Regioselective synthesis of tetraphenyl-1,3-butadienes with aggregation-induced emission

Organic Letters

Volumn 17, Issue 3, 2015, Pages 536-539

  Ezhumalai, Yamuna ^a   Wang, Tsai Hui ^a   Hsu, Hsiu Fu ^a  

^a TAMKANG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; 1,3-BUTADIENE; FLUORESCENT DYE; SOLVENT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; FLUORESCENCE; SPECTROFLUOROMETRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BUTADIENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; SOLVENTS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; STEREOISOMERISM;

EID: 84922592146     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503397t     Document Type: Article

References (57)

1. Zhang, D.-D.; Feng, J.; Liu, Y.-F.; Zhong, Y.-Q.; Bai, Y.; Jin, Y.; Xie, G.-H.; Xue, Q.; Zhao, Y.; Liu, S.-Y.; Sun, H.-B. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 223306
2. Xia, H.; Li, M.; Lu, D.; Zhang, C. B.; Xie, W. J.; Liu, X. D.; Yang, B.; Ma, Y. G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1757-1764
3. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765-768
4. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128
5. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741
6. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535-1546
7. Ren, Y.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Tang, B. Z.; Wong, K. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1135-1140
8. Li, Z.; Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Sun, J.; Qin, A.; Haußler, M.; Dong, Y. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905-917
9. Zhao, Z.; Liu, D.; Mahtab, F.; Xin, L.; Shen, Z.; Yu, Y.; Chan, C. Y. K.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Yang, B.; Ma, Y.; Tang, B. Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5998-6008
10. Wan, J.-H.; Mao, L.-Y.; Li, Y.-B.; Li, Z.-F.; Qiu, H.-Y.; Wang, C.; Lai, G.-Q. Soft Matter 2010, 6, 3195-3201
11. Yuan, W. Z.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Deng, C.; Lu, P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Zhang, Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 11216-11218
12. Hu, R.; Maldonado, J. L.; Rodriguez, M.; Deng, C.; Jim, C. K. W.; Lam, J. W. Y.; Yuen, M. M. F.; Ramos-Ortiz, G.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 232-240
13. Zhao, Q.; Zhang, S.; Liu, Y.; Mei, J.; Chen, S.; Lu, P.; Qin, A.; Ma, Y.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 7387-7394
14. Zhao, Z.; Chan, C. Y. K.; Chen, S.; Deng, C.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Hong, Y.; Lu, P.; Chang, Z.; Chen, X.; Kwok, H. S.; Qiu, H.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4527-4534
15. Zhang, X.; Chi, Z.; Li, H.; Xu, B.; Li, X.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1788-1796
16. Yang, Z.; Chi, Z.; Yu, T.; Zhang, X.; Chen, M.; Xu, B.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5541-5546
17. Xu, B.; Chi, Z.; Yang, Z.; Chen, J.; Deng, S.; Li, H.; Li, X.; Zhang, Y.; Xu, N.; Xu, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 4135-4141
18. Zhang, X.; Chi, Z.; Xu, B.; Li, H.; Yang, Z.; Li, X.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. Dyes Pigments 2011, 89, 56-62
19. Zhang, X.; Yang, Z.; Chi, Z.; Chen, M.; Xu, B.; Wang, C.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 292-298
20. An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415
21. An, B.-K.; Lee, D.-S.; Lee, J.-S.; Park, Y.-S.; Song, H.-S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232-10233
22. Yoon, S.-J.; Kim, J. H.; Kim, K. S.; Chung, J. W.; Heinrich, B.; Mathevet, F.; Kim, P.; Donnio, B.; Attias, A.-J.; Kim, D.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 61-69
23. Han, M. R.; Hirayama, Y.; Hara, M. Chem. Mater. 2006, 18, 2784-2786
24. Kohmoto, S.; Tsuyuki, R.; Hara, Y.; Kaji, A.; Takahashi, M.; Kishikawa, K. Chem. Commun. 2011, 47, 9158-9160
25. Ning, Z.; Chen, Z.; Zhang, Q.; Yan, Y.; Qian, S.; Cao, Y.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799-3807
26. Liu, Y.; Tao, X.; Wang, F.; Dang, X.; Zou, D.; Ren, Y.; Jiang, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3975-3981
27. Tracy, H. J.; Mullin, J. L.; Klooster, W. T.; Martin, J. A.; Haug, J.; Wallace, S.; Rudloe, I.; Watts, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 2003-2011
28. Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335-6346
29. Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Hau; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Guo, Z.; Guo, Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 3705-3707
30. Yeh, H.-C.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Chem. Commun. 2003, 2632-2633
31. Li, S.; He, L.; Xiong, F.; Li, Y.; Yang, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10887-10892
32. Bhongale, C. J.; Chang, C.-W.; Lee, C.-S.; Diau, E. W.-G.; Hsu, C.-S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13472-13482
33. Toal, S. J.; Jones, K. A.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11661-11665
34. Wang, Z.; Shao, H.; Ye, J.; Tang, L.; Lu, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19627-19633
35. Sun, Y.-Y.; Liao, J.-H.; Fang, J.-M.; Chou, P.-T.; Shen, C.-H.; Hsu, C.-W.; Chen, L.-C. Org. Lett. 2006, 8, 3713-3716
36. Wen, Y.; Huang, L.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 5418-5422
37. Funel, J.-A.; Abele, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3822-3863
38. Deagostino, A.; Prandi, C.; Zavattaro, C.; Venturello, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 2463-2483
39. Liu, J.; Wendt, N. L.; Boarman, K. J. Org. Lett. 2005, 7, 1007-1010
40. Zheng, C.; Wang, D.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16496-16499
41. Clark, J. R.; Griffiths, J. R.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3327-3330
42. Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1683-1692
43. Denhez, C.; Medegan, S.; Helion, F.; Namy, J.-L.; Vasse, J.-L.; Szymoniak, J. Org. Lett. 2006, 8, 2945-2947
44. Ohmiya, H.; Wakabayashi, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Tetrahedron 2006, 62, 2207-2213
45. Shinokubo, H.; Oshima, K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 2081-2091
46. Korn, T. J.; Schade, M. A.; Wirth, S.; Knochel, P. Org. Lett. 2006, 8, 725-728
47. Korn, T. J.; Cahiez, G.; Knochel, P. Synlett 2003, 12, 1892-1894
48. Kazmierski, I.; Gosmini, C.; Paris, J.-M.; Perichon, J. Synlett 2006, 2006, 881-884
49. Amatore, M.; Gosmini, C.; Perichon, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6130-6134
50. Chang, H.-T.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2005, 4955-4957
51. Chang, K.-J.; Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4781-4787
52. Gibson, S. E.; Mainolfi, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3022-3037
53. Chung, Y. K. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 297-341
54. Baxter, R. J.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Spicer, M. D. Organometallics 1999, 18, 197-205
55. Park, L. S.; Han, Y. S.; Kim, S. D.; Kim, D. U. Synth. Met. 2001, 117, 237-239
56. Huang, J. S.; Yang, K. X.; Xie, Z. Y.; Liu, S. Y.; Jiang, H. J. Opt. Quant. Electron. 2001, 33, 165-172
57. Chen, J.; Xu, B.; Ouyang, X.; Tang, B. Z.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7522-7526