UV-visible and 1H-15N NMR spectroscopic studies of colorimetric thiosemicarbazide anion sensors

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 6, 2015, Pages 1662-1672

  Farrugia, Kristina N ^a   Makuc, Damjan ^b,c   Podborska, Agnieszka ^d   Szaciłowski, Konrad ^d,e   Plavec, Janez ^b,c   Magri, David C ^a  

^a UNIVERSITY OF MALTA   (Malta)

^b NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

^c EN FIST CENTRE OF EXCELLENCE   (Slovenia)

^d AGH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Poland)

^e JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; BINDING ENERGY; CHLORINE COMPOUNDS; DEPROTONATION; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IONS; PHYSIOLOGY; PROTONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; VOLATILE FATTY ACIDS;

DEPROTONATION MECHANISM; DIHYDROGEN PHOSPHATE; DISTRIBUTION CALCULATIONS; SPECTROSCOPIC STUDIES; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; THIOSEMICARBAZIDES; UV VISIBLE ABSORPTION SPECTRUM; UV-VISIBLE ABSORPTION;

NEGATIVE IONS;

EID: 84922224383     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02091j     Document Type: Article

References (58)

1. J. L. Sessler, P. A. Gale and W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2006.
2. (a) P. Gale, N. Busschaert, C. J. E. Haynes, L. E. Karagiannidis and I. L. Kirby, Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 205;
3. (b) M. Wenzel, J. R. Hiscock and P. A. Gale, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 480;
4. (c) P. A. Gale, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3746;
5. (d) C. Caltagirone and P. A. Gale, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 520;
6. (e) P. A. Gale, S. E. García-Garrido and J. Garric, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 151;
7. (f) P. A. Gale, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 465.
8. (a) L. E. Santos-Figueroa, M. E. Moragues, E. Climent, A. Agostini, R. Martínez-Máñez and F. Sancenón, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 3489;
9. (b) R. Martínez-Máñez and F. Sancenón, Chem. Rev., 2003, 103, 4419.
10. (a) R. M. Duke, E. B. Veale, F. M. Pfeffer, P. E. Kruger and T. Gunnlaugsson, Chem. Rev., 2010, 39, 3936;
11. (b) T. Gunnlaugsson, M. Glynn, G. M. Tocci, P. E. Kruger and R. M. Pfeffer, Coord. Chem. Rev., 2006, 250, 3094.
12. (a) S. Kubik, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3648;
13. (b) S. Kubik, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 585.
14. (a) C. Suksai and T. Tuntulani, Chem. Rev., 2003, 32, 192;
15. (b) M. Cametti and K. Rissanen, Chem. Commun., 2009, 2809.
16. V. Amendola, M. Bonizzoni, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, F. Sancenón and A. Taglietti, Coord. Chem. Rev., 2006, 250, 3094.
17. (a) D.-G. Cho and J. L. Sessler, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1647;
18. (b) A.-F. Li, J.-H. Wang, F. Wang and Y.-B. Jiang, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3729.
19. V. Amendola, G. Bergamaschi, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi and M. Milani, Chem. - Eur. J., 2010, 16, 4368.
20. M. A. Tetilla, M. C. Aragoni, M. Arca, C. Caltagirone, C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Garau, F. Isaia, A. Laguna, V. Lippolis and V. Meli, Chem. Commun., 2011, 47, 3805.
21. (a) V. Amendola, L. Fabbrizzi and L. Mosca, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3889;
22. (b) P. A. Gale, J. R. Hiscock, S. J. Moore, C. Caltagirone, M. B. Hursthouse and M. E. Light, Chem. - Asian J., 2010, 5, 555;
23. (c) D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi and M. Licchelli, J. Org. Chem., 2005, 70, 5717;
24. (d) M. Boiochhi, L. Del Boca, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli and E. Monzani, Chem. - Eur. J., 2005, 11, 3097;
25. (e) R. M. Duke and T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 5402;
26. (f) H. D. Paduka Ali, P. E. Kruger and T. Gunnlaugsson, New J. Chem., 2008, 32, 1153.
27. T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, G. M. Hussey, J. Tierney and M. Glynn, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1856.
28. A. Misra, M. Shahis and P. Dwivedi, Talanta, 2009, 80, 532.
29. X. He, S. Hu, K. Liu, Y. Guo, J. Xu and S. Sho, Org. Lett., 2006, 8, 333.
30. M. Duke and T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 1503.
31. S. Camiolo, P. A. Gale, M. B. Hursthouse and M. E. Light, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 741.
32. H. Miyaji and J. L. Sessler, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 154.
33. (a) M. Boiocchi, L. Del Boca, D. E. Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli and E. Monzani, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16507;
34. (b) D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli and E. Monzani, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1495;
35. (c) M. Bonizzoni, L. Fabbrizzi, A. Taglietti and F. Tiengo, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3567;
36. (d) V. Amendola, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi and M. Licchelli, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 343.
37. (a) L. S. Evans, P. A. Gale, M. E. Light and R. Quesada, New J. Chem., 2006, 30, 1019;
38. (b) L. S. Evans, P. A. Gale, M. E. Light and R. Quesada, Chem. Commun., 2006, 965.
39. (a) F.-Y. Wu, Z. Li, L. Guo, X. Wang, M.-H. Lin, Y.-F. Zhao and Y.-B. Jiang, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 624;
40. (b) L. Nie, Z. Li, J. Han, X. Zhang, R. Yang, W.-X. Liu, F.-Y. Wu, J.-W. Xie, Y.-F. Zhao and Y.-B. Jiang, J. Org. Chem., 2004, 69, 6449.
41. W.-X. Liu, R. Yang, A.-F. Li, A. Li, Y.-F. Gao, X.-X. Luo, Y.-B. Ruan and Y.-B. Jiang, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 4021.
42. T. Gunnlaugsson, P. E. Kruger, P. Jensen, J. Tierney, H. D. Paduka Ali and G. M. Hussey, J. Org. Chem., 2005, 70, 10875.
43. (a) K. Pandurangan, J. A. Kitchen and T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2770;
44. (b) K. Pandurangan, J. A. Kitchen, T. McCabe and T. Gunnlaugsson, CrystEngComm, 2013, 15, 1421.
45. Z. Li, F. Y. Wu, L. Guo, A. F. Li and Y. B. Jiang, J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 7071.
46. J. Shao, H. Lin and H.-K. Lin, Talanta, 2008, 75, 1015-1020.
47. (a) D. Makuc, M. Lenarčič, G. W. Bates, P. A. Gale and J. Plavec, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3505;
48. (b) D. Makuc, Triyanti, M. Albrecht, J. Plavec, K. Rissanen, A. Valkonen and C. A. Schalley, Eur. J. Org. Chem., 2009, 4854;
49. (c) D. Makuc, M. Albrecht and J. Plavec, J. Supramol. Chem., 2010, 22, 603;
50. (d) D. Makuc, J. R. Hiscock, M. E. Light, P. A. Gale and J. Plavez, Beilstein J. Org. Chem., 2011, 7, 1205.
51. 15N-NMR Spectroscopy, Springer, Berlin, Heidelberg, 1981.
52. J. Mason, L. F. Larkworthy and E. A. Moore, Chem. Rev., 2002, 102, 913.
53. M. Witanowski, L. Stefaniak and G. A. Webb, Annu. Rep. NMR Spectrosc., 1981, 11B, 1-502
54. L. Piela, Ideas of Quantum Chemistry, Elsevier, Amsterdam, Netherlands, 2006.
55. G. Y. Li, G. J. Zhao, Y. H. Liu, K. L. Han and G. Z. He, J. Comput. Chem., 2010, 31, 1759.
56. F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 456.
57. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, A. J. Patty and G. L. Spence, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1611-1615.
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.