Molecular recognition and sensing based on ferrocene derivatives and ferrocene-based polymers

Organometallics

Volumn 33, Issue 18, 2014, Pages 4560-4573

  Sun, Ruoli ^a   Wang, Li ^a   Yu, Haojie ^a   Zain ul Abdin, ^a   Chen, Yongsheng ^a   Huang, Jin ^a   Tong, Rongbai ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BEHAVIORAL RESEARCH; BIOCOMPATIBILITY; CARBON; CHEMICAL DETECTION; ELECTROCHEMICAL SENSORS; GRAPHENE; MOLECULAR RECOGNITION; NANOMAGNETICS; NANOPARTICLES; POLYMERS; STRUCTURAL DESIGN; YARN;

APPLICATION PROSPECT; DIFFERENT STRUCTURE; ELECTROCHEMICAL DETECTION; ENHANCEMENT EFFECTS; FERROCENE DERIVATIVE; MAGNETIC NANO-PARTICLES; MOLECULAR RECEPTORS; RECOGNITION BEHAVIOR;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84923369522     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5000453     Document Type: Review

References (134)

1. Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71-80.
2. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
3. Astruc, D.; Daniel, M. C.; Ruiz, J. Chem. Commun. 2004, 2637-2649.
4. Togni, A. Ferrocene-containing charge-transfer complexes. Conducting and magnetic materials. In Ferrocenes: Homogenous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; Togni, A., Hayashi, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995; pp 433-469.
5. Astruc, D. Metallocenes and sandwich complexes. In Organo-metallic Chemistry and Catalysis; Springer: Berlin, Heidelberg, 2007; pp 251-288.
6. Dai, L. X.; Tu, T.; You, S. L.; Deng, W. P.; Hou, X. L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 659-667.
7. Fabre, B. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1509-1518.
8. Nishihara, H. Adv. Inorg. Chem. 2002, 53, 41-86.
9. Casado, C. M.; Cuadrado, I.; Moran, M.; Alonso, B.; Garcia, B.; Gonzalez, B.; Losada, J. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 53-79.
10. Casado, C. M.; Alonso, B.; Losada, J.; García-Armada, M. P. Redox-active organometallic dendrimers as electrochemical sensors. In Designing Dendrimers; Campagna, S., Ceroni, P., Puntoriero, F., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2011; pp 219-262.
11. Nlate, S.; Ruiz, J.; Sartor, V.; Navarro, R.; Blais, J. C.; Astruc, D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2544-2553.
12. Deng, L.; Wang, L.; Yu, H.; Dong, X.; Huo, J. Des. Monomers Polym. 2007, 10, 131-143.
13. Yu, H.; Wang, L.; Huo, J.; Ding, J.; Tan, Q. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 1594-1599.
14. Amer, W.; Wang, L.; Yu, H.; Amin, A.; Wang, Y. J. Inorg. Organomet. Polym. 2012, 22, 1229-1239.
15. Tamura, K.; Akutagawa, N.; Satoh, M.; Wada, J.; Masuda, T. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1944-1949.
16. Bayly, S. R.; Beer, P. D.; Chen, G. Z. Ferrocene sensors. In Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules; Stepnicka, P., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2008; pp 281-318.
17. Thakur, A.; Mandal, D.; Ghosh, S. Anal. Chem. 2013, 85, 1665-1674.
18. Tan, Q. H.; Wang, L.; Ma, L.; Yu, H. J.; Ding, J. H.; Liu, Q. Q.; Xiao, A. G.; Ren, G. Q. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 11171-11176.
19. White, N. G.; Beer, P. D. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 246-252.
20. Ma, L.; Wang, L.; Tan, Q.; Yu, H.; Huo, J.; Ma, Z.; Hu, H.; Chen, Z. Electrochim. Acta 2009, 54, 5413-5420.
21. Thakur, A.; Sardar, S.; Ghosh, S. J. Chem. Sci. 2012, 124, 1255-1260.
22. Oton, F.; Gonzalez, M. D.; Espinosa, A.; de Arellano, C. R.; Tarraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 10083-10092.
23. Chesney, A.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Goldenberg, L. M. Chem. Commun. 1998, 677-678.
24. Alfonso, M.; Tarraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2010, 39, 8637-8645.
25. Hancock, R. D.; Martell, A. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1875-1914.
26. Thakur, A.; Sardar, S.; Ghosh, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 7066-7073.
27. Thakur, A.; Ghosh, S. Organometallics 2012, 31, 819-826.
28. Cao, Q. Y.; Pradhan, T.; Lee, M. H.; No, K.; Kim, J. S. Analyst 2012, 137, 4454-4457.
29. Reynes, O.; Moutet, J. C.; Pecaut, J.; Royal, G.; Saint-Aman, E. New J. Chem. 2002, 26, 9-12.
30. Rodriguez-Docampo, Z.; Pascu, S. I.; Kubik, S.; Otto, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11206-11210.
31. Deng, L.; Wang, L.; Huo, J.; Tan, Q.; Yang, Q.; Yu, H.; Gao, H.; Wang, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5333-5337.
32. Murashima, T.; Tsukiyama, S.; Fujii, S.; Hayata, K.; Sakai, H.; Miyazawa, T.; Yamada, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4060-4064.
33. Curiel, D.; Beer, P. D.; Tarraga, A.; Molina, P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7534-7538.
34. Li, C.; Wang, L.; Deng, L.; Yu, H.; Huo, J.; Ma, L.; Wang, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15141-15144.
35. Nieto, D.; Gonzalez-Vadillo, A. M.; Bruna, S.; Pastor, C. J.; Kaifer, A. E.; Cuadrado, I. Chem. Commun. 2011, 47, 10398-10400.
36. Deng, L.; Wang, L.; Yu, H.; Wang, J.; Dong, X.; Li, J.; Tan, Q.; Huo, J. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 107, 1539-1546.
37. Tan, Q.; Wang, L.; Yu, H.; Deng, L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3904-3909.
38. Long, N. J.; Kowalski, K. Ferrocene-containing polymers and dendrimers. In Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules; Stepnicka, P., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2008; pp 393-446.
39. Daum, P.; Lenhard, J. R.; Rolison, D.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4649-4653.
40. Daum, P.; Murray, R. W. J. Phys. Chem. 1981, 85, 389-396.
41. Yu, H.; Wang, L.; Huo, J.; Tan, Q.; Gao, J. Des. Monomers Polym. 2008, 11, 347-356.
42. Reynes, O.; Royal, G.; Chainet, E.; Moutet, J. C.; Saint-Aman, E. Electroanalysis 2003, 15, 65-69.
43. Reynes, O.; Gulon, T.; Moutet, J. C.; Royal, G.; Saint-Aman, E. J. Organomet. Chem. 2002, 656, 116-119.
44. Kaleta, K.; Strehler, F.; Hildebrandt, A.; Beweries, T.; Arndt, P.; Ruffer, T.; Spannenberg, A.; Lang, H.; Rosenthal, U. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12672-12680.
45. Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. Chem. Rev. 2010, 110, 1857-1959.
46. Gonzalez, B.; Alonso, B.; Losada, J.; Garcia-Armada, M. P.; Casado, C. M. Organometallics 2006, 25, 3558-3561.
47. Valerio, C.; Fillaut, J. L.; Ruiz, J.; Guittard, J.; Blais, J. C.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2588-2589.
48. Astruc, D. Nat. Chem. 2012, 4, 255-267.
49. Ornelas, C.; Ruiz, J.; Astruc, D. Organometallics 2009, 28, 4431-4437.
50. Ruiz, J.; Medel, M. J. R.; Daniel, M. C.; Blais, J. C.; Astruc, D. Chem. Commun. 2003, 464-465.
51. Daniel, M. C.; Ruiz, J.; Blais, J. C.; Daro, N.; Astruc, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4371-4379.
52. Astruc, D.; Ornelas, C.; Rapakousiou, A.; Liang, L. Y.; Djeda, R.; Ruiz, J. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 51-58.
53. Astruc, D.; Liang, L. Y.; Rapakousiou, A.; Ruiz, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 630-640.
54. Liang, L. Y.; Ruiz, J.; Astruc, D. J. Inorg. Organomet. Polym. 2010, 20, 503-510.
55. Djeda, R.; Rapakousiou, A.; Liang, L. Y.; Guidolin, N.; Ruiz, J.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8152-8156.
56. de la Cruz, G.; Schule, H.; Losada, J.; Garcia-Armada, M. P.; Frey, H.; Alonso, B.; Casado, C. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 44-53.
57. Tan, Q. H.; Wang, L.; Ma, L.; Yu, H. J.; Liu, Q. Q.; Xiao, A. G. Macromolecules 2009, 42, 4500-4510.
58. Caballero, A.; Zapata, F.; Beer, P. D. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2434-2455.
59. Evans, A. J.; Matthews, S. E.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Dalton Trans. 2003, 4644-4650.
60. Cormode, D. P.; Evans, A. J.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Dalton Trans. 2010, 39, 6532-6541.
61. Bayly, S. R.; Gray, T. M.; Chmielewski, M. J.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2007, 2234-2236.
62. Evans, N. H.; Serpell, C. J.; White, N. G.; Beer, P. D. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12347-12354.
63. Evans, N. H.; Beer, P. D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 92-100.
64. Evans, N. H.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2011, 47, 8775-8777.
65. Lin, Y.-H.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10231-10236.
66. Evans, N. H.; Rahman, H.; Leontiev, A. V.; Greenham, N. D.; Orlowski, G. A.; Zeng, Q.; Jacobs, R. M. J.; Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Sci. 2012, 3, 1080-1089.
67. Silveira, C. M.; Almeida, M. G. Anal. Bioanal. Chem. 2013, 405, 3619-3635.
68. Bakeman, N.; Isa, I. M.; Ali, N. M.; Ahmad, M.; Ghani, S. A. Int. J. Electrochem. Sci. 2012, 7, 4574-4584.
69. Lawal, A. T.; Adeloju, S. B. Food Chem. 2012, 135, 2982-2987.
70. Pawlak, M.; Grygolowicz-Pawlak, E.; Bakker, E. Anal. Chem. 2010, 82, 6887-6894.
71. Sun, Z. F.; Deng, L.; Gan, H.; Shen, R. J.; Yang, M. H.; Zhang, Y. Biosens. Bioelectron. 2013, 39, 215-219.
72. Khor, S. M.; Thordarson, P.; Gooding, J. J. Anal. Bioanal. Chem. 2013, 405, 3889-3898.
73. Fu, L. B.; Tang, D. P.; Zhuang, J. Y.; Lai, W. Q.; Que, X. H.; Chen, G. N. Biosens. Bioelectron. 2013, 47, 106-112.
74. Zhuang, J. Y.; Fu, L. B.; Tang, D. P.; Xu, M. D.; Chen, G. N.; Yang, H. H. Biosens. Bioelectron. 2013, 39, 315-319.
75. Karousis, N.; Tagmatarchis, N.; Tasis, D. Chem. Rev. 2010, 110, 5366-5397.
76. Novoselov, K. S.; Fal'ko, V. I.; Colombo, L.; Gellert, P. R.; Schwab, M. G.; Kim, K. Nature 2012, 490, 192-200.
77. Qiu, J. D.; Zhou, W. M.; Guo, J.; Wang, R.; Liang, R. P. Anal. Biochem. 2009, 385, 264-269.
78. Salmanipour, A.; Taher, M. A.; Beitollahi, H.; Hosseinzadeh, R. Colloids Surf. B 2013, 102, 385-390.
79. Beitollahi, H.; Raoof, J. B.; Hosseinzadeh, R. Talanta 2011, 85, 2128-2134.
80. Liu, M. L.; Wang, L. P.; Deng, J. H.; Chen, Q.; Li, Y. Z.; Zhang, Y. Y.; Li, H. T.; Yao, S. Z. Analyst 2012, 137, 4577-4583.
81. Dey, R. S.; Raj, C. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4791-4798.
82. Arya, S. K.; Wang, K. Y.; Wong, C. C.; Rahman, A. R. A. Biosens. Bioelectron. 2013, 41, 446-451.
83. Cevik, E.; Senel, M.; Baykal, A.; Abasiyanik, M. F. Curr. Appl. Phys. 2013, 13, 1611-1619.
84. Bas, S. Z.; Gulce, H.; Yildiz, S. J. Mol. Catal. B-Enzym 2011, 72, 282-288.
85. Jimenez, A.; Armada, M. P. G.; Losada, J.; Villena, C.; Alonso, B.; Casado, C. M. Sens. Actuators, B 2014, 190, 111-119.
86. Mars, A.; Parolo, C.; Raouafi, N.; Boujlel, K.; Merkoci, A. J. Mater. Chem. B 2013, 1, 2951-2955.
87. Qiu, J. D.; Huang, J.; Liang, R. P. Sens. Actuators, B 2011, 160, 287-294.
88. Zhou, M.; Sun, Z.; Shen, C.; Li, Z.; Zhang, Y.; Yang, M. Biosens. Bioelectron. 2013, 49, 243-248.
89. Qiu, J. D.; Liang, R. P.; Wang, R.; Fan, L. X.; Chen, Y. W.; Xia, X. H. Biosens. Bioelectron. 2009, 25, 852-857.
90. Zhang, W.; Chen, M.; Diao, G. W. Electrochim. Acta 2011, 56, 5129-5136.
91. Chen, M.; Diao, G. W. Talanta 2009, 80, 815-820.
92. Liu, M.; Chen, Q.; Lai, C.; Zhang, Y.; Deng, J.; Li, H.; Yao, S. Biosens. Bioelectron. 2013, 48, 75-81.
93. Liu, M.; Deng, J.; Chen, Q.; Huang, Y.; Wang, L.; Zhao, Y.; Zhang, Y.; Li, H.; Yao, S. Biosens. Bioelectron. 2013, 41, 275-281.
94. Gulce, H.; Ataman, I.; Gulce, A.; Yildiz, A. Enzyme Microb. Technol. 2002, 30, 41-44.
95. Saito, T.; Watanabe, M. React. Funct. Polym. 1998, 37, 263-269.
96. Koide, S.; Yokoyama, K. J. Electroanal. Chem. 1999, 468, 193-201.
97. Kuramoto, N.; Shishido, Y.; Nagai, K. Macromol. Rapid Commun. 1994, 15, 441-444.
98. Kuramoto, N.; Shishido, Y. Polymer 1998, 39, 669-673.
99. Sun, Y. X.; Ren, K. F.; Wan, J. L.; Chang, G. X.; Ji, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4597-4602.
100. Deng, H. M.; Shen, W.; Gao, Z. Q. Sens. Actuators, B 2012, 168, 238-242.
101. Liu, J.; Qin, Y.; Li, D.; Wang, T.; Liu, Y.; Wang, J.; Wang, E. Biosens. Bioelectron. 2013, 41, 436-441.
102. Senel, M.; Cevik, E.; Abasiyanik, M. F. Sens. Actuators, B 2010, 145, 444-450.
103. Cevik, E.; Senel, M.; Abasiyanik, M. F. Curr. Appl. Phys. 2010, 10, 1313-1316.
104. Sohail, M.; De Marco, R.; Alam, M. T.; Pawlak, M.; Bakker, E. Analyst 2013, 138, 4266-4269.
105. Senel, M.; Bozgeyik, I.; Cevik, E.; Abasiyanik, M. F. Synth. Met. 2011, 161, 440-444.
106. Abasiyanik, M. F.; Senel, M. J. Electroanal. Chem. 2010, 639, 21-26.
107. Senel, M. Synth. Met. 2011, 161, 1861-1868.
108. Losada, J.; Garcia-Armada, P.; Robles, V.; Martinez, A. M.; Casado, C. M.; Alonso, B. New J. Chem. 2011, 35, 2187-2195.
109. Villoslada, R.; Alonso, B.; Casado, C. M.; Garcia-Armada, P.; Losada, J. Organometallics 2009, 28, 727-733.
110. Villena, C.; Losada, J.; Garcia-Armada, P.; Casado, C. M.; Alonso, B. Organometallics 2012, 31, 3284-3291.
111. Armada, M. P. G.; Jimenez, A.; Losada, J.; Alonso, B.; Casado, C. M. Appl. Biochem. Biotechnol. 2012, 168, 1778-1791.
112. Martinez, M. G.; Alonso, B.; Casado, C. M.; Losada, J.; Armada, M. P. G. Electroanalysis 2011, 23, 2888-2897.
113. Losada, J.; Cuadrado, I.; Moran, M.; Casado, C. M.; Alonso, B.; Barranco, M. Anal. Chim. Acta 1997, 338, 191-198.
114. Senel, M.; Nergiz, C.; Cevik, E. Sens. Actuators, B 2013, 176, 299-306.
115. Sato, S.; Takenaka, S. Anal. Sci. 2012, 28, 643-649.
116. Ding, Y.; Li, D.; Li, B.; Zhao, K.; Du, W.; Zheng, J.; Yang, M. Biosens. Bioelectron. 2013, 48, 281-286.
117. Rahman, M. A.; Son, J. I.; Won, M. S.; Shim, Y. B. Anal. Chem. 2009, 81, 6604-6611.
118. Liu, L.; Du, J.; Li, S.; Yuan, B.; Han, H.; Jing, M.; Xia, N. Biosens. Bioelectron. 2013, 41, 730-735.
119. Wang, G.; Gang, X.; Zhou, X.; Zhang, G.; Huang, H.; Zhang, X.; Wang, L. Talanta 2013, 103, 75-80.
120. Cao, W. D.; Ferrance, J. P.; Demas, J.; Landers, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7572-7578.
121. Yao, W.; Wang, L.; Wang, H.; Zhang, X.; Li, L.; Zhang, N.; Pan, L.; Xing, N. Biosens. Bioelectron. 2013, 40, 356-361.
122. Zhuang, J.; Fu, L.; Xu, M.; Zhou, Q.; Chen, G.; Tang, D. Biosens. Bioelectron. 2013, 45, 52-57.
123. Gao, W.; Zhang, A.; Chen, Y.; Chen, Z.; Chen, Y.; Lu, F.; Chen, Z. Biosens. Bioelectron. 2013, 49, 139-145.
124. Wu, Y. F.; Liu, S. Q.; He, L. Anal. Chem. 2009, 81, 7015-7021.
125. He, H.; Xia, J.; Peng, X.; Chang, G.; Zhang, X.; Wang, Y.; Nakatani, K.; Lou, Z.; Wang, S. Biosens. Bioelectron. 2013, 49, 282-289.
126. Yamashita, K.; Takagi, A.; Takagi, M.; Kondo, H.; Ikeda, Y.; Takenaka, S. Bioconjuate Chem. 2002, 13, 1193-1199.
127. Miyahara, H.; Yamashita, K.; Kanai, M.; Uchida, K.; Takagi, M.; Kondo, H.; Takenaka, S. Talanta 2002, 56, 829-835.
128. Sato, S.; Hokazono, K.; Irie, T.; Ueki, T.; Waki, M.; Nojima, T.; Kondo, H.; Takenaka, S. Anal. Chim. Acta 2006, 578, 82-87.
129. Sato, S.; Tsueda, M.; Kanezaki, Y.; Takenaka, S. Anal. Chim. Acta 2012, 715, 42-48.
130. Seio, K.; Mizuta, M.; Terada, T.; Sekine, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6783-6786.
131. Zhang, L. Y.; Sun, H.; Li, D.; Song, S.; Fan, C. H.; Wang, S. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1489-1494.
132. Shang, K.; Wang, X.; Sun, B.; Cheng, Z.; Ai, S. Biosens. Bioelectron. 2013, 45, 40-45.
133. Sato, S.; Nojima, T.; Waki, M.; Takenaka, S. Molecules 2005, 10, 693-707.
134. Sato, S.; Nojima, T.; Takenaka, S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4722-4728.