A self optimizing synthetic organic reactor system using real-time in-line NMR spectroscopy

Chemical Science

Volumn 6, Issue 2, 2015, Pages 1258-1264

  Sans, Victor ^a   Porwol, Luzian ^a   Dragone, Vincenza ^a   Cronin, Leroy ^a  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER PROGRAMMING LANGUAGES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

2D-NMR SPECTROSCOPY; CONFIGURABLE PLATFORM; FEEDBACK OPTIMIZATION; LAB-VIEW SOFTWARES; MONITORING AND CONTROLLING; SELF-OPTIMIZING SYSTEMS; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; SYNTHETIC CHEMISTRY;

REAL TIME SYSTEMS;

EID: 84921651107     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc03075c     Document Type: Article

References (49)

1. J. Wegner, S. Ceylan and A. Kirschning, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 17.
2. (a) R. L. Hartman, J. P. McMullen and K. F. Jensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7502;
3. (b) J. Wegner, S. Ceylan and A. Kirschning, Chem. Commun., 2011, 47, 4583.
4. H. R. Sahoo, J. G. Kralj and K. F. Jensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5704.
5. V. Sans, S. Glatzel, F. J. Douglas, D. A. Maclaren, A. Lapkin and L. Cronin, Chem. Sci., 2014, 5, 1153.
6. C. F. Carter, H. Lange, S. V. Ley, I. R. Baxendale, B. Wittkamp, J. G. Goode and N. L. Gaunt, Org. Process Res. Dev., 2010, 14, 393.
7. Z. Z. Qian, I. R. Baxendale and S. V. Ley, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 12342.
8. B. V. Silva, F. A. Violante, A. C. Pinto and L. S. Santos, Rapid Commun. Mass Spectrom., 2011, 25, 423.
9. D. L. Browne, S. Wright, B. J. Deadman, S. Dunnage, I. R. Baxendale, R. M. Turner and S. V. Ley, Rapid Commun. Mass Spectrom., 2012, 26, 1999.
10. R. M. Fratila, M. V. Gomez, S. Sýkora and A. H. Velders, Nat. Commun., 2014, 5, 1.
11. (a) J. Yue, J. C. Schouten and T. A. Nijhuis, Ind. Eng. Chem. Res., 2012, 51, 14583;
12. (b) J. Bart, A. J. Kolkman, A. J. Oosthoek-de Vries, K. Koch, P. J. Nieuwland, J. W. G. Janssen, P. J. M. van Bentum, K. A. M. Ampt, F. P. J. T. Rutjes, S. S. Wijmenga, J. G. E. Gardeniers and A. P. M. Kentgens, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5014.
13. (a) A. Nordon, A. Diez-Lazaro, C. W. L. Wong, C. A. McGill, D. Littlejohn, M. Weerasinghe, D. A. Mamman, M. L. Hitchman and J. Wilkie, Analyst, 2008, 133, 339;
14. (b) A. Nordon, C. A. McGill and D. Littlejohn, Analyst, 2001, 126, 260.
15. (a) J. Y. Buser and A. D. McFarland, Chem. Commun., 2014, 50, 4234;
16. (b) M. V. Gomez, H. H. J. Verputten, A. Díaz-Ortíz, A. Moreno, A. de la Hoz and A. H. Velders, Chem. Commun., 2010, 46, 4514.
17. A. C. Barrios Sosa, R. T. Williamson, R. Conway, A. Shankar, R. Sumpter and T. Cleary, Org. Process Res. Dev., 2011, 15, 449.
18. C. Jones and C. Larive, Anal. Bioanal. Chem., 2012, 402, 61.
19. O. Gökay and K. Albert, Anal. Bioanal. Chem., 2012, 402, 647.
20. (a) F. Dalitz, M. Cudaj, M. Maiwald and G. Guthausen, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., 2012, 60, 52;
21. (b) M. Maiwald, H. H. Fischer, Y.-K. Kim, K. Albert and H. Hasse, J. Magn. Reson., 2004, 166, 135.
22. M. A. Vargas, M. Cudaj, K. Hailu, K. Sachsenheimer and G. Guthausen, Macromolecules, 2010, 43, 5561.
23. E. Harel, Lab Chip, 2009, 9, 17.
24. E. Danieli, J. Perlo, B. Blümich and F. Casanova, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4133.
25. E. Danieli, J. Perlo, B. Blumich and F. Casanova, Phys. Rev. Lett., 2013, 110, 180801.
26. (a) E. Danieli, J. Perlo, A. L. L. Duchateau, G. K. M. Verzijl, V. M. Litvinov, B. Blmich and F. Casanova, ChemPhysChem, 2014, 15, 3060;
27. (b) S. K. Kuster, E. Danieli, B. Blumich and F. Casanova, Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 13172.
28. R. W. Layer, Chem. Rev., 1963, 63, 489.
29. S. V. Luis and I. Alfonso, Acc. Chem. Res., 2014, 47, 112.
30. I. Marti, J. Rubio, M. Bolte, M. I. Burguete, C. Vicent, R. Quesada, I. Alfonso and S. V. Luis, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 16728.
31. J. Boekhoven, J. M. Poolman, C. Maity, F. Li, L. van der Mee, C. B. Minkenberg, E. Mendes, J. H. van Esch and R. Eelkema, Nat. Chem., 2013, 5, 433.
32. J. Mosquera, S. Zarra and J. R. Nitschke, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 1556.
33. P. J. Kitson, M. H. Rosnes, V. Sans, V. Dragone and L. Cronin, Lab Chip, 2012, 12, 3267.
34. V. Dragone, V. Sans, M. H. Rosnes, P. J. Kitson and L. Cronin, Beilstein J. Org. Chem., 2013, 9, 951.
35. T. Liang, C. N. Neumann and T. Ritter, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 8214.
36. P. T. Nyffeler, S. G. Durón, M. D. Burkart, S. P. Vincent and C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 192.
37. C. H. Hornung, B. Hallmark, M. Baumann, I. R. Baxendale, S. V. Ley, P. Hester, P. Clayton and M. R. Mackley, Ind. Eng. Chem. Res., 2010, 49, 4576.
38. G. K. S. Prakash, Z. Zhang, F. Wang, M. Rahm, C. Ni, M. Iuliucci, R. Haiges and G. A. Olah, Chem.-Eur. J., 2014, 20, 831.
39. R. A. Skilton, A. J. Parrott, M. W. George, M. Poliakoff and R. A. Bourne, Appl. Spectrosc., 2013, 67, 1127.
40. D. N. Jumbam, R. A. Skilton, A. J. Parrott, R. A. Bourne and M. Poliakoff, J. Flow Chem., 2012, 2, 24.
41. A. J. Parrott, R. A. Bourne, G. R. Akien, D. J. Irvine and M. Poliakoff, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3788.
42. R. A. Bourne, R. A. Skilton, A. J. Parrott, D. J. Irvine and M. Poliakoff, Org. Process Res. Dev., 2011, 15, 932.
43. J. P. McMullen, M. T. Stone, S. L. Buchwald and K. F. Jensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7076.
44. J. P. McMullen and K. F. Jensen, Org. Process Res. Dev., 2010, 14, 1169.
45. L. Chen, Z. Weng, L. Goh and M. J. Garland, J. Magn. Reson., 2002, 158, 164.
46. P. H. C. Eilers and H. F. M. Boelens, http://www.science.uva.nl/~hboelens/publications/draftpub/Eilers-2005.pdf, 2005.
47. J. A. Nelder and R. Mead, Comp. J., 1965, 7, 308.
48. D. C. Harrowven, M. Mohamed, T. P. Gonc¸alves, R. J. Whitby, D. Bolien and H. F. Sneddon, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 124, 4481.
49. M. Peplow, Nature, 2014, 512, 20.