NbCl5: An efficient catalyst for one-pot synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 25, Issue 1, 2011, Pages 47-53

  Hou, Jun Tao ^a   Gao, Jian Wu ^a   Zhang, Zhan Hui ^a  

^a HEBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

aminophosphonates; Kabachnik Fields reaction; NbCl5; solvent free

Indexed keywords

AMINOPHOSPHONATES; CARBONYL COMPOUNDS; EFFICIENT CATALYSTS; KABACHNIK-FIELDS REACTION; NBCL5; ONE-POT SYNTHESIS; SOLVENT FREE CONDITIONS; SOLVENT-FREE;

CARBONYLATION; CATALYSTS; SOLVENTS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 78650084581     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1687     Document Type: Article

References (74)

1. a) E. D. Naydenova, P. T. Todorov, K. D. Troev, Amino Acids 2010, 38, 23
2. b) F. Orsini, G. Sello, M. Sisti, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 264.
3. a) M. V. Shevchuk, A. E. Sorochinsky, V. P. Khilya, V. D. Romanenko, V. P. Kukhar, Synlett 2010, 73
4. b) Q. Tao, G. Tang, K. Lin, Y. F. Zhao, Chirality 2008, 20, 833.
5. a) Z. Rezaei, H. Firouzabadi, N. Iranpoor, A. Ghaderi, M. R. Jafari, A. A. Jafari, H. R. Zare, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4266
6. b) M. Sienczyk, J. Oleksyszyn, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1673
7. c) D. C. Danila, X. Y. Wang, H. Hubble, I. S. Antipin, E. Pinkhassik, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2320.
8. a) P. S. Bhadury, B. A. Song, S. Yang, Y. P. Zhang, S. Zhang, Curr. Org. Synth. 2008, 5, 134
9. b) M. Ordonez, H. Rojas-Cabrera, C. Cativiela, Tetrahedron 2009, 65, 17
10. c) N. S. Goulioukina, G. N. Bondarenko, S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov, I. P. Beletskaya, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 482
11. d) B. Das, G. Satyalakshmi, K. Suneel, K. Damodar, J. Org. Chem. 2009, 74, 8400
12. e) P. M. Mumford, G. J. Tarver, M. Shipman, J. Org. Chem. 2009, 74, 3573
13. f) E. V. Matveeva, P. V. Petrovskii, I. L. Odinets, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6129.
14. a) X. Cheng, R. Goddard, G. Buth, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5079
15. b) N. S. Zefirov, E. D. Matveeva, Arkivoc 2008, part 1, 1.
16. a) B. C. Ranu, A. Hajra, Green Chem. 2002, 4, 551
17. b) M. Zahouily, A. Elmakssoudi, A. Mezdar, A. Rayadh, S. Sebti, J. Chem. Res. 2005, 324
18. c) G. Keglevich, A. Szekrenyi, Lett. Org. Chem. 2008, 5, 616.
19. M. T. Maghsoodlou, S. M. Habibi-Khorassani, R. Heydari, N. Hazeri, S. S. Sajadikhah, M. Rostamizadeh, Chin. J. Chem. 2010, 28, 285.
20. B. C. Ranu, A. Hajra, U. Jana, Org. Lett. 1999, 1, 1141.
21. Z. P. Zhan, J. P. Li, Synth. Commun. 2005, 35, 2501.
22. F. Xu, Y. Q. Luo, J. T. Wu, Q. Shen, H. Chen, Heteroat. Chem 2006, 17, 389.
23. R. Ghosh, S. Maiti, A. Chakraborty, D. K. Maiti, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 210, 53.
24. S. Sobhani, Z. Tashrifi, Heteroat. Chem 2009, 20, 109.
25. S. Sobhani, Z. Tashrifi, Synth. Commun. 2009, 39, 120.
26. R. Gallardo-Macias, K. Nakayama, Synthesis 2010, 57.
27. S. Bhagat, A. K. Chakraborti, J. Org. Chem. 2007, 72, 1263.
28. N. Azizi, M. R. Saidi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4630.
29. S. Bhagat, A. K. Chakraborti, J. Org. Chem. 2008, 73, 6029.
30. M. Kasthuraiah, K. A. Kumar, C. S. Reddy, C. D. Reddy, Heteroat. Chem. 2007, 18, 2.
31. L. Shen, S. Cao, N. J. Liu, J. J. Wu, L. J. Zhu, X. H. Qian, Synlett 2008, 1341.
32. F. Xu, Y. Q. Luo, M. Y. Deng, Q. Shen, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4728.
33. S. Chandrasekhar, S. J. Prakash, V. Jagadeshwar, C. Narsihmulu, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5561.
34. Ambica, S. Kumar, S. C. Taneja, M. S. Hundal, K. K. Kapoor, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2208.
35. B. Kaboudin, E. Jafari, J. Iran. Chem. Soc. 2008, 5, S97.
36. S. D. Mitragotri, D. M. Pore, U. V. Desai, P. P. Wadgaonkar, Catal. Commun. 2008, 9, 1822.
37. S. M. Vahdat, R. Baharfar, M. Tajbakhsh, A. Heydari, S. M. Baghbanian, S. Haksar, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6501.
38. a) A. Heydari, H. Hamadi, M. Pourayoubi, Catal. Commun. 2007, 8, 1224
39. b) C.-J. Jiao, Z.-X. Shen, L.-C. Kong, Y.-W. Zhang, Chem. Res. 2007, 18, 27.
40. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. Madan, Synlett 2001, 1131.
41. J. J. Yang, N. Dang, Y. W. Chang, Lett. Org. Chem. 2009, 6, 470.
42. M. Tajbakhsh, A. Heydari, H. Alinezhad, M. Ghanei, S. Khaksar, Synthesis 2008, 352.
43. A. K. Bhattacharya, K. C. Rana, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2598.
44. B. Kaboudin, H. Zahedi, Chem. Lett. 2008, 37, 540.
45. Y. P. Tian, F. Xu, Y. Wang, J. J. Tang, H. L. Li, J. Chem. Res. 2009, 78.
46. M. Z. Kassaee, F. Movahedi, H. Masrouri, Synlett 2009, 1326.
47. M. Hosseini-Sarvari, Tetrahedron 2008, 64, 5459.
48. B. Kaboudin, E. Jafari, Synlett 2008, 1837.
49. A. Heydari, A. Arefi, Catal. Commun. 2007, 8, 1023.
50. S. Kudrimoti, V. R. Bommena, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1209.
51. S. Sobhani, E. Safaei, M. Asadi, F. Jalili, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3313.
52. E. D. Matveeva, T. A. Podrugina, E. V. Tishkovskaya, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov, Synlett 2003, 2321.
53. B. Kaboudin, M. Sorbiun, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9015.
54. J. Wu, W. Sun, X. Y. Sun, H. G. Xia, Green Chem. 2006, 8, 365.
55. A. Vinu, P. Kalita, V. V. Balasubramanian, H. Oveisi, T. Selvan, A. Mano, M. A. Chari, B. V. S. Reddy, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7132.
56. S. S. Kim, G. Rajagopal, S. C. George, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 368.
57. Y. Sudo, S. Arai, A. Nishida, Eur. J. Org. Chem. 2006, 752.
58. P. C. Ravikumar, L. H. Yao, F. F. Fleming, J. Org. Chem. 2009, 74, 7294.
59. F. F. Fleming, P. C. Ravikumar, L. H. Yao, Synlett 2009, 1077.
60. M. S. Nery, R. P. Ribeiro, C. C. Lopes, R. S. C. Lopes, Synthesis 2003, 272.
61. J. S. Yadav, B. Ganganna, D. C. Bhunia, P. Srihari, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4318.
62. L. C. da Silva, V. Lacerda, M. G. Constantino, G. V. J. da Silva, Synthesis 2008, 2527.
63. A. Majhi, S. S. Kim, H. S. Kim, Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 466.
64. S. T. Gao, Y. Zhao, C. Li, J. J. Ma, C. Wang, Synth. Commun. 2009, 39, 2221.
65. J. M. R. Gallo, S. Teixeira, U. Schuchardt, Appl. Catal. A: Gen. 2006, 311, 199.
66. C. C. Lopes, R. S. C. Lopes, J. N. Cardoso, A. D. S. Jacqueline, L. Ferreira Gomes, WO2005051870 2005.
67. a) H.-Y. Lü, J.-J. Li, Z.-H. Zhang, Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 165
68. b) Z.-H. Zhang, X.-Y. Tao, Aust. J. Chem. 2008, 61, 77
69. c) Y.-H. Liu, Z.-H. Zhang, T.-S. Li, Synthesis 2008, 3314
70. d) Y.-H. Liu, Q.-S. Liu, Z.-H. Zhang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 916
71. e) Y.-H. Liu, Q.-S. Liu, Z.-H. Zhang, J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 296, 42.
72. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. S. Raj, K. B. Reddy, A. R. Prasad, Synthesis 2001, 2277.
73. A. S. Remizov, T. I. Koroleva, V. K. Promonenkov, A. F. Grapov, Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 341.
74. A. N. Pudovik, M. A. Pudovik, Zh. Obshch. Khim. 1966, 36, 1467.