Covalent functionalization of multi-walled carbon nanotubes with a gadolinium chelate for efficient T1-weighted magnetic resonance imaging

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 45, 2014, Pages 7173-7186

  Marangon, Iris ^a   Ménard Moyon, Cécilia ^b   Kolosnjaj Tabi, Jelena ^a,c   Béoutis, Marie Lys ^a   Lartigue, Lénaic ^a   Alloyeau, Damien ^d   Pach, Elzbieta ^e   Ballesteros, Belén ^e   Autret, Gwennhael ^c   Ninjbadgar, Tsedev ^f   Brougham, Dermot F ^g   Bianco, Alberto ^b   Gazeau, Florence ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DIDEROT   (France)

^b INSTITUT DE BIOLOGIE MOLÉCULAIRE ET CELLULAIRE   (France)

^c PARIS CARDIOVASCULAR RESEARCH CENTER   (France)

^d UNIVERSITÉ PARIS DIDEROT   (France)

^e CATALAN INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY ICN2   (Spain)

^f Faculty of Engineering Shine Mongol Institute of Technology   (Mongolia)

^g DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

Author keywords

Carbon nanotubes; Contrast agents; Magnetic resonance imaging; Nanomedicine

Indexed keywords

CARBON; CARBON NANOTUBES; CHELATION; DRUG DELIVERY; GADOLINIUM; GENE THERAPY; MEDICAL NANOTECHNOLOGY; MULTIWALLED CARBON NANOTUBES (MWCN); OXIDATION; RESONANCE; TISSUE ENGINEERING; YARN;

CHELATING LIGANDS; CONTRAST AGENT; COVALENT FUNCTIONALIZATIONS; DISTRIBUTION OF WATER; GADOLINIUM CHELATES; NON-INVASIVE IMAGING; PHOTOTHERMAL THERAPY; STRUCTURAL AND MAGNETIC PROPERTIES;

MAGNETIC RESONANCE IMAGING;

EID: 84919388248     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201402234     Document Type: Article

References (73)

1. a) K. Kostarelos, A. Bianco, M. Prato, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 627;
2. b) B. S. Wong, S. L. Yoong, A. Jagusiak, T. Panczyk, H. K. Ho, W. H. Ang, G. Pastorin, Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 1964.
3. a) S. Lanone, P. Andujar, A. Kermanizadeh, J. Boczkowski, Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 2063;
4. b) J. Kolosnjaj-Tabi, H. Szwarc, H. Moussa, in The Delivery of Nanoparticles, (Ed: A. A. Hashim) InTech, Rijeka, Croatia 2012.
5. A. Bianco, K. Kostarelos, M. Prato, Chem. Commun. 2011, 47, 10182.
6. A. Battigelli, C. Ménard-Moyon, T. Da Ros, M. Prato, A. Bianco, Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 1899.
7. H. Ali-Boucetta, K. Kostarelos, Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 2111.
8. a) H. Dumortier, S. Lacotte, G. Pastorin, R. Marega, W. Wu, D. Bonifazi, J.-P. Briand, M. Prato, S. Muller, A. Bianco, Nano Lett. 2006, 6, 1522;
9. b) K. Kostarelos, L. Lacerda, G. Pastorin, W. Wu, WieckowskiSebastien, J. Luangsivilay, S. Godefroy, D. Pantarotto, J.-P. Briand, S. Muller, M. Prato, A. Bianco, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 108.
10. a) C. Fabbro, H. Ali-Boucetta, T. D. Ros, K. Kostarelos, A. Bianco, M. Prato, Chem. Commun. 2012, 48, 3911;
11. b) B. R. Smith, C. Zavaleta, J. Rosenberg, R. Tong, J. Ramunas, Z. Liu, H. Dai, S. S. Gambhir, Nano Today 2013, 8, 126.
12. R. Singh, S. V. Torti, Advanced Drug Delivery Reviews 2013, 65, 2045.
13. a) K. T. Al-Jamal, F. M. Toma, A. Yilmazer, H. Ali-Boucetta, A. Nunes, M.-A. Herrero, B. Tian, A. Eddaoudi, W. T. Al-Jamal, A. Bianco, M. Prato, K. Kostarelos, FASEB J. 2010, 24, 4354;
14. b) K. Bates, K. Kostarelos, Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 2023.
15. a) S. H. Ku, M. Lee, C. B. Park, Adv. Healthcare Mater. 2013, 2, 244;
16. b) T. R. Nayak, L. Jian, L. C. Phua, H. K. Ho, Y. Ren, G. Pastorin, ACS Nano 2010, 4, 7717.
17. a) L. Tong, Y. Liu, B. D. Dolash, Y. Jung, M. N. Slipchenko, D. E. Bergstrom, J.-X. Cheng, Nat. Nanotechnol. 2012, 7, 56;
18. b) I. Marangon, N. Boggetto, C. Ménard-Moyon, E. Venturelli, M.-L. Béoutis, C. Péchoux, N. Luciani, C. Wilhelm, A. Bianco, F. Gazeau, Nano Lett. 2012, 12, 4830.
19. a) L. G. Delogu, G. Vidili, E. Venturelli, C. Ménard-Moyon, M. A. Zoroddu, G. Pilo, P. Nicolussi, C. Ligios, D. Bedognetti, F. Sgarrella, R. Manetti, A. Bianco, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 16612;
20. b) A. De La Zerda, C. Zavaleta, S. Keren, S. Vaithilingam, S. Bodapati, Z. Liu, J. Levi, B. R. Smith, T.-J. Ma, O. Oralkan, Z. Cheng, X. Chen, H. Dai, B. T. Khuri-Yakub, S. S. Gambhir, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 557.
21. C. Zavaleta, A. de la Zerda, Z. Liu, S. Keren, Z. Cheng, M. Schipper, X. Chen, H. Dai, S. S. Gambhir, Nano Lett. 2008, 8, 2800.
22. A. E. Porter, M. Gass, K. Muller, J. N. Skepper, P. A. Midgley, M. Welland, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 713.
23. A. A. Bhirde, V. Patel, J. Gavard, G. Zhang, A. A. Sousa, A. Masedunskas, R. D. Leapman, R. Weigert, J. S. Gutkind, J. F. Rusling, ACS Nano 2009, 3, 307.
24. a) K. T. Al-Jamal, A. Nunes, L. Methven, H. Ali-Boucetta, S. Li, F. M. Toma, M. A. Herrero, W. T. Al-Jamal, H. M. M. ten Eikelder, J. Foster, S. Mather, M. Prato, A. Bianco, K. Kostarelos, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6389;
25. b) J. T.-W. Wang, L. Cabana, M. Bourgognon, H. Kafa, A. Protti, K. Venner, A. M. Shah, J. K. Sosabowski, S. J. Mather, A. Roig, X. Ke, G. Van Tendeloo, R. T. M. de Rosales, G. Tobias, K. T. Al-Jamal, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 1880.
26. H. Gong, R. Peng, Z. Liu, Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 1951.
27. a) A. Al Faraj, K. Cieslar, G. Lacroix, S. Gaillard, E. Canet-Soulas, Y. Cremillieux, Nano Lett. 2009, 9, 1023;
28. b) B.-T. Doan, J. Seguin, M. Breton, R. L. Beherec, M. Bessodes, J. A. Rodríguez-Manzo, F. Banhart, J.-C. Beloeil, D. Scherman, C. Richard, Contrast Media Mol. Imaging 2012, 7, 153.
29. V. Orazio, L. D. Suzanne, P. Andrea, C. Alfred, Nanotechnology 2011, 22, 095706.
30. a) M. Yin, M. Wang, F. Miao, Y. Ji, Z. Tian, H. Shen, N. Jia, Carbon 2012, 50, 2162;
31. b) G. Lamanna, A. Garofalo, G. Popa, C. Wilhelm, S. Begin-Colin, D. Felder-Flesch, A. Bianco, F. Gazeau, C. Menard- Moyon, Nanoscale 2013, 5, 4412;
32. c) H. Wu, G. Liu, Y. Zhuang, D. Wu, H. Zhang, H. Yang, H. Hu, S. Yang, Biomaterials 2011, 32, 4867.
33. a) L. A. Tran, M. Hernández-Rivera, A. N. Berlin, Y. Zheng, L. Sampaio, C. Bové, M. d. G. Cabreira-Hansen, J. T. Willerson, E. C. Perin, L. J. Wilson, Biomaterials 2014, 35, 720;
34. b) Q. Ma, M. Jebb, M. F. Tweedle, L. J. Wilson, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 5791;
35. c) A. M. Tang, J. S. Ananta, H. Zhao, B. T. Cisneros, E. Y. Lam, S. T. Wong, L. J. Wilson, K. K. Wong, Contrast Media Mol. Imaging 2011, 6, 93.
36. a) L. Lartigue, D. Alloyeau, J. Kolosnjaj-Tabi, Y. Javed, P. Guardia, A. Riedinger, C. Péchoux, T. Pellegrino, C. Wilhelm, F. Gazeau, ACS Nano 2013, 7, 3939;
37. b) G. P. Kotchey, Y. Zhao, V. E. Kagan, A. Star, Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 1921;
38. c) J. Russier, C. Menard-Moyon, E. Venturelli, E. Gravel, G. Marcolongo, M. Meneghetti, E. Doris, A. Bianco, Nanoscale 2011, 3, 893;
39. d) M. Levy, N. Luciani, D. Alloyeau, D. Elgrabli, V. Deveaux, C. Pechoux, S. Chat, G. Wang, N. Vats, F. Gendron, C. Factor, S. Lotersztajn, A. Luciani, C. Wilhelm, F. Gazeau, Biomaterials 2011, 32, 3988.
40. a) B. Sitharaman, K. R. Kissell, K. B. Hartman, L. A. Tran, A. Baikalov, I. Rusakova, Y. Sun, H. A. Khant, S. J. Ludtke, W. Chiu, S. Laus, E. Toth, L. Helm, A. E. Merbach, L. J. Wilson, Chem. Commun. 2005, 3915;
41. b) R. Sethi, Y. Mackeyev, L. J. Wilson, Inorgan. Chim. Acta 2012, 393, 165.
42. B. Sitharaman, B. D. Jacobson, Y. Z. Wadghiri, H. Bryant, J. Frank, J. Appl. Phys. 2013, 113, 134308.
43. C. Richard, B.-T. Doan, J.-C. Beloeil, M. Bessodes, E. Toth, D. Scherman, Nano Lett. 2007, 8, 232.
44. P. K. Avti, Y. Talukdar, M. V. Sirotkin, K. R. Shroyer, B. Sitharaman, J. Biomed. Mater. Res. Part B: Appl. Biomater. 2013, 101B, 1039.
45. W. Wu, S. Wieckowski, G. Pastorin, M. Benincasa, C. Klumpp, J.-P. Briand, R. Gennaro, M. Prato, A. Bianco, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6358.
46. P. L. Anelli, F. Fedeli, O. Gazzotti, L. Lattuada, G. Lux, F. Rebasti, Bioconjugate Chem. 1998, 10, 137.
47. A. D. Sherry, W. P. Cacheris, K.-T. Kuan, Magn. Resonance Med. 1988, 8, 180.
48. a) A. Barge, G. Cravotto, E. Gianolio, F. Fedeli, Contrast Media Mol. Imaging 2006, 1, 184;
49. b) S.-W. Kang, C.-M. Park, K.-H. Cho, H.-S. Han, Bull. Korean Chem. Soc. 1993, 14, 4.
50. a) S. Y. Hong, G. Tobias, B. Ballesteros, F. El Oualid, J. C. Errey, K. J. Doores, A. I. Kirkland, P. D. Nellist, M. L. H. Green, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10966;
51. b) S. Y. Hong, G. Tobias, K. T. Al-Jamal, B. Ballesteros, H. Ali-Boucetta, S. Lozano-Perez, P. D. Nellist, R. B. Sim, C. Finucane, S. J. Mather, M. L. H. Green, K. Kostarelos, B. G. Davis, Nat. Mater. 2010, 9, 485;
52. c) P. Luksirikul, B. Ballesteros, G. Tobias, M. G. Moloney, M. L. H. Green, J. Mater. Chem. 2011, 21, 19080.
53. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293.
54. a) S. Aime, M. Botta, M. Fasano, E. Terreno, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 941;
55. b) P. Caravan, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 851.
56. a) C. Platas-Iglesias, L. Vander Elst, W. Zhou, R. N. Muller, C. F. G. C. Geraldes, T. Maschmeyer, J. A. Peters, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5121;
57. b) S. Aime, L. Frullano, S. Geninatti Crich, Angew. Chem. 2002, 114, 1059;
58. c) J. S. Ananta, B. Godin, R. Sethi, L. Moriggi, X. Liu, R. E. Serda, R. Krishnamurthy, R. Muthupillai, R. D. Bolskar, L. Helm, M. Ferrari, L. J. Wilson, P. Decuzzi, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 815.
59. a) C. Billotey, C. Wilhelm, M. Devaud, J. C. Bacri, J. Bittoun, F. Gazeau, Magn. Resonance Med. 2003, 49, 646;
60. b) M. Lévy, C. Wilhelm, M. Devaud, P. Levitz, F. Gazeau, Contrast Media Mol. Imaging 2012, 7, 373.
61. R. Di Corato, F. Gazeau, C. Le Visage, D. Fayol, P. Levitz, F. Lux, D. Letourneur, N. Luciani, O. Tillement, C. Wilhelm, ACS Nano 2013, 7, 7500.
62. a) E. Terreno, S. Geninatti Crich, S. Belfiore, L. Biancone, C. Cabella, G. Esposito, A. D. Manazza, S. Aime, Magn. Resonance Med. 2006, 55, 491;
63. b) S. Geninatti-Crich, I. Szabo, D. Alberti, D. Longo, S. Aime, Contrast Media Mol. Imaging 2011, 6, 421.
64. G. J. Strijkers, S. Hak, M. B. Kok, C. S. Springer, K. Nicolay, Magn. Resonance Med. 2009, 61, 1049.
65. I. Marangon, N. Boggetto, C. Ménard-Moyon, N. Luciani, C. Wilhelm, A. Bianco, F. Gazeau, J. Visualized Exp. 2013, e50566.
66. S. H. Koenig, R. D. I. Brown, D. Adams, D. Emerson, C. G. Harrison, Investigative Radiol. 1984, 19, 76.
67. B. Reed, M. Sarikaya, J. Electron Microsc. 2002, 51, S97.
68. a) L. Lacerda, M. A. Herrero, K. Venner, A. Bianco, M. Prato, K. Kostarelos, Small 2008, 4, 1130;
69. b) A. Ruggiero, C. H. Villa, E. Bander, D. A. Rey, M. Bergkvist, C. A. Batt, K. Manova-Todorova, W. M. Deen, D. A. Scheinberg, M. R. McDevitt, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 12369.
70. a) R. Singh, D. Pantarotto, L. Lacerda, G. Pastorin, C. Klumpp, M. Prato, A. Bianco, K. Kostarelos, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3357;
71. b) M. R. McDevitt, D. Chattopadhyay, J. S. Jaggi, R. D. Finn, P. B. Zanzonico, C. Villa, D. Rey, J. Mendenhall, C. A. Batt, J. T. Njardarson, D. A. Scheinberg, PLoS One 2007, 2, e907.
72. C. M. Micklitsch, Q. Yu, J. P. Schneider, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6277.
73. C. Ricolleau, J. Nelayah, T. Oikawa, Y. Kohno, N. Braidy, G. Wang, F. Hue, L. Florea, V. Pierron Bohnes, D. Alloyeau, Microscopy 2013, 62, 283.