Near-infrared dye-conjugated amphiphilic hyaluronic acid derivatives as a dual contrast agent for in vivo optical and photoacoustic tumor imaging

Biomacromolecules

Volumn 16, Issue 1, 2015, Pages 219-227

  Miki, Koji ^a   Inoue, Tatsuhiro ^a   Kobayashi, Yasuhito ^a   Nakano, Katsuya ^a   Matsuoka, Hideki ^a   Yamauchi, Fumio ^b   Yano, Tetsuya ^b   Ohe, Kouichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b CANON INC   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION; DYES; INFRARED DEVICES; ORGANIC ACIDS; PHOTOACOUSTIC EFFECT; POLYETHYLENE GLYCOLS; SELF ASSEMBLY; TUMORS;

COPPER CATALYZED; CYCLIZATION REACTIONS; HYALURONIC ACID DERIVATIVES; INDOCYANINE GREEN DYE; NEAR INFRARED LIGHT; NEAR-INFRARED DYES; PHOTOACOUSTIC SIGNALS; PHOTOACOUSTIC TOMOGRAPHY;

HYALURONIC ACID;

AMPHOPHILE; HYALURONIC ACID DERIVATIVE; INDOCYANINE GREEN; MACROGOL; COLORING AGENT; CONTRAST MEDIUM; HYALURONIC ACID; IMMUNOLOGICAL ADJUVANT; MACROGOL DERIVATIVE;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DIHYDROXYLATION; FEMALE; FLUORESCENCE IMAGING; HYDROPHILICITY; IN VIVO STUDY; MOUSE; NONHUMAN; PHOTOACOUSTIC TOMOGRAPHY; PRIORITY JOURNAL; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; SYNTHESIS; ANALOGS AND DERIVATIVES; ANIMAL; CANCER TRANSPLANTATION; CHEMISTRY; COLON TUMOR; DIAGNOSTIC USE; INFRARED RADIATION; PATHOLOGY; PHOTOACOUSTICS; TOMOGRAPHY; TUMOR CELL LINE;

ADJUVANTS, IMMUNOLOGIC; ANIMALS; CELL LINE, TUMOR; COLONIC NEOPLASMS; COLORING AGENTS; CONTRAST MEDIA; HYALURONIC ACID; INDOCYANINE GREEN; INFRARED RAYS; MICE; NEOPLASM TRANSPLANTATION; PHOTOACOUSTIC TECHNIQUES; POLYETHYLENE GLYCOLS; TOMOGRAPHY;

EID: 84920877164     PISSN: 15257797     EISSN: 15264602     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bm501438e     Document Type: Article

References (50)

1. Kim, C.; Favazza, C.; Wang, L. V. Chem. Rev. 2010, 110, 2756-2782.
2. Ntziachristos, V.; Razansky, D. Chem. Rev. 2010, 110, 2783-2794.
3. Zackrisson, S.; van de Ven, S. M. W. Y.; Gambhir, S. S. Cancer Res. 2014, 74, 979-1004.
4. Gong, H.; Peng, R.; Liu, Z. Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 1951-1963.
5. Talukdar, Y.; Avti, P.; Sun, J.; Sitharaman, B. Tissue Eng., Part C 2014, 20, 440-449.
6. Pu, K.; Shuhendler, A. J.; Jokerst, J. V.; Mei, J.; Gambhir, S. S.; Bao, Z.; Rao, J. Nat. Nanotechnol. 2014, 9, 233-239.
7. Huang, P.; Lin, J.; Li, W.; Rong, P.; Wang, Z.; Wang, S.; Wang, X.; Sun, X.; Aronova, M.; Niu, G.; Leapman, R. D.; Nie, Z.; Chen, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13958-13964.
8. Zha, Z.; Zhang, S.; Deng, Z.; Li, Y.; Li, C.; Dai, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 3455-3457.
9. Jing, L.; Liang, X.; Deng, Z.; Feng, S.; Li, X.; Huang, M.; Li, C.; Dai, Z. Biomaterials 2014, 35, 5814-5821.
10. Dragulescu-Andrasi, A.; Kothapalli, S. R.; Tikhomirov, G. A.; Rao, J.; Gambhir, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11015-11022.
11. Ng, K. K.; Shakiba, M.; Huynh, E.; Weersink, R. A.; Roxin, A.; Wilson, B. C.; Zheng, G. ASC Nano 2014, 8, 8363-8373.
12. Akers, W. J.; Kim, C.; Berezin, M.; Guo, K.; Fuhrhop, R.; Lanza, G. M.; Fischer, G. M.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A.; Cai, X.; Wang, L. V.; Achilefu, S. ACS Nano 2011, 5, 173-182.
13. Levi, J.; Kothapalli, S. R.; Ma, T. J.; Hartman, K.; Khuri-Yakub, B. T.; Gambhir, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11264-11269.
14. Doiron, A. L.; Homan, K. A.; Emelianov, S.; Brannon-Peppas, L. Pharm. Res. 2009, 26, 674-682.
15. Wang, X.; Ku, G.; Wegiel, M. A.; Bornhop, D. J.; Stoica, G.; Wang, L. V. Opt. Lett. 2004, 29, 730-732.
16. Yousefi, A.; Storm, G.; Schiffelers, R.; Mastrobattista, E. J. Controlled Release 2013, 170, 209-218.
17. Cherng, J. Y.; Hou, T. Y.; Shih, M. F.; Talsma, H.; Hennink, W. E. Int. J. Pharm. 2013, 450, 145-162.
18. Krasia-Christoforou, T.; Georgiou, T. K. J. Mater. Chem. B 2013, 1, 3002-25.
19. Vollrath, A.; Schubert, S.; Schubert, U. S. J. Mater. Chem. B 2013, 1, 1994-2007.
20. Lee, D. E.; Koo, H.; Sun, I. C.; Ryu, J. H.; Kim, K.; Kwon, I. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2656-2672.
21. Petersen, A. L.; Hansen, A. E.; Gabizon, A.; Andresen, T. L. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 1417-1435.
22. Matsumura, Y.; Maeda, H. Cancer Res. 1986, 46, 6387-6392.
23. Miki, K.; Nakano, K.; Matsuoka, H.; Yeom, C. J.; Harada, H.; Hiraoka, M.; Ohe, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 1277-1286.
24. Miki, K.; Oride, K.; Kimura, A.; Kuramochi, Y.; Matsuoka, H.; Harada, H.; Hiraoka, M.; Ohe, K. Small 2011, 7, 3536-3547.
25. Miki, K.; Kimura, A.; Oride, K.; Kuramochi, Y.; Matsuoka, H.; Harada, H.; Hiraoka, M.; Ohe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6567-6570.
26. Miki, K.; Oride, K.; Inoue, S.; Kuramochi, Y.; Nayak, R. R.; Matsuoka, H.; Harada, H.; Hiraoka, M.; Ohe, K. Biomaterials 2010, 31, 934-942.
27. Miki, K.; Kuramochi, Y.; Oride, K.; Inoue, S.; Harada, H.; Hiraoka, M.; Ohe, K. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 511-517.
28. Miki, K.; Hashimoto, H.; Inoue, T.; Matsuoka, H.; Harada, H.; Hiraoka, M.; Ohe, K. Small 2014, 10, 3119-3130.
29. Min, H. S.; Son, S.; Lee, T. W.; Koo, H.; Yoon, H. Y.; Na, J. H.; Choi, Y.; Park, J. H.; Lee, J.; Han, M. H.; Park, R.-W.; Kim, I.-S.; Jeong, S. Y.; Rhee, K.; Kim, S. H.; Kwon, I. C.; Kim, K. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5518-5529.
30. Han, H. S.; Lee, J.; Kim, H. R.; Chae, S. H.; Kim, M.; Saravanakumar, G.; Yoon, H. Y.; You, D. G.; Ko, H.; Kim, K.; Kwon, I. C.; Park, J. C.; Park, J. H. J. Controlled Release 2013, 168, 105-114.
31. Choi, K. Y.; Jeon, E. J.; Yoon, H. Y.; Lee, B. S.; Na, J. H.; Min, K. H.; Kim, S. Y.; Myung, S.-J.; Lee, S.; Chen, X.; Kwon, I. C.; Choi, K.; Jeong, S. Y.; Kim, K.; Park, J. H. Biomaterials 2012, 33, 6186-6193.
32. Lee, D.-E.; Kim, A. Y.; Yoon, H. Y.; Choi, K. Y.; Kwon, I. C.; Jeong, S. Y.; Park, J. H.; Kim, K. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10444-10447.
33. Cho, H.-J.; Yoon, H. Y.; Koo, H.; Ko, S.-H.; Shim, J.-S.; Cho, J.-H.; Park, J. H.; Kim, K.; Kwon, I. C.; Kim, D.-D. J. Controlled Release 2012, 162, 111-118.
34. Lee, S.; Choi, K. Y.; Chung, H.; Ryu, J. H.; Lee, A.; Koo, H.; Youn, I.-C.; Park, J. H.; Kim, I.-S.; Kim, S. Y.; Chen, X.; Jeong, S. Y.; Kwon, I. C.; Kim, K.; Choi, K. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 125-131.
35. Choi, K. Y.; Min, K. H.; Yoon, H. Y.; Kim, K.; Park, J. H.; Kwon, I. C.; Choi, K.; Jeong, S. Y. Biomaterials 2011, 32, 1880-1889.
36. Kim, Y. J.; Chae, S. Y.; Jin, C.-H.; Sivasubramanian, M.; Son, S.; Choi, K. Y.; Jo, D.-G.; Kim, K.; Kwon, I. C.; Lee, K. C.; Park, J. H. Biomaterials 2010, 31, 9057-9064.
37. Choi, K. Y.; Chung, H.; Min, K. H.; Yoon, H. Y.; Kim, K.; Park, J. H.; Kwon, I. C.; Jeong, S. Y. Biomaterials 2010, 31, 106-114.
38. Choi, K. Y.; Min, K. H.; Na, J. H.; Choi, K.; Kim, K.; Park, J. H.; Kwon, I. C.; Jeong, S. Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4102-4107.
39. Mok, H.; Jeong, H.; Kim, S. J.; Chung, B. H. Chem. Commun. 2012, 48, 8628-8630.
40. Gong, H.; Dong, Z.; Liu, Y.; Yin, S.; Cheng, L.; Xi, W.; Xiang, J.; Liu, K.; Li, Y.; Liu, Z. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 6492-6502.
41. Oudshoorn, M. H. M.; Rissmann, R.; Bouwstra, J. A.; Hennink, W. E. Polymer 2007, 48, 1915-1920.
42. Palumbo, F. S.; Pitarresi, G.; Mandracchia, D.; Tripodo, G.; Giammona, G. Carbohydr. Polym. 2006, 66, 379-385.
43. Gann, A. W.; Amoroso, J. W.; Einck, V. J.; Rice, W. P.; Chambers, J. J.; Schnarr, N. A. Org. Lett. 2014, 16, 2003-2005.
44. Ghosh, A.; Yusa, S. I.; Matsuoka, H.; Saruwatari, Y. Langmuir 2011, 27, 9237-9244.
45. Oh, E. J.; Kim, J. W.; Kong, J. H.; Ryu, S. H.; Hahn, S. K. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2401-2408.
46. Thirumurugan, P.; Matosiuk, D.; Jozwiak, K. Chem. Rev. 2013, 113, 4905-4979.
47. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686.
48. Elchinger, P. H.; Faugeras, P. A.; Boëns, B.; Brouillette, F.; Montplaisir, D.; Zerrouki, R.; Lucas, R. Polymers 2011, 3, 1607-1651.
49. Ding, J.; Xiao, C.; Zhao, L.; Cheng, Y.; Ma, L.; Tang, Z.; Zhuang, X.; Chen, X. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2665-2676.
50. Takechi, K.; Sudeep, P. K.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16169-16173.