Revisiting thiol-yne chemistry: Selective and efficient monoaddition for block and graft copolymer formation

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 53, Issue 2, 2015, Pages 319-326

  Sprafke, Johannes K ^a   Spruell, Jason M ^a   Mattson, Kaila M ^a   Montarnal, Damien ^a   McGrath, Alaina J ^a   Pötzsch, Robert ^a,b   Miyajima, Daigo ^a,c   Hu, Jerry ^a   Latimer, Allegra A ^a   Voit, Brigitte I ^b   Aida, Takuzo ^c   Hawker, Craig J ^a,d  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LEIBNIZ INSTITUTE OF POLYMER RESEARCH DRESDEN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^d University of California   (United States)

Author keywords

block copolymers; click chemistry; functionalization of polymers; synthesis; thiol yne

Indexed keywords

GRAFT COPOLYMERS; GRAFTING (CHEMICAL); POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ADDITION PRODUCTS; BLOCK AND GRAFT COPOLYMERS; CLICK CHEMISTRY; FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS; MONOADDITION; THIOL-ENE CHEMISTRIES; THIOL-YNE; THIOL-YNE CHEMISTRIES;

BLOCK COPOLYMERS;

EID: 84915804264     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.27345     Document Type: Article

References (45)

1. F. S. Bates, G. H. Fredrickson, Phys. Today 1999, 52, 32-39.
2. (a), J. A. Opsteen, J. C. M. van Hest, Chem. Commun. 2005, 57-62
3. (b), A. J. Inglis, S. Sinnwell, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2411-2418
4. (c), E. D. Pressly, R. J. Amir, C. J. Hawker, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 814-819
5. (d), C. F. Hansell, P. Espeel, M. M. Stamenovic, I. A. Barker, A. P. Dove, Du, F. E. Prez, R. K. O'Reilly, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13828-13833
6. (e), M. A. Tasdelen, G. Yilmaz, B. Iskin, Y. Yagci, Macromolecules 2012, 45, 56-61
7. (f), K. K. Oehlenschlaeger, J. O. Mueller, N. B. Heine, M. Glassner, M. K. Guimard, G. Delaittre, F. G. Schmidt, C. Barner-Kowollik, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 762-768
8. (g), V. X. Truong, A. P. Dove, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4132.
9. (h), C. J. Hawker, V. V. Fokin, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Aust. J. Chem. 2007, 60, 381-383.
10. (a), H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2009
11. (b), R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nyström, D. J. Burke, M. J. Kade, C. J. Hawker, Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686
12. (c), Kempe, K.,;, A. Krieg, C. R. Becer, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 176-198
13. (d), A. S. Goldmann, M. Glassner, A. J. Inglis, C. Barner-Kowollik, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 810-815
14. (e), R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6776-6786
15. (f), J. N. Hunt, K. E. Feldman, N. A. Lynd, J. Deek, L. M. Campos, J. M. Spruell, B. M. Hernandez, E. J. Kramer, C. J. Hawker, Adv. Mater. 2011, 23, 2327-2332
16. (g), M. A. Cole, C. N. Bowman, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1749-1757.
17. C. Barner-Kowollik, Du F. E., Prez, P., Espeel, C. J., Hawker, T., Junkers, H., Schlaad, Van W., Camp, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 60-62.
18. (a), N. B. Cramer, J. P. Scott, C. N. Bowman, Macromolecules 2002, 35, 5361-5366
19. (b), H. W. Ooi, K. S. Jack, A. K. Whittaker, H. Peng, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 4626-4636.
20. (a), N. Gupta, B. F. Lin, L. M. Campos, M. D. Dimitriou, S. T. Hikita, N. D. Treat, M. V. Tirrell, D. O. Clegg, E. J. Kramer, C. J. Hawker, Nat. Chem. 2010, 2, 138-145
21. (b), L. M. Campos, I. Meinel, R. G. Guino, M. Schierhorn, N. Gupta, G. D. Stucky, C. J. Hawker, Adv. Mater. 2008, 20, 3728-3734.
22. K. L. Killops, L. M. Campos, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062-5064.
23. (a), C. E. Hoyle, A. B. Lowe, C. N. Bowman, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1341
24. (b), C. E. Hoyle, C. N. Bowman, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1540-1546
25. (c), M. J. Kade, D. J. Burke, C. J. Hawker, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 743-750.
26. (a), S. P. S. Koo, M. M. Stamenovic, R. A. Prasath, A. J. Inglis, Du F. E., Prez, C., Barner-Kowollik, Van W., Camp, T., Junkers, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1699-1707
27. (b), P. Derboven, D. R. D'hooge, M. M. Stamenovic, P. Espeel, G. B. Marin, Du F. E., Prez, M. F., Reyniers, Macromolecules 2013, 46, 1732-1737.
28. B. H. Northrop, R. N. Coffey, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13804-13811.
29. (a), A. B. Lowe, C. E. Hoyle, C. N. Bowman, J. Mater. Chem. 2010, 20, 4745-4751
30. (b), D. Konkolewicz, A. Gray-Weale, S. Perrier, J. Am. Chem. Soc. 2009, 121, 18075-18080
31. (c), O. Türünç, M. A. R. Meier, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1689-1695
32. (d), Y. Shen, Y. Ma, Z. Li, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 708-715
33. (e), N. Ren, X. Huang, X. Huang, Y. Qian, C. Wang, Z. Xu, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3149-3157.
34. (a), S. Ruhemann, H. E. Stapelton, J. Chem. Soc. Trans. 1900, 77, 1179-1185
35. (b), S. Ruhemann, J. Chem. Soc. Trans. 1905, 87, 461-468
36. (c), E. P. Kohler, H. Potter, J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1316-1318
37. (d), A. A. Oswald, K. Griesbaum, B. E. Hudson, J. M. Bregman, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2877-2881
38. (e), K. Griesbaum, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 273-276
39. (f), R. Pötzsch, H. Komber, B. C. Stahl, C. J. Hawker, B. I. Voit, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1172-1178
40. (g), R. Pötzsch, B. C. Stahl, H. Komber, C. J. Hawker, B. I. Voit, Polym. Chem. 2014, 5, 2911-2921.
41. P. Lundberg, M. V. Walter, M. I. Montanez, D. Hult, A. Hult, A. Nyström, M. Malkoch, Polym. Chem. 2011, 2, 394-398.
42. S. Fleischmann, H. Komber, B. Voit, Macromolecules 2008, 41, 5255-5260.
43. J. Heo, T. Kang, S. G. Jang, D. S. Hwang, J. M. Spruell, K. L. Killops, J. H. Waite, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20139-20145.
44. H. Gao, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6633-6639.
45. F. A. Leibfarth, C. J. Hawker, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 2013, 51, 3769-3782.