Deep eutectic solvent based on choline chloride and malonic acid as an efficient and reusable catalytic system for one-pot synthesis of functionalized pyrroles

RSC Advances

Volumn 5, Issue 10, 2015, Pages 7720-7728

  Hu, Hai Chuan ^a   Liu, Yu Heng ^b   Li, Bao Le ^a   Cui, Zhen Shui ^a   Zhang, Zhan Hui ^a  

^a HEBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HEBEI MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CHLORINE COMPOUNDS; EUTECTICS; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1 ,3-DICARBONYL COMPOUNDS; CATALYTIC SYSTEM; CHOLINE CHLORIDE; DEEP EUTECTIC SOLVENTS; GREEN SOLVENTS; ITS EFFICIENCIES; ONE-POT SYNTHESIS; REACTION MEDIUM;

CATALYSTS;

EID: 84920812064     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra13577f     Document Type: Article

References (82)

1. (a) S. K. Tang, G. A. Baker and H. Zhao, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 4030-4066;
2. (b) A. C. Barsanti, C. Chiappe, T. Ghilardi and C. S. Pomelli, RSC Adv., 2014, 4, 38848-38854;
3. (c) M. Atanassova, V. Kurteva, L. Lubenov and I. Billard, RSC Adv., 2014, 4, 38820-38829;
4. (d) A. Rout, E. R. Souza and K. Binnemans, RSC Adv., 2014, 4, 11899-11906.
5. (a) P. Pollet, E. A. Davey, E. E. Urena-Benavides, C. A. Eckert and C. L. Liotta, Green Chem., 2014, 16, 1034-1055;
6. (b) D. F. Izquierdo, J. M. Bernal, M. I. Burguete, E. Garcia- Verdugo, P. Lozano and S. V. Luis, RSC Adv., 2013, 3, 13123-13126.
7. (a) A. K. Bagdi and A. Hajra, RSC Adv., 2014, 4, 23287-23291;
8. (b) S. Majumdar, J. De, A. Chakraborty and D. K. Maiti, RSC Adv., 2014, 4, 24544-24550;
9. (c) J. D. Patil and D. M. Pore, RSC Adv., 2014, 4, 14314-14319;
10. (d) H. Veisi, A. A. Manesh, N. Khankhani and R. Ghorbani-Vaghei, RSC Adv., 2014, 4, 25057-25062.
11. (a) S. Steudte, S. Bemowsky, M. Mahrova, U. Bottin-Weber, E. Tojo-Suarez, P. Stepnowski and S. Stolte, RSC Adv., 2014, 4, 5198-5205;
12. (b) G. Cevasco and C. Chiappe, Green Chem., 2014, 16, 2375-2385.
13. (a) A. P. Abbott, G. Capper, D. L. Davies, R. K. Rasheed and V. Tambyrajah, Chem. Commun., 2003, 70-71;
14. (b) A. P. Abbott, D. Boothby, G. Capper, D. L. Davies and R. K. Rasheed, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9142-9147.
15. (a) G. Imperato, E. Eibler, J. Niedermaier and B. König, Chem. Commun., 2005, 1170-1172;
16. (b) G. Imperato, S. Hoger, D. Lenoir and B. König, Green Chem., 2006, 8, 1051-1055.
17. Y. T. Dai, J. van Spronsen, G. J. Witkamp, R. Verpoorte and Y. H. Choi, Anal. Chim. Acta, 2013, 766, 61-68.
18. M. Francisco, A. van den Bruinhorst and M. C. Kroon, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3074-3085.
19. M. A. Skopek, M. A. Mohamoud, K. S. Ryder and A. R. Hillman, Chem. Commun., 2009, 935-937.
20. (a) Q. H. Zhang, K. De Oliveira Vigier, S. Royer and F. Jérôme, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 7108-7146;
21. (b) B. K. Tang and K. H. Row, Monatsh. Chem., 2013, 144, 1427-1454.
22. (a) A. Paiva, R. Craveiro, I. Aroso, M. Martins, R. L. Reis and A. R. C. Duarte, ACS Sustainable Chem. Eng., 2014, 2, 1063-1071;
23. (b) C. Russ and B. König, Green Chem., 2012, 14, 2969-2982;
24. (c) E. L. Smith, A. P. Abbott and K. S. Ryder, Chem. Rev., 2014, 114, 11060-11082.
25. (a) F. Pena-Pereira and J. Namiesnik, ChemSusChem, 2014, 7, 1784-1800;
26. (b) F. S. Oliveira, A. B. Pereiro, L. P. N. Rebelo and I. M. Marrucho, Green Chem., 2013, 15, 1326-1330.
27. F. del Monte, D. Carriazo, M. C. Serrano, M. C. Gutierrez and M. L. Ferrer, ChemSusChem, 2014, 7, 999-1009.
28. M. Francisco, A. van den Bruinhorst and M. C. Kroon, Green Chem., 2012, 14, 2153-2157.
29. (a) D. V. Wagle, H. Zhao and G. A. Baker, Acc. Chem. Res., 2014, 47, 2299-2308;
30. (b) D. Carriazo, M. C. Serrano, M. C. Gutierrez, M. L. Ferrer and F. del Monte, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 4996-5014.
31. (a) Z. H. Zhang, X. N. Zhang, L. P. Mo, Y. X. Li and F. P. Ma, Green Chem., 2012, 14, 1502-1506;
32. (b) F. P. Ma, G. T. Cheng, Z. G. He and Z. H. Zhang, Aust. J. Chem., 2012, 65, 409-416;
33. (c) N. Azizi, E. Batebi, S. Bagherpour and H. Ghafuri, RSC Adv., 2012, 2, 2289-2293;
34. (d) N. Azizi and E. Gholibeglo, RSC Adv., 2012, 2, 7413-7416;
35. (e) P. H. Li, F. P. Ma, P. Wang and Z. H. Zhang, Chin. J. Chem., 2013, 31, 757-763;
36. (f) U. B. Patil, A. S. Singh and J. M. Nagarkar, RSC Adv., 2014, 4, 1102-1106;
37. (g) A. Rajawat, S. Khandelwal and M. Kumar, RSC Adv., 2014, 4, 5105-5112;
38. (h) P. Wang, F. P. Ma and Z. H. Zhang, J. Mol. Liq., 2014, 198, 259-262;
39. (i) Y. C. Zhang, F. L. Lu, X. H. Cao and J. Q. Zhao, Rsc Adv., 2014, 4, 40161-40169;
40. (j) A. K. Sanap and G. S. Shankarling, Rsc Adv., 2014, 4, 34938-34943;
41. (k) J. Lu, X. T. Li, E. Q. Ma, L. P. Mo and Z. H. Zhang, ChemCatChem, 2014, 6, 2854-2859;
42. (l) A. A. Assanosi, M. M. Farah, J. Wood and B. Al-Duri, RSC Adv., 2014, 4, 39359-39364;
43. (m) A. Chaskar, Lett. Org. Chem., 2014, 11, 480-486;
44. (n) N. Azizi, S. Dezfooli and M. M. Hashemi, C. R. Chim., 2013, 16, 1098-1102;
45. (o) N. Azizi, M. Mariami and M. Edrisi, Dyes Pigm., 2014, 100, 215-221;
46. (p) N. Azizi, S. Dezfooli and M. M. Hashemi, J. Mol. Liq., 2014, 194, 62-67;
47. (q) N. Azizi, Z. Yadollahy and A. Rahimzadeh-Oskooee, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 1722-1725.
48. T. S. A. Heugebaert, B. I. Roman and C. V. Stevens, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 5626-5640.
49. A. Al-Mourabit, M. A. Zancanella, S. Tilvi and D. Romo, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 1229-1260.
50. S. Durgamma, A. Muralikrishna, V. Padmavathi and A. Padmaja, Med. Chem. Res., 2014, 23, 2916-2929.
51. M. Takase, N. Yoshida, T. Narita, T. Fujio, T. Nishinaga and M. Iyoda, RSC Adv., 2012, 2, 3221-3224.
52. V. Estevez, M. Villacampa and J. C. Menendez, Chem. Commun., 2013, 49, 591-593.
53. Z. H. Zhang, J. J. Li and T. S. Li, Ultrason. Sonochem., 2008, 15, 673-676.
54. F. P. Ma, P. H. Li, B. L. Li, L. P. Mo, N. Liu, H. J. Kang, Y. N. Liu and Z. H. Zhang, Appl. Catal., A, 2013, 457, 34-41.
55. (a) V. Estévez, M. Villacampa and J. C. Menéndez, Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 4633-4657;
56. (b) G. R. Reddy, T. R. Reddy, S. C. Joseph, K. S. Reddy, C. L. T. Meda, A. Kandale, D. Rambabu, G. R. Krishna, C. M. Reddy, K. V. L. Parsa, K. S. Kumar and M. Pal, RSC Adv., 2012, 2, 9142-9150.
57. S. Maiti, S. Biswas and U. Jana, J. Org. Chem., 2010, 75, 1674-1683.
58. A. T. Khan, M. Lal, P. R. Bagdi, R. S. Basha, P. Saravanan and S. Patra, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 4145-4150.
59. H. Saeidian, M. Abdoli and R. Salimi, C. R. Chim., 2013, 16, 1063-1070.
60. A. B. Atar and Y. T. Jeong, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 5624-5628.
61. B. L. Li, M. Zhang, H. C. Hu, X. Du and Z. H. Zhang, New J. Chem., 2014, 38, 2435-2442.
62. G. R. Reddy, T. R. Reddy, S. C. Joseph, K. S. Reddy and M. Pal, RSC Adv., 2012, 2, 3387-3395.
63. P. R. K. Murthi, D. Rambabu, M. V. B. Rao and M. Pal, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 507-509.
64. P. R. Bagdi, R. S. Basha, M. Lal and A. T. Khan, Chem. Lett., 2013, 42, 939-941.
65. H. M. Meshram, B. M. Babu, G. S. Kumar, P. B. Thakur and V. M. Bangade, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2296-2302.
66. J. B. Bharate, R. Sharma, S. Aravinda, V. K. Gupta, B. Singh, S. B. Bharate and R. A. Vishwakarma, RSC Adv., 2013, 3, 21736-21742.
67. B. L. Li, P. H. Li, X. N. Fang, C. X. Li, J. L. Sun, L. P. Mo and Z. H. Zhang, Tetrahedron, 2013, 69, 7011-7018.
68. N. Gupta, K. N. Singh and J. Singh, J. Mol. Liq., 2014, 199, 470-473.
69. (a) J. T. Hou, J. W. Gao and Z. H. Zhang, Appl. Organomet. Chem., 2011, 25, 47-53;
70. (b) J. Deng, L. P. Mo, F. Y. Zhao, Z. H. Zhang and S. X. Liu, ACS Comb. Sci., 2012, 14, 335-341;
71. (c) R. Y. Guo, P. Wang, G. D. Wang, L. P. Mo and Z. H. Zhang, Tetrahedron, 2013, 69, 2056-2061;
72. (d) R. Y. Guo, Z. M. An, L. P. Mo, R. Z. Wang, H. X. Liu, S. X. Wang and Z. H. Zhang, ACS Comb. Sci., 2013, 15, 557-563;
73. (e) R. Y. Guo, Z. M. An, L. P. Mo, S. T. Yang, H. X. Liu, S. X. Wang and Z. H. Zhang, Tetrahedron, 2013, 69, 9931-9938;
74. (f) B. L. Li, H. C. Hu, L. P. Mo and Z. H. Zhang, RSC Adv., 2014, 4, 12929-12943;
75. (g) X. T. Li, A. D. Zhao, L. P. Mo and Z. H. Zhang, RSC Adv., 2014, 4, 51580-51588;
76. (h) X. N. Zhao, G. F. Hu, M. Tang, T. T. Shi, X. L. Guo, T. T. Li and Z. H. Zhang, RSC Adv., 2014, 4, 51089-51097.
77. (a) J. Deng, L. P. Mo, F. Y. Zhao, L. L. Hou, L. Yang and Z. H. Zhang, Green Chem., 2011, 13, 2576-2584;
78. (b) Y. H. Liu, J. Deng, J. W. Gao and Z. H. Zhang, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 441-447;
79. (c) P. H. Li, B. L. Li, Z. M. An, L. P. Mo, Z. S. Cui and Z. H. Zhang, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 2952-2959;
80. (d) X. N. Zhao, H. C. Hu, F. J. Zhang and Z. H. Zhang, Appl. Catal., A, 2014, 482, 258-265;
81. (e) P. H. Li, B. L. Li, H. C. Hu, X. N. Zhao and Z. H. Zhang, Catal. Commun., 2014, 46, 118-122.
82. S. Handy and K. Lavender, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 4377-4379.