Bringing d-limonene to the scene of bio-based thermoset coatings via free-radical thiol-ene chemistry: Macromonomer synthesis, UV-curing and thermo-mechanical characterization

Polymer Chemistry

Volumn 5, Issue 9, 2014, Pages 3245-3260

  Claudino, Mauro ^a   Mathevet, Jeanne Marie ^a   Jonsson, Mats ^a   Johansson, Mats ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; CURING; MECHANICAL PROPERTIES; MONOMERS; MONOTERPENES; ORGANIC COATINGS; RESINS; SEALANTS; THERMOSETS;

BIO-BASED THERMOSETS; CYCLOALIPHATIC STRUCTURE; HIGH MOLECULAR WEIGHT; INDUSTRIAL SYNTHESIS; MACROMOLECULAR PRECURSORS; THERMO-MECHANICAL CHARACTERIZATION; THERMOMECHANICAL PROPERTIES; THIOL-ENE CHEMISTRIES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84897538614     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py01302b     Document Type: Article

References (84)

1. M. N. Belgacem and A. Gandini, in Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources, ed., M. N. Belgacem, and, A. Gandini, Elsevier, Amsterdam, 2008, ch. 2, pp. 17-38
2. A. Gandini Green Chem. 2011 13 1061 1083
3. R. T. Mathers J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 1 15
4. P. A. Wilbon F. Chu C. Tang Macromol. Rapid Commun. 2013 34 8 37
5. K. Yao C. Tang Macromolecules 2013 46 1689 1712
6. R. T. Mathers S. P. Lewis Green Polym. Methods 2011 91 128
7. P. S. Kulkarni C. Brazinha C. A. M. Afonso J. G. Crespo Green Chem. 2010 12 1990 1994
8. W. Schwab C. Fuchs F.-C. Huang Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2013 115 3 8
9. M. Firdaus L. Montero de Espinosa M. A. R. Meier Macromolecules 2011 44 7253 7262
10. M. Firdaus M. A. R. Meier Green Chem. 2013 15 370 380
11. F. M. Kerton and R. Marriot, in Alternative solvents for green chemistry, ed., J. H. Clark, and, G. A. Kraus, RSC Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1st edn, 2009, pp. 109-113
12. E. A. Nonino Perfum. Flavor. 1997 22 53 58
13. W. J. Roberts A. R. Day J. Am. Chem. Soc. 1950 72 1226 1230
14. M. Modena R. B. Bates C. S. Marvel J. Polym. Sci., Part A: Gen. Pap. 1965 3 949 960
15. T. Doiuchi H. Yamaguchi Y. Minoura Eur. Polym. J. 1981 17 961 968
16. J. Maslinska-Solich T. Kupka M. Kluczka A. Solich Macromol. Chem. Phys. 1994 195 1843 1850
17. S. Sharma A. K. Srivastava Polym.-Plast. Technol. Eng. 2003 42 485 502
18. S. Sharma A. K. Srivastava Des. Monomers Polym. 2006 9 503 516
19. S. Sharma A. K. Srivastava J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 2003 A40 593 603
20. S. Sharma A. K. Srivastava Eur. Polym. J. 2004 40 2235 2240
21. S. Sharma A. K. Srivastava Indian J. Chem. Technol. 2005 12 62 67
22. S. Sharma A. K. Srivastava J. Appl. Polym. Sci. 2007 106 2689 2695
23. Y. Nakayama Y. Sogo Z. Cai T. Shiono J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 1223 1229
24. F. J. B. Brum F. N. Laux M. M. C. Forte Des. Monomers Polym. 2013 16 291 301
25. H. Nakatani T. Ichizyu H. Miura M. Terano Polym. Int. 2010 59 1673 1682
26. K. Xu M. Chen K. Zhang J. Hu Polymer 2004 45 1133 1140
27. R. T. Mathers K. Damodaran M. G. Rendos M. S. Lavrich Macromolecules 2009 42 1512 1518
28. R. T. Mathers K. C. McMahon K. Damodaran C. J. Retarides D. J. Kelley Macromolecules 2006 39 8982 8986
29. R. T. Mathers K. Damodaran J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 3150 3165
30. J. M. Delancey M. D. Cavazza M. G. Rendos C. J. Ulisse S. G. Palumbo R. T. Mathers J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 3719 3727
31. K. Satoh M. Matsuda K. Nagai M. Kamigaito J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10003 10005
32. M. Matsuda K. Satoh M. Kamigaito J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 1774 1785
33. M. Matsuda K. Satoh M. Kamigaito Macromolecules 2013 46 5473 5482
34. C. S. Marvel L. E. Olson J. Polym. Sci. 1957 26 23 28
35. J. Yan S. Ariyasivam D. Weerasinghe J. He B. Chisholm Z. Chen D. Webster Polym. Int. 2012 61 602 608
36. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411 2502
37. J. V. Crivello J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 866 875
38. J. Lalevee N. Blanchard M.-A. Tehfe F. Morlet-Savary J. P. Fouassier Macromolecules 2010 43 10191 10195
39. M.-A. Tehfe J. Lalevee D. Gigmes J. P. Fouassier Macromolecules 2010 43 1364 1370
40. J. Lalevee N. Blanchard M.-A. Tehfe M. Peter F. Morlet-Savary J. P. Fouassier Macromol. Rapid Commun. 2011 32 917 920
41. J. Lalevee N. Blanchard M.-A. Tehfe M. Peter F. Morlet-Savary D. Gigmes J. P. Fouassier Polym. Chem. 2011 2 1986 1991
42. J. Lalevee J. P. Fouassier Polym. Chem. 2011 2 1107 1113
43. J. Lalevee M.-A. Tehfe F. Morlet-Savary B. Graff X. Allonas J. P. Fouassier Prog. Org. Coat. 2011 70 23 31
44. M.-A. Tehfe J. Lalevee F. Morlet-Savary B. Graff J.-P. Fouassier Macromolecules 2011 44 8374 8379
45. H. J. Park C. Y. Ryu J. V. Crivello J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 109 117
46. J. A. Aikins F. Williams ACS Symp. Ser. 1985 286 335 359
47. E. H. Nejad A. Paoniasari C. G. W. van Melis C. E. Koning R. Duchateau Macromolecules 2013 46 631 637
48. H. Morinaga Y. Kiyokawa M. Kataoka J. Masuda D. Nagai Polym. Bull. 2013 70 1113 1123
49. M. Baehr A. Bitto R. Muelhaupt Green Chem. 2012 14 1447 1454
50. L. Saikia D. Srinivas P. Ratnasamy Appl. Catal., A 2006 309 144 154
51. L. Saikia D. Srinivas P. Ratnasamy Microporous Mesoporous Mater. 2007 104 225 235
52. D. Srinivas P. Ratnasamy Microporous Mesoporous Mater. 2007 105 170 180
53. C. M. Byrne S. D. Allen E. B. Lobkovsky G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11404 11405
54. V. A. Morgunova L. E. Nikitina V. V. Plemenkov M. G. Fazlyeva Y. V. Chugunov Chem. Nat. Compd. 1999 35 176 178
55. K. Candela R. Fellous D. Joulain R. Faure Flavour Fragrance J. 2003 18 52 56
56. J. F. Janes I. M. Marr N. Unwin D. V. Banthorpe A. Yusuf Flavour Fragrance J. 1993 8 289 294
57. O. Türünç L. Montero de Espinosa M. Firdaus M. A. R. Meier PMSE Prepr. 2010 51 724 725
58. C. E. Hoyle A. B. Lowe C. N. Bowman Chem. Soc. Rev. 2010 39 1355 1387
59. C. E. Hoyle T. Y. Lee T. Roper J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004 42 5301 5338
60. S. K. Kim C. A. Guymon J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 465 475
61. M. Uygun M. A. Tasdelen Y. Yagci Macromol. Chem. Phys. 2010 211 103 110
62. H. Zheng Y. Li C. Zhou Y. Li W. Yang W. Zhou Z. Zuo H. Liu Chem.-Eur. J. 2011 17 2160 2167
63. A. F. Jacobine, in Thiol-ene photopolymers, Elsevier, London, 1993, vol. 3, ch. 7, pp. 219-268
64. M. J. Kade D. J. Burke C. J. Hawker J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 743 750
65. M. Claudino M. Johansson M. Jonsson Eur. Polym. J. 2010 46 2321 2332
66. M. Claudino I. van der Meulen S. Trey M. Jonsson A. Heise M. Johansson J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 16 24
67. M. Shibata M. Asano J. Appl. Polym. Sci. 2013 129 301 309
68. L. Lecamp F. Houllier B. Youssef C. Bunel Polymer 2001 42 2727 2736
69. C. Nilsson E. Malmström M. Johansson S. M. Trey J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 5815 5826
70. C. Nilsson E. Malmström M. Johansson S. M. Trey J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 589 601
71. C. Nilsson, Ph. D. Thesis, KTH Royal Institute of Technology, 2008
72. M. Claudino M. Jonsson M. Johansson RSC Adv. 2013 3 11021 11034
73. M. Claudino M. Jonsson M. Johansson RSC Adv.
74. R. A. Clara A. C. Gomez Marigliano H. N. Solimo J. Chem. Eng. Data 2009 54 1087 1090
75. R. F. T. Stepto Polym. Int. 2010 59 23 24
76. C. F. Carlborg T. Haraldsson K. Öberg M. Malkoch W. van der Wijngaart Lab Chip 2011 11 3136 3147
77. F. Saharil C. F. Carlborg T. Haraldsson W. van der Wijngaart Lab Chip 2012 12 3032 3035
78. C. F. Carlborg, Ph. D. Thesis, KTH Royal Institute of Technology, 2011
79. J. Lange, Ph. D. Thesis, KTH Royal Institute of Technology, 1995
80. G. Odian, in Principles of Polymerization, ed., N. J. Boboken, John Wiley & Sons, Inc., New Jersey, 4th edn, 2004, ch. 3, pp. 275-279
81. A. Singh M. Kamal J. Appl. Polym. Sci. 2012 125 1456 1459
82. I. Carlsson A. Harden S. Lundmark A. Manea N. Rehnberg L. Svensson ACS Symp. Ser. 2003 847 65 75
83. K. M. Schreck D. Leung C. N. Bowman Macromolecules 2011 44 7520 7529
84. B. J. Sparks T. J. Kuchera M. J. Jungman A. D. Richardson D. A. Savin S. Hait J. Lichtenhan M. F. Striegel D. L. Patton J. Mater. Chem. 2012 22 3817 3824