Cooperative catalysis for multistep biomass conversion with Sn/Al beta zeolite

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 928-940

  Dijkmans, Jan ^a   Dusselier, Michiel ^a   Gabriëls, Dries ^a   Houthoofd, Kristof ^a   Magusin, Pieter C M M ^a   Huang, Shuigen ^a   Pontikes, Yiannis ^a   Trekels, Maarten ^a   Vantomme, André ^a   Giebeler, Lars ^b   Oswald, Steffen ^b   Sels, Bert F ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b IFW DRESDEN   (Germany)

Author keywords

1 3 dihydroxyacetone; bifunctional catalysis; biomass conversion; ethyl lactate; heterogeneous catalysis; Lewis acid catalysis; postsynthesis procedure; Sn zeolite

Indexed keywords

BIOCONVERSION; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROTHERMAL SYNTHESIS; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN; ZEOLITES;

1 3-DIHYDROXYACETONE; BIFUNCTIONAL CATALYSIS; BIOMASS CONVERSION; ETHYL LACTATE; LEWIS ACID CATALYSIS; POSTSYNTHESIS;

ALUMINUM;

EID: 84923082062     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501388e     Document Type: Article

References (105)

1. Makshina, E. V.; Dusselier, M.; Janssens, W.; Degreve, J.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7917-7953 10.1039/C4CS00105B
2. Besson, M.; Gallezot, P.; Pinel, C. Chem. Rev. 2013, 114, 1827-1870 10.1021/cr4002269
3. Van De Vyver, S.; Geboers, J.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. ChemCatChem. 2011, 3, 82-94 10.1002/cctc.201000302
4. Lange, J.-P. Biofuel. Bioprod. Bior. 2007, 1, 39-48 10.1002/bbb.7
5. Verendel, J. J.; Church, T. L.; Andersson, P. G. Synthesis 2011, 11, 1649-1677 10.1055/s-0030-1260008
6. Mohan, D.; Pittman, C. U.; Steele, P. H. Energy Fuels 2006, 20, 848-889 10.1021/ef0502397
7. Sutton, D.; Kelleher, B.; Ross, J. R. H. Fuel Process. Technol. 2001, 73, 155-173 10.1016/S0378-3820(01)00208-9
8. Taarning, E.; Osmundsen, C. M.; Yang, X. B.; Voss, B.; Andersen, S. I.; Christensen, C. H. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 793-804 10.1039/c004518g
9. ten Dam, J.; Hanefeld, U. ChemSusChem 2011, 4, 1017-1034 10.1002/cssc.201100162
10. Gallezot, P. Catal. Today 2007, 121, 76-91 10.1016/j.cattod.2006.11.019
11. Werpy, T.; Petersen, G. Top Value Added Chemicals From Biomass; U.S. Department of Energy, 2004;.
12. Moliner, M. Dalton Trans. 2014, 43, 4197-4208 10.1039/c3dt52293h
13. Ooms, R.; Dusselier, M.; Geboers, J. A.; Op de Beeck, B.; Verhaeven, R.; Gobechiya, E.; Martens, J. A.; Redl, A.; Sels, B. F. Green Chem. 2014, 16, 695-707 10.1039/c3gc41431k
14. Op de Beeck, B.; Dusselier, M.; Geboers, J.; Holsbeek, J.; Morre, E.; Oswald, S.; Giebeler, L.; Sels, B. F. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 230-240 10.1039/C4EE01523A
15. Op de Beeck, B.; Geboers, J.; Van de Vyver, S.; Van Lishout, J.; Snelders, J.; Huijgen, W. J. J.; Courtin, C. M.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. ChemSusChem 2013, 6, 199-208 10.1002/cssc.201200610
16. Dusselier, M.; Van Wouwe, P.; Dewaele, A.; Makshina, E.; Sels, B. F. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1415-1442 10.1039/c3ee00069a
17. Dusselier, M.; Mascal, M.; Sels, B. F. Top. Curr. Chem. 2014, 353, 1-40 10.1007/128-2014-544
18. Bozell, J. J. Science 2010, 329, 522-523 10.1126/science.1191662
19. Geboers, J. A.; Van de Vyver, S.; Ooms, R.; Op de Beeck, B.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 714-726 10.1039/c1cy00093d
20. Van de Vyver, S.; Peng, L.; Geboers, J.; Schepers, H.; de Clippel, F.; Gommes, C. J.; Goderis, B.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Green Chem. 2010, 12, 1560-1563 10.1039/c0gc00235f
21. de Clippel, F.; Dusselier, M.; Van de Vyver, S.; Peng, L.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Green Chem. 2013, 15, 1398-1430 10.1039/c3gc37141g
22. Dijkmans, J.; Gabriels, D.; Dusselier, M.; de Clippel, F.; Vanelderen, P.; Houthoofd, K.; Malfliet, A.; Pontikes, Y.; Sels, B. F. Green Chem. 2013, 15, 2777-2785 10.1039/c3gc41239c
23. Moliner, M.; Román-Leshkov, Y.; Davis, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 6164-6168 10.1073/pnas.1002358107
24. Holm, M. S.; Saravanamurugan, S.; Taarning, E. Science 2010, 328, 602-605 10.1126/science.1183990
25. Holm, M. S.; Pagan-Torres, Y. J.; Saravanamurugan, S.; Riisager, A.; Dumesic, J. A.; Taarning, E. Green Chem. 2012, 14, 702-706 10.1039/c2gc16202d
26. Paris, C.; Moliner, M.; Corma, A. Green Chem. 2013, 15, 2101-2109 10.1039/c3gc40267c
27. Gunther, W. R.; Duong, Q.; Román-Leshkov, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 379, 294-302 10.1016/j.molcata.2013.08.021
28. Gunther, W. R.; Wang, Y.; Ji, Y.; Michaelis, V. K.; Hunt, S. T.; Griffin, R. G.; Román-Leshkov, Y. Nat. Commun. 2012, 3, 1109-1116 10.1038/ncomms2122
29. Bermejo-Deval, R.; Orazov, M.; Gounder, R.; Hwang, S.-J.; Davis, M. E. ACS Catal. 2014, 4, 2288-2297 10.1021/cs500466j
30. Corma, A.; Nemeth, L. T.; Renz, M.; Valencia, S. Nature 2001, 412, 423-425 10.1038/35086546
31. Corma, A.; Domine, M. E.; Valencia, S. J. Catal. 2003, 215, 294-304 10.1016/S0021-9517(03)00014-9
32. Dapsens, P. Y.; Mondelli, C.; Jagielski, J.; Hauert, R.; Perez-Ramirez, J. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2302-2311 10.1039/c4cy00172a
33. Witvrouwen, T.; Dijkmans, J.; Paulussen, S.; Sels, B. Plasma Processes Polym. 2014, 11, 464-471 10.1002/ppap.201300135
34. Li, L.; Collard, X.; Bertrand, A.; Sels, B. F.; Pescarmona, P. P.; Aprile, C. J. Catal. 2014, 314, 56-65 10.1016/j.jcat.2014.03.012
35. Osmundsen, C. M.; Holm, M. S.; Dahl, S.; Taarning, E. Proc. R. Soc. A 2012, 468, 2000-2016 10.1098/rspa.2012.0047
36. de Clippel, F.; Dusselier, M.; Van Rompaey, R.; Vanelderen, P.; Dijkmans, J.; Makshina, E.; Giebeler, L.; Oswald, S.; Baron, G. V.; Denayer, J. F. M.; Pescarmona, P. P.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10089-10101 10.1021/ja301678w
37. Li, L.; Stroobants, C.; Lin, K.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F.; Pescarmona, P. P. Green Chem. 2011, 13, 1175-1181 10.1039/c0gc00923g
38. Witvrouwen, T.; Dijkmans, J.; Paulussen, S.; Sels, B. J. Energy Chem. 2013, 22, 451-458 10.1016/S2095-4956(13)60059-5
39. Gounder, R.; Davis, M. E. J. Catal. 2013, 308, 176-188 10.1016/j.jcat.2013.06.016
40. Román-Leshkov, Y.; Moliner, M.; Labinger, J. A.; Davis, M. E. Angew. Chem.-Int. Ed. 2010, 49, 8954-8957 10.1002/anie.201004689
41. Naber, J. E.; de Jong, K. P.; Stork, W. H. J.; Kuipers, H. P. C. E.; Post, M. F. M. Stud. Surf. Sci. Catal. 1994, 84, 2197-2219 10.1016/S0167-2991(08)63783-0
42. Kuster, B. F. M. Starch-Starke 1990, 42, 314-321 10.1002/star.19900420808
43. Nikolla, E.; Román-Leshkov, Y.; Moliner, M.; Davis, M. E. ACS Catal. 2011, 1, 408-410 10.1021/cs2000544
44. Lew, C. M.; Rajabbeigi, N.; Tsapatsis, M. Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 5364-5366 10.1021/ie2025536
45. Choudhary, V.; Pinar, A. B.; Sandler, S. I.; Vlachos, D. G.; Lobo, R. F. ACS Catal. 2011, 1, 1724-1728 10.1021/cs200461t
46. Bui, L.; Luo, H.; Gunther, W. R.; Román-Leshkov, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8022-8025 10.1002/anie.201302575
47. Schwartz, T. J.; Goodman, S. M.; Osmundsen, C. M.; Taarning, E.; Mozuch, M. D.; Gaskell, J.; Cullen, D.; Kersten, P. J.; Dumesic, J. A. ACS Catal. 2013, 3, 2689-2693 10.1021/cs400593p
48. Mal, N. K.; Ramaswamy, A. V. Chem. Commun. (Cambridge) 1997, 425-426 10.1039/a607038h
49. UOP LLC. Valencia, S. V.; Corma, A. C. U.S. Patent No. US005968473A, October 19, 1999.
50. van Grieken, R.; Martos, C.; Sánchez-Sánchez, M.; Serrano, D. P.; Melero, J. A.; Iglesias, J.; Cubero, A. G. Microporous Mesoporous Mater. 2009, 119, 176-185 10.1016/j.micromeso.2008.10.020
51. Li, P.; Liu, G.; Wu, H.; Liu, Y.; Jiang, J.-g.; Wu, P. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3663-3670 10.1021/jp1076966
52. Kang, Z.; Liu, H. o.; Zhang, X. Chin. J. Catal. 2012, 33, 898-904 10.3724/sp.j.1088.2012.11117
53. Hammond, C.; Conrad, S.; Hermans, I. Angew. Chem.-Int. Ed. 2012, 51, 11736-11739 10.1002/anie.201206193
54. Tang, B.; Dai, W.; Wu, G.; Guan, N.; Li, L.; Hunger, M. ACS Catal. 2014, 4, 2801-2810 10.1021/cs500891s
55. Nesterenko, N. S.; Thibault-Starzyk, F.; Montouilliout, V.; Yushchenko, V. V.; Fernandez, C.; Gilson, J. P.; Fajula, F.; Ivanova, I. I. Kinet. Catal. 2006, 47, 40-48 10.1134/S0023158406010071
56. Chaudhari, K.; Das, T. K.; Rajmohanan, P. R.; Lazar, K.; Sivasanker, S.; Chandwadkar, A. J. J. Catal. 1999, 183, 281-291 10.1006/jcat.1999.2394
57. Dusselier, M.; Wouwe, P. v.; Clippel, F. d.; Dijkmans, J.; Gammon, D. W.; Sels, B. F. ChemCatChem. 2012, 5, 569-575 10.1002/cctc.201200476
58. Dusselier, M.; Sels, B. F. Top. Curr. Chem. 2014, 353, 85-125 10.1007/128-2014-540
59. Garlotta, D. J. Polym. Environ. 2001, 9, 63-84 10.1023/A:1020200822435
60. Wang, Y.; Deng, W.; Wang, B.; Zhang, Q.; Wan, X.; Tang, Z.; Wang, Y.; Zhu, C.; Cao, Z.; Wang, G.; Wan, H. Nat. Commun. 2013, 4, 2141-2147 10.1038/ncomms2317
61. Chambon, F.; Rataboul, F.; Pinel, C.; Cabiac, A.; Guillon, E.; Essayem, N. Appl. Catal., B 2011, 102, 171-181 10.1016/j.apcatb.2011.04.009
62. Lami, E. B.; Fajula, F.; Anglerot, D.; Des Courieres, T. Microporous Mater. 1993, 1, 237-245 10.1016/0927-6513(93)80067-5
63. Omegna, A.; Vasic, M.; Anton van Bokhoven, J.; Pirngruber, G.; Prins, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 447-452 10.1039/b311925d
64. Casagrande, M.; Moretti, E.; Storaro, L.; Lenarda, M.; Gersich, J.; Stievano, L.; Wagner, F. E. Microporous Mesoporous Mater. 2006, 91, 261-267 10.1016/j.micromeso.2005.12.001
65. Demuynck, A. L. W.; Levecque, P.; Kidane, A.; Gammon, D. W.; Sickle, E.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E.; Sels, B. F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3419-3430 10.1002/adsc.201000571
66. Flinn, P. A. Mössbauer Isomer Shifts; North-Holland Publishing company: Amsterdam, 1978; pp 601-604.
67. Fejes, P.; Nagy, J. B.; Kovács, K.; Vankó, G. Appl. Catal., A 1996, 145, 155-184 10.1016/0926-860X(96)00167-6
68. Bermejo-Deval, R.; Gounder, R.; Davis, M. E. ACS Catal. 2012, 2, 2705-2713 10.1021/cs300474x
69. Gunther, W. R.; Michaelis, V. K.; Caporini, M. A.; Griffin, R. G.; Román-Leshkov, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6219-6222 10.1021/ja502113d
70. Wolf, P.; Valla, M.; Rossini, A. J.; Comas-Vives, A.; Núñez-Zarur, F.; Malaman, B.; Lesage, A.; Emsley, L.; Copéret, C.; Hermans, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10179-10183 10.1002/anie.201403905
71. Renz, M.; Blasco, T.; Corma, A.; Fornes, V.; Jensen, R.; Nemeth, L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4708-4717 10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4708::AID-CHEM4708>3.0.CO;2-U
72. Boronat, M.; Concepcion, P.; Corma, A.; Renz, M.; Valencia, S. J. Catal. 2005, 234, 111-118 10.1016/j.jcat.2005.05.023
73. Roy, S.; Bakhmutsky, K.; Mahmoud, E.; Lobo, R. F.; Gorte, R. J. ACS Catal. 2013, 3, 573-580 10.1021/cs300599z
74. Jänchen, J.; Busio, M.; Hintze, M.; Stach, H.; van Hooff, J. H. C. Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 105, 1731-1738 10.1016/s0167-2991(97)80637-4
75. Vimont, A.; Thibault-Starzyk, F.; Lavalley, J. C. J. Phys. Chem. B 1999, 104, 286-291 10.1021/jp992550t
76. Zecchina, A.; Bordiga, S.; Spoto, G.; Marchese, L.; Petrini, G.; Leofanti, G.; Padovan, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4991-4997 10.1021/j100191a048
77. Fink, P.; Camara, B.; Welz, E.; Ty, P. Z. Chem. 1971, 11, 473-474 10.1002/zfch.19710111218
78. Ertl, G.; Knözinger, H.; Schüth, F.; Weitkamp, J. Handbook of Heterogeneous Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; p 961.
79. Penzien, J.; Abraham, A.; van Bokhoven, J. A.; Jentys, A.; Müller, T. E.; Sievers, C.; Lercher, J. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4116-4126 10.1021/jp0373043
80. van Bokhoven, J. A.; Koningsberger, D. C.; Kunkeler, P.; van Bekkum, H.; Kentgens, A. P. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12842-12847 10.1021/ja002689d
81. Roberge, D. M.; Hausmann, H.; Holderich, W. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3128-3135 10.1039/b110679c
82. Vjunov, A.; Fulton, J. L.; Huthwelker, T.; Pin, S.; Mei, D.; Schenter, G. K.; Govind, N.; Camaioni, D. M.; Hu, J. Z.; Lercher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8296-8306 10.1021/ja501361v
83. Emeis, C. A. J. Catal. 1993, 141, 347-354 10.1006/jcat.1993.1145
84. Morin, S.; Ayrault, P.; El Mouahid, S.; Gnep, N. S.; Guisnet, M. Appl. Catal., A 1997, 159, 317-331 10.1016/S0926-860X(97)00057-4
85. Khabtou, S.; Chevreau, T.; Lavalley, J. C. Microporous Mater. 1994, 3, 133-148 10.1016/0927-6513(94)00015-8
86. Tolborg, S.; Katerinopoulou, A.; Falcone, D. D.; Sadaba, I.; Osmundsen, C. M.; Davis, R. J.; Taarning, E.; Fristrup, P.; Holm, M. S. J. Mater. Chem., A 2014, 2, 20252-20262 10.1039/C4TA05119J
87. Choudhary, V.; Sandler, S. I.; Vlachos, D. G. ACS Catal. 2012, 2, 2022-2028 10.1021/cs300265d
88. Taarning, E.; Saravanamurugan, S.; Holm, M. S.; Xiong, J.; West, R. M.; Christensen, C. H. ChemSusChem 2009, 2, 625-627 10.1002/cssc.200900099
89. Dusselier, M.; Van Wouwe, P.; De Smet, S.; De Clercq, R.; Verbelen, L.; Van Puyvelde, P.; Du Prez, F. E.; Sels, B. F. ACS Catal. 2013, 3, 1786-1800 10.1021/cs400298n
90. Yamaguchi, S.; Motokura, K.; Sakamoto, Y.; Miyaji, A.; Baba, T. Chem. Commun. 2014, 50, 4600-4602 10.1039/c4cc00954a
91. Pereira, C. S. M.; Silva, V. M. T. M.; Rodrigues, A. E. Green Chem. 2011, 13, 2658-2671 10.1039/c1gc15523g
92. Van Wouwe, P.; Dusselier, M.; Basic, A.; Sels, B. F. Green Chem. 2013, 15, 2817-2824 10.1039/c3gc41457d
93. Rasrendra, C. B.; Fachri, B. A.; Makertihartha, I. G. B. N.; Adisasmito, S.; Heeres, H. J. ChemSusChem 2011, 4, 768-777 10.1002/cssc.201000457
94. Pescarmona, P. P.; Janssen, K. P. F.; Delaet, C.; Stroobants, C.; Houthoofd, K.; Philippaerts, A.; De Jonghe, C.; Paul, J. S.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Green Chem. 2010, 12, 1083-1089 10.1039/b921284a
95. Wang, Z.; Jiang, Y.; Baiker, A.; Huang, J. ACS Catal. 2013, 3, 1573-1577 10.1021/cs400271e
96. Dapsens, P. Y.; Mondelli, C.; Kusema, B. T.; Verel, R.; Perez-Ramirez, J. Green Chem. 2014, 16, 1176-1186 10.1039/c3gc42353k
97. van der Pol, A. J. H. P.; Verduyn, A. J.; van Hooff, J. H. C. Appl. Catal., A 1992, 92, 113-130 10.1016/0926-860X(92)80310-9
98. Dusselier, M.; Van Wouwe, P.; De Smet, S.; De Clercq, R.; Verbelen, L.; Van Puyvelde, P.; Du Prez, F. E.; Sels, B. F. ACS Catal. 2013, 3, 1786-1800 10.1021/cs400298n
99. Meerwein, H.; Schmidt, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1925, 444, 221-238 10.1002/jlac.19254440112
100. Ponndorf, W. Angew. Chem. 1926, 39, 138-143 10.1002/ange.19260390504
101. Verley, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1925, 37, 537
102. Corma, A.; Domine, M. E.; Nemeth, L.; Valencia, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3194-3195 10.1021/ja012297m
103. Boronat, M.; Corma, A.; Renz, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21168-21174 10.1021/jp063249x
104. Shetty, S.; Pal, S.; Kanhere, D. G.; Goursot, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 518-523 10.1002/chem.200500487
105. Hayashi, Y.; Sasaki, Y. Chem. Commun. 2005, 2716-2718 10.1039/b501964h