, A.; Garcia, H.; Llabrés i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655 10.1021/cr9003924
31. Yuan, B. Z.; Pan, Y. Y.; Li, Y. W.; Yin, B. L.; Jiang, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4054-4058 10.1002/anie.201000576
32. Murray, L. J.; Dincə, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294-1314 10.1039/b802256a
33. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459 10.1039/b807080f
34. Sun, C. Y.; Wang, X. L.; Zhang, X.; Qin, C.; Li, P.; Su, Z. M.; Zhu, D. X.; Shan, G. G.; Shao, K. Z.; Wu, H.; Li, J. Nat. Commun. 2013, 4, 2717-2725 10.1038/ncomms3717
35. Farha, O. K.; Yazaydin, A. O.; Eryazici, I.; Malliakas, C. D.; Hauser, B. G.; Kanatzidis, M. G.; Nguyen, S. T.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T. Nat. Chem. 2010, 2, 944-948 10.1038/NCHEM.834
36. Zhao, H.; Song, H.; Xu, L.; Chou, L. Appl. Catal. A: Gen. 2013, 456, 188-196 10.1016/j.apcata.2013.02.018
37. Zhang, F.; Chen, C.; Xiao, W.-m.; Xu, L.; Zhang, N. Catal. Commun. 2012, 26, 25-29 10.1016/j.catcom.2012.04.028
38. Yang, Y.; Jia, L.; Hou, B.; Li, D.; Wang, J.; Sun, Y. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 268-277 10.1021/jp408174w
39. Yang, S. J.; Nam, S.; Kim, T.; Im, J. H.; Jung, H.; Kang, J. H.; Park, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7394-7397 10.1021/ja311550t
40. Amali, A. J.; Sun, J.-K.; Xu, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 1519-1522 10.1039/c3cc48112c
41. Chaikittisilp, W.; Torad, N. L.; Li, C.; Imura, M.; Suzuki, N.; Ishihara, S.; Yamauchi, Y. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4217-4221 10.1002/chem.201304404
42. Kim, T. K.; Lee, K. J.; Cheon, J. Y.; Lee, J. H.; Joo, S. H.; Moon, H. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8940-8946 10.1021/ja401869h
43. Jiang, H. L.; Liu, B.; Lan, Y. Q.; Kuratani, K.; Akita, T.; Shioyama, H.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11854-11857 10.1021/ja203184k
44. Srinivas, G.; Krungleviciute, V.; Guo, Z. X.; Yildirim, T. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 335-342 10.1039/c3ee42918k
45. Almasoudi, A.; Mokaya, R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 146-152 10.1039/c1jm13314d
46. Zhong, M.; Kim, E. K.; McGann, J. P.; Chun, S. E.; Whitacre, J. F.; Jaroniec, M.; Kowalewski, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14846-14857 10.1021/ja304352n
47. Li, X. H.; Antonietti, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6593-6604 10.1039/c3cs60067j
48. Qian, J.; Sun, F.; Qin, L. Mater. Lett. 2012, 82, 220-223 10.1016/j.matlet.2012.05.077
49. Banerjee, R.; Phan, A.; Wang, B.; Knobler, C.; Furukawa, H.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2008, 319, 939-943 10.1126/science.1152516
50. Saracco, G.; Vankova, S.; Pagliano, C.; Bonelli, B.; Garrone, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 6139-6145 10.1039/c3cp54896a
51. Yang, Y.; Jia, L.; Hou, B.; Li, D.; Wang, J.; Sun, Y. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 268-277 10.1021/jp408174w
52. Meng, F.; Fang, Z.; Li, Z.; Xu, W.; Wang, M.; Liu, Y.; Guo, X. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7235-7241 10.1039/c3ta11054k
53. Liu, B.; Zhang, X.; Shioyama, H.; Mukai, T.; Sakai, T.; Xu, Q. J. Power Sources 2010, 195, 857-861 10.1016/j.jpowsour.2009.08.058
54. Wang, W.; Li, Y.; Zhang, R.; He, D.; Liu, H.; Liao, S. Catal. Commun. 2011, 12, 875-879 10.1016/j.catcom.2011.02.001
55. Lü, Y.; Zhan, W.; He, Y.; Wang, Y.; Kong, X.; Kuang, Q.; Zheng, L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 4186-4195 10.1021/am405858v
56. Das, R.; Pachfule, P.; Banerjee, R.; Poddar, P. Nanoscale 2012, 4, 591-599 10.1039/c1nr10944h
57. Jagadeesh, R. V.; Junge, H.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Brückner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10776-10782 10.1021/ja403615c
58. Puntes, V. F.; Krishnan, K. M.; Alivisatos, A. P. Science 2001, 291, 2115-2117 10.1126/science.1057553
59. Fu, R.; Baumann, T. F.; Cronin, S.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S.; Satcher, J. H. Langmuir 2005, 21, 2647-2651 10.1021/la047344d
60. Maldonado-Hodar, F. J.; Moreno-Castilla, C.; Rivera-Utrilla, J.; Hanzawa, Y.; Yamada, Y. Langmuir 2000, 16, 4367-4373 10.1021/la991080r
61. Nam, K. M.; Shim, J. H.; Ki, H.; Choi, S. I.; Lee, G.; Jang, J. K.; Park, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9504-9508 10.1002/anie.200803048
62. Westerhaus, F. A.; Jagadeesh, R. V.; Wienhöfer, G.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Surkus, A. E.; Beller, M. Nat. Chem. 2013, 5, 537-543 10.1038/nchem.1645
63. Jaouen, F.; Herranz, J.; Lefevre, M.; Dodelet, J. P.; Kramm, U. I.; Herrmann, I.; Ustinov, E. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1623-1639 10.1021/am900219g
64. Li, X.; Cui, Y.; Yang, X.; Dai, W. L.; Fan, K. Appl. Catal. A: Gen. 2013, 458, 63-70 10.1016/j.apcata.2013.03.020
65. Musa, S.; Shaposhnikov, I.; Cohen, S.; Gelman, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3533-3537 10.1002/anie.201007367
66. Kwon, M. S.; Kim, N.; Park, C. M.; Lee, J. S.; Kang, K. Y.; Park J. Org. Lett. 2005, 7, 1077-1079 10.1021/ol047381w
67. Endo, Y.; Bäckvall, J. E. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12596-12601 10.1002/chem.201102168
68. Jung, H. M.; Choi, J. H.; Lee, S. O.; Kim, Y. H.; Park, J. H.; Park, J. Organometallics 2002, 21, 5674-5677 10.1021/om020516m
69. Suzuki, T.; Morita, K.; Tsuchida, M.; Hiroi, K. Org. Lett. 2002, 4, 2361-2363 10.1021/ol026091h