Long-lived excited states of zwitterionic copper(I) complexes for photoinduced cross-dehydrogenative coupling reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 3, 2015, Pages 1184-1190

  Wang, Bin ^a   Shelar, Deepak Prakash ^b   Han, Xian Zhu ^a   Li, Ting Ting ^b   Guan, Xiangguo ^c   Lu, Wei ^d   Liu, Kun ^a   Chen, Yong ^b   Fu, Wen Fu ^b   Che, Chi Ming ^c  

^a TIANJIN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^c UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^d SOUTHERN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Carboranes; Copper; Cross coupling; Photocatalysis; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

ACETONE; AMINES; CHEMICAL COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; COPPER; LIGHT; MAGNETIC RESONANCE; OXYGEN; PARAMAGNETIC RESONANCE; PHOTOCATALYSIS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

CARBORANES; CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLINGS; CROSS-COUPLINGS; EXCITED STATE LIFETIMES; PHOTOCATALYTIC REACTIONS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; SUPEROXIDE RADICAL ANIONS; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

EXCITED STATES;

EID: 84920861228     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405356     Document Type: Article

References (70)

1. a) M. Fagnoni, D. Dondi, D. Ravelli, A. Albini, Chem. Rev. 2007, 107, 2725;
2. b) N. Hoffmann, Chem. Rev. 2008, 108, 1052;
3. c) K. Zeitler, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9785;
4. Angew. Chem. 2009, 121, 9969;
5. d) T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nat. Chem. 2010, 2, 527;
6. e) J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102;
7. f) J. Xuan, W.-J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6828;
8. Angew. Chem. 2012, 124, 6934;
9. g) C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev. 2013, 113, 5322;
10. h) D. M. Schultz, T. P. Yoon, Science 2014, 343, 985.
11. D. A. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science 2008, 322, 77.
12. A. G. Condie, J. C. González-Gómez, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464.
13. J.-J. Zhong, Q.-Y. Meng, G.-X. Wang, Q. Liu, B. Chen, K. Feng, C.-H. Tung, L.-Z. Wu, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6443.
14. a) W.-P. To, G. S.-M. Tong, W. Lu, C. Ma, J. Liu, A. L.-F. Chow, C.-M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2654;
15. Angew. Chem. 2012, 124, 2708;
16. b) W.-P. To, K. T. Chan, G. S. M. Tong, C. Ma, W.-M. Kwok, X. Guan, K.-H. Low, C.-M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6648;
17. Angew. Chem. 2013, 125, 6780-6784.
18. a) D. R. McMillin, K. M. McNett, Chem. Rev. 1998, 98, 1201;
19. b) D. V. Scaltrito, D. W. Thompson, J. A. O'Callaghan, G. J. Meyer, Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 243;
20. c) N. Armaroli, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 113;
21. d) N. Armaroli, G. Accorsi, F. Cardinali, A. Listorti, Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69.
22. a) L. X. Chen, G. B. Shaw, I. Novozhilova, T. Liu, G. Jennings, K. Attenkofer, G. J. Meyer, P. Coppens, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7022;
23. b) M. Iwamura, S. Takeuchi, T. Tahara, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5248.
24. D. G. Cuttell, S.-M. Kuang, P. E. Fanwick, D. R. McMillin, R. A. Walton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6.
25. a) A. K. Ichinaga, J. R. Kirchhoff, D. R. McMillin, C. O. Dietrich-Buchecker, P. A. Marnot, J.-P. Sauvage, Inorg. Chem. 1987, 26, 4290;
26. b) R. M. Everly, R. Ziessel, J. Suffert, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1991, 30, 559;
27. c) M. K. Eggleston, D. R. McMillin, K. S. Koenig, A. J. Pallenberg, Inorg. Chem. 1997, 36, 172.
28. a) F. Franceschi, M. Guardigli, E. Solari, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Inorg. Chem. 1997, 36, 4099;
29. b) M. Pirtsch, S. Paria, T. Matsumo, H. Isobe, O. Reiser, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7336;
30. c) A. C. Hernandez-Perez, A. Vlassova, S. K. Collins, Org. Lett. 2012, 14, 2988;
31. d) A. C. Hernandez-Perez, S. K. Collins, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12696;
32. Angew. Chem. 2013, 125, 12928.
33. a) S.-P. Luo, E. Mejía, A. Friedrich, A. Pazidis, H. Junge, A.-E. Surkus, R. Jackstell, S. Denurra, S. Gladiali, S. Lochbrunner, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 419;
34. Angew. Chem. 2013, 125, 437;
35. b) M. Karnahl, E. Mejía, N. Rockstroh, S. Tschierlei, S.-P. Luo, K. Grabow, A. Kruth, V. Brüser, H. Junge, S. Lochbrunner, M. Beller, ChemCatChem 2014, 6, 82;
36. c) R. S. Khnayzer, C. E. McCusker, B. S. Olaiya, F. N. Castellano, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14068;
37. d) C. E. McCusker, F. N. Castellano, Inorg. Chem. 2013, 52, 8114.
38. Y. Chen, J.-L. Li, G. S. M. Tong, W. Lu, W.-F. Fu, S.-W. Lai, C.-M. Che, Chem. Sci. 2011, 2, 1509.
39. W. P. To, Y. Liu, T. C. Lau, C. M. Che, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5654.
40. H. Yersin, R. Czerwieniec, U. Monkowius, WO 2009/003700A1, WO 2012/010650A1.
41. a) R. P. Alexander, H. Schroeder, Inorg. Chem. 1963, 2, 1107;
42. b) Z.-J. Yao, X.-K. Huo, G.-X. Jin, Chem. Commun. 2012, 48, 6714.
43. J. R. Kirchhoff, D. R. McMillin, W. R. Robinson, D. R. Powell, A. T. McKenzie, S. Chen, Inorg. Chem. 1985, 24, 3928.
44. a) S. Sakaki, H. Mizutani, Y.-I. Kase, K.-J. Inokuchi, T. Arai, T. Hamada, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 1909;
45. b) S. M. Kuang, D. G. Cuttell, D. R. McMillin, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Inorg. Chem. 2002, 41, 3313;
46. c) T. McCormick, W.-L. Jia, S. Wang, Inorg. Chem. 2006, 45, 147.
47. a) J. C. Deaton, S. C. Switalski, D. Y. Kondakov, R. H. Young, T. D. Pawlik, D. J. Giesen, S. B. Harkins, A. J. M. Miller, S. F. Mickenberg, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9499;
48. b) R. Czerwieniec, J. Yu, H. Yersin, Inorg. Chem. 2011, 50, 8293;
49. c) H. Yersin, R. Czerwieniec, A. Hupfer, Proc. SPIE. 2012, 8435, Organic Photonics V, 843508;
50. d) D. M. Zink, M. Baechle, T. Baumann, M. Nieger, M. Kuehn, C. Wang, W. Klopper, U. Monkowius, T. Hofbeck, H. Yersin, S. Braese, Inorg. Chem. 2013, 52, 2292;
51. e) M. Osawa, Chem. Commun. 2014, 50, 1801.
52. a) Q. Liu, Y.-N. Li, H.-H. Zhang, B. Chen, C.-H. Tung, L.-Z. Wu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 620;
53. b) M. Rueping, C. Vila, R. M. Koenigs, K. Poscharny, D. C. Fabry, Chem. Commun. 2011, 47, 2360;
54. c) L. Huang, J. Zhao, RSC Adv. 2013, 3, 23377.
55. a) Z.-Z. Ou, J.-R. Chen, X.-S. Wang, B.-W. Zhang, Y. Cao, New J. Chem. 2002, 26, 1130;
56. b) J. Ma, J. Zhao, L. Jiang, Photochem. Photobiol. 2001, 74, 143.
57. Y. Lion, M. Delmelle, A. van de Vorst, Nature 1976, 263, 442.
58. D. P. Hari, B. König, Org. Lett. 2011, 13, 3852.
59. SADSBS v2.03, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2002.
60. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen, Germany, 1997.
61. Gaussian 09, revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2013.
62. a) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865;
63. b) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396;
64. c) C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
65. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
66. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284;
67. c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
68. a) O. Tapia, J. Math. Chem. 1992, 10, 139;
69. b) J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
70. F. Y. Kwong, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 581.