Visible-light-induced bromoetherification of alkenols for the synthesis of β-bromotetrahydrofurans and -tetrahydropyrans

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 31-36

  Lin, Run ^a   Sun, Hongnan ^a   Yang, Chao ^a   Yang, Youdong ^a   Zhao, Xinxin ^a   Xia, Wujiong ^a  

^a HARBIN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Alkenols; Bromoetherification; Photoredox catalysis; Visible light

Indexed keywords

EID: 84921417052     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.5     Document Type: Article

References (28)

1. French, A. N.; Bissmire, S.; Wirth, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 354-362. doi:10.1039/b310389g
2. Rodríguez, F.; Fañanás, F. J. In Handbook of Cyclization Reactions; Ma, S., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2010; Vol. 4, pp 951-990.
3. Denmark, S. E.; Kuester, W. E.; Burk, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10938-10953. doi:10.1002/anie.201204347
4. Amjad, M.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2825-2828. doi:10.1016/j.tetlet.2006.02.017
5. Cui, J.; Jia, Q.; Feng, R.-Z.; Liu, S.-S.; He, T.; Zhang, C. Org. Lett. 2014, 16, 1442-1445. doi:10.1021/ol500238k
6. Dowle, M. D.; Davies, D. I. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 171-197. doi:10.1039/cs9790800171
7. Ranganathan, S.; Muraleedharan, K. M.; Vaish, N. K.; Jayaraman, N. Tetrahedron 2004, 60, 5273-5308. doi:10.1016/j.tet.2004.04.014
8. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321-3408. doi:10.1016/S0040-4020(01)81510-6
9. Montaña, A. M.; Batalla, C.; Barcia, J. A. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 919-938. doi:10.2174/138527209788452135
10. Staninets, V. I.; Shilov, E. A. Russ. Chem. Rev. 1971, 40, 272-283. doi:10.1070/RC1971v040n03ABEH001918
11. Cook, C.-h.; Cho, Y.-s.; Jew, S.-s.; Jung, Y.-H. Arch. Pharmacal Res. 1985, 8, 39-41. doi:10.1007/BF02897564
12. Feldman, K. S.; Crawford Mechem, C.; Nader, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4011-4012. doi:10.1021/ja00378a042
13. Crich, D.; Sartillo-Piscil, F.; Quintero-Cortes, L.; Wink, D. J. J. Org. Chem. 2001, 67, 3360-3364. doi:10.1021/jo016388d
14. Huang, D.; Wang, H.; Xue, F.; Guan, H.; Li, L.; Peng, X.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6350-6353. doi:10.1021/ol202527g
15. Zeng, X.; Miao, C.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Chem. Commun. 2013, 49, 2418-2420. doi:10.1039/c2cc38436a
16. Zhao, Y.; Li, Z.; Yang, C.; Lin, R.; Xia, W. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 622-627. doi:10.3762/bjoc.10.53
17. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785-9789. doi:10.1002/anie.200904056
18. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532. doi:10.1038/nchem.687
19. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102-113. doi:10.1039/b913880n
20. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828-6838. doi:10.1002/anie.201200223
21. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687-7697. doi:10.1039/c2cs35203f
22. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363. doi:10.1021/cr300503r
23. Zhao, G.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H.; Chen, C.; Xia, W. Chem. Commun. 2012, 48, 2337-2339. doi:10.1039/c2cc17130a
24. Zhao, G.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H.; Lin, R.; Xia, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 6302-6306. doi:10.1021/jo300796j
25. Sun, H.; Yang, C.; Gao, F.; Li, Z.; Xia, W. Org. Lett. 2013, 15, 624-627. doi:10.1021/ol303437m
26. Guo, L.; Yang, C.; Zheng, L.; Xia, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5787-5792. doi:10.1039/c3ob41245h
27. Sun, H.; Yang, C.; Lin, R.; Xia, W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2775-2780. doi:10.1002/adsc.201400476
28. Roberts, I.; Kimball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 947-948. doi:10.1021/ja01284a507