NMR studies of anion-induced conformational changes in diindolylureas and diindolylthioureas

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 7, Issue , 2011, Pages 1205-1214

  Makuc, Damjan ^a,b   Hiscock, Jennifer R ^c   Light, Mark E ^c   Gale, Philip A ^c   Plavec, Janez ^a,b,d  

^a NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

^b EN FIST CENTRE OF EXCELLENCE   (Slovenia)

^c UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

Anion recognition; Conformation analysis; Host guest systems; NMR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 84962448810     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.7.140     Document Type: Article

References (43)

1. Bianchi, A.; Bowman-James, K.; García-España, E., Eds. Supramolecular Chemistry of Anions; Wiley-VCH: New York, 1997.
2. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609. doi:10.1021/cr9603845
3. Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71. doi:10.1021/ar9601555
4. Kavallieratos, K.; Bertao, C. M.; Crabtree, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1675. doi:10.1021/jo982382l (Pubitemid 29124690)
5. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486. doi:10.1002/1521-3773(20010202)40:3<486::AID-ANIE486>3.0.CO;2-P (Pubitemid 32144453)
6. Wiskur, S. L.; Ait-Haddou, H.; Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963. doi:10.1021/ar9600796
7. Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1460. doi:10.1002/anie. 200200551 (Pubitemid 36458503)
8. Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671. doi:10.1021/ar040071t (Pubitemid 41260521)
9. Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465. doi:10.1021/ar040237q
10. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W. S. Anion Receptor Chemistry; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2006.
11. Albrecht, M. Naturwissenschaften 2007, 94, 951. doi:10.1007/s00114-007- 0282-7 (Pubitemid 350160019)
12. Lankshear, M. D.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 657. doi:10.1021/ar7000217
13. Vilar, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 357. doi:10.1002/ejic.200701017
14. Pflugrath, J. W.; Quiocho, F. A. Nature 1985, 314, 257. doi:10.1038/314257a0 (Pubitemid 15076512)
15. Luecke, H.; Quiocho, F. A. Nature 1990, 347, 402. doi:10.1038/347402a0 (Pubitemid 20332313)
16. Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77. doi:10.1016/S0010-8545(02)00304-1
17. Gómez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495. doi:10.1039/b500123d (Pubitemid 40644181)
18. Kang, S. O.; Begum, R. A.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7882. doi:10.1002/anie.200602006 (Pubitemid 44912745)
19. Gale, P. A.; García-Garrido, S. E.; Garric, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 151. doi:10.1039/b715825d
20. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520. doi:10.1039/b806422a
21. Gale, P. A. Chem. Commun. 2005, 3761. doi:10.1039/b504596g (Pubitemid 41139735)
22. Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3746. doi:10.1039/c001871f
23. Gale, P. A. Chem. Commun. 2011, 47, 82. doi:10.1039/c0cc00656d
24. Chmielewski, M. J.; Charon, M.; Jurczak, J. Org. Lett. 2004, 6, 3501. doi:10.1021/ol048661e (Pubitemid 39406924)
25. Piatek, P.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16073. doi:10.1021/ja045218q (Pubitemid 39627617)
26. Chang, K.-J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7926. doi:10.1002/anie.200503121 (Pubitemid 41811710)
27. Curiel, D.; Cowley, A.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2005, 236. doi:10.1039/b412363h
28. Pfeffer, F. M.; Lim, K. F.; Sedgwick, K. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1795. doi:10.1039/b702804k (Pubitemid 46794171)
29. Chmielewski, M. J.; Zhao, L. Y.; Brown, A.; Curiel, D.; Sambrook, M. R.; Thompson, A. L.; Santos, S. M.; Felix, V.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2008, 3154. doi:10.1039/b804941f (Pubitemid 351915388)
30. Suk, J.-m.; Chae, M. K.; Kim, N.-K.; Kim, U.-I.; Jeong, K.-S. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 599. doi:10.1351/pac200880030599
31. Zhao, L.; Mullen, K. M.; Chmielewski, M. J.; Brown, A.; Bampos, N.; Beer, P. D.; Davis, J. J. New J. Chem. 2009, 33, 760. doi:10.1039/b818854h
32. Verschueren, K. H. G.; Seljée, F.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. Nature 1993, 363, 693. doi:10.1038/363693a0
33. Makuc, D.; Lenar?i?, M.; Bates, G. W.; Gale, P. A.; Plavec, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3505. doi:10.1039/b908947k
34. Makuc, D.; Triyanti; Albrecht, M.; Plavec, J.; Rissanen, K.; Valkonen, A.; Schalley, C. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 4854. doi:10.1002/ejoc. 200900721
35. Makuc, D.; Albrecht, M.; Plavec, J. Supramol. Chem. 2010, 22, 603. doi:10.1080/10610278.2010.506544
36. Caltagirone, C.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Brooks, S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Chem. Commun. 2008, 3007. doi:10.1039/b806238b (Pubitemid 351907821)
37. Caltagirone, C.; Hiscock, J. R.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Gale, P. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10236. doi:10.1002/chem.200801639
38. Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Moore, S. J.; Caltagirone, C.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Chem.-Asian J. 2010, 5, 555. doi:10.1002/asia.200900230
39. Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Jie, C. Z.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Chem. Sci. 2010, 1, 215. doi:10.1039/c0sc00202j
40. Gaussian 03, Revision B.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2004.
41. Gaussian 09, Revision A.5; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
42. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117. doi:10.1016/0301-0104(81)85090-2
43. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239. doi:10.1016/0301- 0104(82)85072-6