Functionalization of boron diiminates with unique optical properties: Multicolor tuning of crystallization-induced emission and introduction into the main chain of conjugated polymers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 52, 2014, Pages 18131-18139

  Yoshii, Ryousuke ^a   Hirose, Amane ^a   Tanaka, Kazuo ^a   Chujo, Yoshiki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABS RESINS; BORON; CHAINS; CONJUGATED POLYMERS; OPTICAL DATA PROCESSING; ORGANIC POLYMERS; POLYMER FILMS;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; CRYSTALLINE-TO-AMORPHOUS; EMISSION ENHANCEMENT; FUNCTIONALIZATIONS; OPTICAL CHARACTERISTICS; OPTICAL MEASUREMENT; SUBSTITUTION EFFECT; SYNTHESIZED POLYMERS;

OPTICAL PROPERTIES;

BORON; DYE; FLUORENE; IMINE; MONOMER; POLYMER; SOLVENT;

ABSORPTION; ARTICLE; COLOR; CONJUGATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; LIGHT HARVESTING SYSTEM; MEASUREMENT; OPTICS; PHOSPHORESCENCE; SOLID STATE; SOLUBILITY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY; VAPOR;

EID: 84920262502     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja510985v     Document Type: Article

References (43)

1. Frath, D.; Massue, J.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2290-2310
2. Tanaka, K.; Chujo, Y. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1235-1255
3. Li, D.; Zhang, H.; Wang, Y. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8416-8433
4. Qin, Y.; Kiburu, I.; Shah, S.; Jäkle, F. Macromolecules 2006, 39, 9041-9048
5. Cheng, F.; Bonder, E. M.; Salem, S.; Jäkle, F. Macromolecules 2013, 46, 2905-2915
6. Chen, P.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20142-20145
7. Chen, P.; Lalancette, R. A.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8802-8805
8. Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985-4022
9. Reus, C.; Guo, F.; John, A.; Winhold, M.; Lerner, H.-W.; Jäkle, F.; Wagner, M. Macromolecules 2014, 47, 3727-3735
10. Zhao, C.-H.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Macromolecules 2007, 40, 3898-3900
11. Taniguchi, T.; Yamaguchi, S. Organometallics 2010, 29, 5732-5735
12. Zhou, Z.; Wakamiya, A.; Kushida, T.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4529-4532
13. Shuto, A.; Kushida, T.; Fukushima, T.; Kaji, H.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2013, 15, 6234-6237
14. Zhang, G.; Chen, J.; Payne, S. J.; Kooi, S. E.; Demas, J. N.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8942-8943
15. Zhang, G.; Evans, R. E.; Campbell, K. A.; Fraser, C. L. Macromolecules 2009, 42, 8627-8633
16. Zhang, G.; Lu, J.; Sabat, M.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160-2162
17. Samonina-Kosicka, J.; DeRosa, C. A.; Morris, W. A.; Fan, Z.; Fraser, C. L. Macromolecules 2014, 47, 3736-3746
18. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765-768
19. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Tang, B. Z.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Commun. 2001, 1740-1741
20. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. Q.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535-1546
21. Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108-1117
22. Wang, J.; Mei, J.; Hu, R.; Sun, J. Z.; Qin, A.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9956-9966
23. Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Sun, J.; Liu, J.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 3255-3257
24. Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 40-42
25. Yoshii, R.; Nagai, A.; Tanaka, K.; Chujo, Y. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 4506-4512
26. Koch, M.; Perumal, K.; Blacque, O.; Garg, J. A.; Saiganesh, R.; Kabilan, S.; Balasubramanian, K. K.; Venkatesan, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6378-6382
27. Perumal, K.; Garg, J. A.; Blacque, O.; Saiganesh, R.; Kabilan, S.; Balasubramanian, K. K.; Venkatesan, K. Chem. - Asian J. 2012, 7, 2670-2677
28. Zhang, X.; Xie, T.; Cui, M.; Yang, L.; Sun, X.; Jiang, J.; Zhang, G. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 2279-2284
29. Yoshii, R.; Tanaka, K.; Chujo, Y. Macromolecules 2014, 47, 2268-2278
30. Yoshii, R.; Nagai, A.; Tanaka, K.; Chujo, Y. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 1315-1319
31. Yoshii, R.; Hirose, A.; Tanaka, K.; Chujo, Y. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 8320-8324
32. Macedo, F. P.; Gwengo, C.; Lindeman, S. V.; Smith, M. D.; Gardinier, J. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3200-3211
33. Fukuda, M.; Sawada, K.; Yoshino, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 2465-2471
34. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487
35. Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244-253
36. Lim, E.; Jung, B.-J.; Shim, H.-K. Macromolecules 2003, 36, 4288-4293
37. Yeo, H.; Tanaka, K.; Chujo, Y. Macromolecules 2013, 46, 2599-2605
38. Yoshii, R.; Nagai, A.; Tanaka, K.; Chujo, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1726-1733
39. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828-12833
40. Morisaki, Y.; Ueno, S.; Chujo, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 334-339
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudon, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyenger, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyoto, K.; Fikuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowsky, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. El-Sayed, M. A. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2462-2467
43. Dreger, Z. A.; Lang, J. M.; Drickamer, H. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4637-4645