TEMPO-mediated homocoupling of aryl Grignard reagents: Mechanistic studies

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 9, 2015, Pages 2762-2767

  Murarka, Sandip ^a   Möbus, Juri ^a   Erker, Gerhard ^a   Mück Lichtenfeld, Christian ^a   Studer, Armido ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE RADICAL REACTIONS; REACTION INTERMEDIATES;

C-C BOND FORMATION; COMPUTATIONAL STUDIES; COUPLING REACTION; HOMOCOUPLING REACTIONS; INTRA-MOLECULAR ELECTRON TRANSFER; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATIVE HOMOCOUPLING; REACTION CONDITIONS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84923378376     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02689f     Document Type: Article

References (57)

1. Advanced Organic Chemistry ed., J. March, John Wiley & Sons, New York, 4th edn, 1992, p. 725
2. T. Kauffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974 13 219
3. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
4. A. Inoue K. Kitagawa H. Shinokubu K. Oshima Tetrahedron 2000 56 9601
5. A. McKillop L. F. Elsom E. C. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2423
6. A. McKillop L. F. Elsom E. C. Taylor Tetrahedron 1970 26 4041
7. J. Krizewsky E. E. Turner J. Chem. Soc. Trans. 1919 115 559
8. G. M. Bennett E. E. Turner J. Chem. Soc. Trans. 1914 105 1057
9. J. H. Gardner P. Borgstrom J. Am. Chem. Soc. 1929 51 3375
10. C. C. Vernon J. Am. Chem. Soc. 1931 53 3831
11. M. S. Kharasch E. K. Fields J. Am. Chem. Soc. 1941 63 2316
12. H. Gilman M. Lichtenwalter J. Am. Chem. Soc. 1939 61 957
13. T. Nagano T. Hayashi Org. Lett. 2005 7 491
14. G. Cahiez C. Chaboche F. Mahuteau-Betzer M. Ahr Org. Lett. 2005 7 1943
15. G. Cahiez A. Moyeux J. Buendia C. Duplais J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13788
16. G. Kiefer L. Jeanbourquin K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6302
17. J.-W. Cheng F.-T. Luo Tetrahedron Lett. 1988 29 1293
18. T. Nishiyama T. Seshita H. Shodai K. Aoko H. Kameyama K. Komura Chem. Lett. 1996 25 549
19. A. Krasovskiy A. Tishkov V. del Amo H. Mayr P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5010
20. T. Rambial S. A. Taylor J. A. C. Clyburne C. J. Walsby Chem. Commun. 2007 2066
21. T. Amaya R. Suzuki T. Hirao Chem.-Eur. J. 2014 20 653
22. T. Vogler A. Studer Synthesis 2008 1979
23. L. Tebben A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5034
24. M. S. Maji T. Pfeifer A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9547
25. M. S. Maji A. Studer Synthesis 2009 2467
26. M. S. Maji T. Pfeifer A. Studer Chem.-Eur. J. 2010 16 5872
27. M. S. Maji S. Murarka A. Studer Org. Lett. 2010 12 3878
28. G. M. Whitesides T. L. Newirth J. Org. Chem. 1975 40 3448
29. T. Nagashima D. P. Curran Synlett 1996 330
30. P. I. Dalko Tetrahedron Lett. 1999 40 4035
31. G. C. Forbes A. R. Kennedy R. E. Mulvey P. J. A. Rodger Chem. Commun. 2001 1400
32. K. Budny-Godlewski D. Kubicki I. Justyniak J. Lewinski Organometalllics 2014 33 5093
33. D. J. Liptrot M. S. Hill M. F. Mahon Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6224
34. P. Jochmann D. W. Stephan Chem. Commun. 2014 50 8395
35. L. J. Johnston J. Lusztyk D. D. M. Wayner A. N. Abeywickreyma A. L. J. Beckwith J. C. Scaiano C. K. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4594
36. D. Seyferth Organometallics 2009 28 1598
37. P. R. Markies G. Schat O. S. Akkerman F. Bickelhaupt W. J. J. Smeets P. van der Sluis S. L. Spek J. Organomet. Chem. 1990 393 315
38. W. Seidel I. Bürger Z. Anorg. Allg. Chem. 1978 447 195
39. K. M. Waggoner P. P. Power Organometallics 1992 11 3209
40. W. J. Kerr A. J. B. Watson D. Hayes Org. Biomol. Chem. 2008 6 1238
41. C. G. Screttas M. Maria-Screttas J. Organomet. Chem. 1985 292 325
42. E. Shirakawa Y. Hayashi K.-i. Itoh R. Watabe N. Uchiyama W. Konagaya S. Masui T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 218
43. B. E. Haines O. Wiest J. Org. Chem. 2014 79 2771
44. N. Takeda P. V. Poliakov A. R. Cook J. R. Miller J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4301
45. S. Murarka A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12362
46. J. I. Bardagí, V. A. Vaillard and R. A. Rossi, in Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, ed., C. Chatgilialoglu, and, A. Studer, Wiley, Chichester UK, 2012, vol. 1, 333
47. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
48. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
49. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
50. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
51. S. Grimme S. Ehrlich L. Goerigk J. Comput. Chem. 2011 32 1456
52. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799
53. TURBOMOLE V6.5 2013, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com
54. Grignard Reagents: New Developments, ed., H. G. Richey Jr., John Wiley & Sons, New York, 2000
55. S. Yamabe and S. Yamazaki, in The chemistry of organomagnesium compounds, ed., Z. Rappoport, and, I. Marek, Wiley, Chichester, UK, 2008, 369
56. S. P. Green C. Jones A. Stasch Science 2007 318 1754
57. X. Li S. Huo Y. Zeng Z. Sun S. Zheng L. Meng Organometallics 2013 32 1060