Selective transfer semihydrogenation of alkynes with nanoporous gold catalysts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 2, 2015, Pages 847-851

  Wagh, Yogesh S ^a   Asao, Naoki ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; FUNCTIONAL GROUPS; GOLD;

CHEMICAL YIELDS; HETEROGENEOUS CATALYST; HYDROGEN DONOR; NANOPOROUS GOLD; SELECTIVE TRANSFER; SEMIHYDROGENATION; STEREO-SELECTIVE;

HYDROCARBONS;

ALKENE; ALKYNE; FORMIC ACID; FUNCTIONAL GROUP; GOLD; HYDROGEN; NANOMATERIAL; NANOPOROUS GOLD; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGENATION; NANOPORE; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY;

EID: 84921300306     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502313d     Document Type: Article

References (63)

1. Molnár, A.; Sárkány, A.; Varga, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 185
2. Kluwer, A. M.; Elsevier, C. J. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G.; Elseveir, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; p 374.
3. Munslow, I. J. In Modern Reduction Methods; Andersson, P. G.; Munslow, I. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; p 363.
4. Arnold, H.; Döbert, F.; Gaube, J. In Handbook of Heterogeneous Catalysis, Vol. 7; Ertl, G.; Knözinger, H.; Schüth, F.; Weitkamp, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; p 3266.
5. Oger, C.; Balas, L.; Durand, T.; Galano, J.-M. Chem. Rev. 2013, 113, 1313
6. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2014, 114, 1783
7. Lindlar, H. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 446
8. Johnstone, R. A. W.; Wilby, A. H.; Entwistle, I. D. Chem. Rev. 1985, 85, 129
9. Hauwert, P.; Maestri, G.; Sprengers, J. W.; Catellani, M.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3223
10. Luo, F.; Pan, C.; Wang, W.; Ye, Z.; Cheng, J. Tetrahedron 2010, 66, 1399
11. Li, J.; Hua, R.; Liu, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 2966
12. Hauwert, P.; Boerleider, R.; Warsink, S.; Weigand, J. J.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16900
13. Belger, C.; Neisius, N. M.; Plietker, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12214
14. Warsink, S.; Bosman, S.; Weigand, J. J.; Elsevier, C. J. Appl. Organometal. Chem. 2011, 25, 276
15. Reyes-Sánchez, A.; Cañavera-Buelvas, F.; Barrios-Francisco, R.; Cifuentes-Vaca, O. L.; Flores-Alamo, M.; García, J. J. Organometallics 2011, 30, 3340
16. Li, J.; Hua, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8462
17. Shen, R.; Chen, T.; Zhao, Y.; Qiu, R.; Zhou, Y.; Yin, S.; Wang, X.; Goto, M.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17037
18. Semba, K.; Fujihara, T.; Xu, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1542
19. Wienhöfer, G.; Westerhaus, F. A.; Jagadeesh, R. V.; Junge, K.; Junge, H.; Beller, M. Chem. Commun. 2012, 48, 4827
20. Radkowski, K.; Sundararaju, B.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 355
21. Whittaker, A. M.; Lalic, G. Org. Lett. 2013, 15, 1112
22. Broggi, J.; Jurčík, V.; Songis, O.; Poater, A.; Cavallo, L.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4588
23. Conley, M. P.; Drost, R. M.; Baffert, M.; Gajan, D.; Elsevier, C.; Franks, W. T.; Oschkinat, H.; Veyre, L.; Zagdoun, A.; Rossini, A.; Lelli, M.; Lesage, A.; Casano, G.; Ouari, O.; Tordo, P.; Emsley, L.; Copéret, C.; Thieuleux, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12234
24. Hauwert, P.; Dunsford, J. J.; Tromp, D. S.; Weigand, J. J.; Lutz, M.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Organometallics 2013, 32, 131
25. Chen, T.; Xiao, J.; Zhou, Y.; Yin, S.; Han, L.-B. J. Organomet. Chem. 2014, 749, 51
26. Drost, R. M.; Bouwens, T.; van Leest, N. P.; de Bruin, B.; Elsevier, C. J. ACS Catal. 2014, 4, 1349
27. Cortese, N. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 3985
28. Weir, J. R.; Patel, B. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1980, 45, 4926
29. Johnstone, R. A.; Wilby, A. H. Tetrahedron 1981, 37, 3667
30. Alonso, F.; Osante, I.; Yus, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 305
31. Alonso, F.; Osante, I.; Yus, M. Tetrahedron 2007, 63, 93
32. Campaña, A. G.; Estévez, R. E.; Fuentes, N.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Buñuel, E.; Cárdenas, D.; Oltra, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 2195
33. Zhao, Y.; Liu, Q.; Li, J.; Liu, Z.; Zhou, B. Synlett 2010, 1870
34. Forty, A. J. Nature 1979, 282, 597
35. Newman, R. C.; Corcoran, S. G.; Erlebacher, J.; Aziz, M. J.; Sieradzki, K. MRS Bull. 1999, 24, 24
36. Erlebacher, J.; Aziz, M.; Karma, A. Nature 2001, 410, 450
37. Wittstock, A.; Wichmann, A.; Bäumer, M. ACS Catal. 2012, 2, 2199
38. Fujita, T.; Guan, P. F.; McKenna, K.; Lang, X. Y.; Hirata, A.; Zhang, L.; Tokunaga, T.; Arai, S.; Yamamoto, Y.; Tanaka, N.; Ishikawa, Y.; Asao, N.; Yamamoto, Y.; Chen, M. W. Nat. Mater. 2012, 11, 775
39. Zielasek, V.; Jürgens, B.; Schulz, C.; Biener, J.; Biener, M. M.; Hamza, A. V.; Bäumer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8241
40. Xu, C.; Su, J.; Xu, X.; Liu, P.; Zhao, H.; Tian, F.; Ding, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 42
41. Xu, C.; Xu, X.; Su, J.; Ding, Y. J. Catal. 2007, 252, 243
42. Wittstock, A.; Neumann, B.; Schaefer, A.; Dumbuya, K.; Kübel, C.; Biener, M. M.; Zielasek, V.; Steinrück, H.-P.; Gottfried, J. M.; Biener, J.; Hamza, A.; Bäumer, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5593
43. Wittstock, A.; Wichmann, A.; Biener, J.; Bäumer, M. Faraday Discuss. 2011, 152, 87
44. Wang, L. C.; Jin, H. J.; Widmann, D.; Weissmuller, J.; Behm, R. J. J. Catal. 2011, 278, 219
45. Yin, H.; Zhou, C.; Xu, C.; Liu, P.; Xu, X.; Ding, Y. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9673
46. Wittstock, A.; Zielasek, V.; Biener, J.; Friend, C. M.; Baumer, M. Science 2010, 327, 319
47. Asao, N.; Ishikawa, Y.; Hatakeyama, N.; Menggenbateer; Yamamoto, Y.; Chen, M.; Zhang, W.; Inoue, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10093
48. Asao, N.; Hatakeyama, N.; Menggenbateer; Minato, T.; Ito, E.; Hara, M.; Kim, Y.; Yamamoto, Y.; Chen, M.; Zhang, W.; Inoue, A. Chem. Commun. 2012, 48, 4540
49. Kosuda, K. M.; Wittstock, A.; Friend, C. M.; Baumer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1698
50. Asao, N.; Jin, T.; Tanaka, S.; Yamamoto, Y. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1771
51. Asao, N.; Menggenbateer; Seya, Y.; Yamamoto, Y.; Chen, M.; Zhang, W.; Inoue, A. Synlett 2012, 23, 66
52. Yan, M.; Jin, T.; Ishikawa, Y.; Minato, T.; Fujita, T.; Chen, L.-Y.; Bao, M.; Asao, N.; Chen, M.-W.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17536
53. Ishikawa, Y.; Yamamoto, Y.; Asao, N. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 2902
54. Yan, M.; Jin, T.; Chen, Q.; Ho, H. E.; Fujita, T.; Chen, L.-Y.; Bao, M.; Chen, M.-W; Asao, N.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1484
55. Chen, Q.; Zhao, J.; Ishikawa, Y.; Asao, N.; Yamamoto, Y.; Jin, T. Org. Lett. 2013, 15, 5766
56. Tanaka, S.; Minato, T.; Ito, E.; Hara, M.; Kim, Y.; Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11832
57. Lee, S. I.; Park, S. Y.; Park, J. H.; Jung, G.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 91
58. Yu, M.; Zhang, Y. Synthesis 2011, 17, 2803
59. Elangovan, A.; Wang, Y.-H.; Ho, T.-I. Org. Lett. 2003, 5, 1841
60. Tan, E. H. P.; Lloyd-Jones, G. C.; Harvey, J. N.; Lennox, A. J. J.; Mills, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9602
61. Hamatani, T.; Matsubara, S.; Matsuda, H.; Schlosser, M. Tetrahedron 1988, 44, 2875
62. Kim, I. S.; Dong, G. R.; Jung, Y. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5424
63. Schabel, T.; Belger, C.; Plietker, B. Org. Lett. 2013, 15, 2858