Lock-arm supramolecular ordering: A molecular construction set for cocrystallizing organic charge transfer complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 49, 2014, Pages 17224-17235

  Blackburn, Anthea K ^a   Sue, Andrew C H ^a   Shveyd, Alexander K ^a   Cao, Dennis ^a   Tayi, Alok ^b   Narayanan, Ashwin ^b   Rolczynski, Brian S ^a   Szarko, Jodi M ^a   Bozdemir, Ozgur A ^a   Wakabayashi, Rie ^a   Lehrman, Jessica A ^a   Kahr, Bart ^c   Chen, Lin X ^a   Nassar, Majed S ^d   Stupp, Samuel I ^a,b   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

^c NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^d KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; COMPLEX NETWORKS; CRYSTALLINE MATERIALS; DESIGN; GROWTH (MATERIALS); LIQUIDS; LOCKS (FASTENERS); NONLINEAR OPTICS; PHOTONIC DEVICES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AMBIENT CONDITIONS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; MECHANICALLY ROBUST; MOLECULAR CONSTRUCTION; OPTICAL NONLINEARITY; PROCESSABLE MATERIALS; SUPRAMOLECULAR ORDERING; TECHNOLOGICAL APPLICATIONS;

HYDROGEN BONDS;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL; CRYSTALLIZATION; DIFFUSION; HYDROGEN BOND; LIQUID; ORGANIC CHARGE TRANSFER COCRYSTAL; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84918585580     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja509442t     Document Type: Article

References (90)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995.
2. Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2009, 1, 14
3. Eliel, E. L. Science and Serendipity: The Importance of Basic Research; American Chemical Society: Washington, DC, 1992.
4. Tayi, A. S.; Shveyd, A. K.; Sue, A. C.-H.; Szarko, J. M.; Rolczynski, B. S.; Cao, D.; Kennedy, T. J.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Paxton, W. F.; Wu, W.; Dey, S. K.; Fahrenbach, A. C.; Guest, J. R.; Mohseni, H.; Chen, L. X.; Wang, K. L.; Stoddart, J. F.; Stupp, S. I. Nature 2012, 488, 485
5. Stupp, S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384
6. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
7. Stoddart, J. F.; Colquhoun, H. M. Tetrahedron 2008, 64, 8231
8. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813
9. Ludlow, R. F.; Otto, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101
10. Nitschke, J. R. Nature 2009, 462, 736
11. Gibb, B. C. Nat. Chem. 2009, 1, 252
12. Gibb, B. C. Nat. Chem. 2011, 3, 3
13. Otto, S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2200
14. Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12902
15. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2836
16. Desiraju, G. R. Crystal Engineering. The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
17. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311
18. Smaldone, R. A.; Forgan, R. S.; Furukawa, H.; Gassensmith, J. J.; Slawin, A. M. Z.; Yaghi, O. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8630
19. Gassensmith, J. J.; Furukawa, H.; Smaldone, R. A.; Forgan, R. S.; Botros, Y. Y.; Yaghi, O. M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15312
20. Forgan, R. S.; Smaldone, R. A.; Gassensmith, J. J.; Furukawa, H.; Cordes, D. B.; Li, Q.; Wilmer, C. E.; Botros, Y. Y.; Snurr, R. Q.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 406
21. Liu, Z.; Frasconi, M.; Lei, J.; Brown, Z. J.; Zhu, Z.; Cao, D.; Iehl, J.; Liu, G.; Fahrenbach, A. C.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Mirkin, C. A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Nat. Commun. 2013, 4, 1855
22. Gassensmith, J. J.; Jeong, N. C.; Kim, J. Y.; Farha, O. K.; Stoddart, J. F.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8277
23. Saunder, D. H. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1946, 188, 31
24. Vanniekerk, J. N.; Saunder, D. H. Acta Crystallogr. 1948, 1, 44
25. Andrews, L. J. Chem. Rev. 1954, 54, 713
26. McConnell, H. J. Chem. Phys. 1954, 22, 760
27. Desantis, F.; Liquori, A. M.; Giglio, E.; Ripamonti, A. Nature 1961, 191, 900
28. McConnell, H. M.; Hoffman, B. M.; Metzger, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1965, 53, 46
29. Kuroda, H.; Ikemoto, I.; Akamatu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 5471
30. Foster, R. Organic Charge-Transfer Complexes; Academic Press: New York, 1969.
31. Mayerle, J. J.; Torrance, J. B.; Crowley, J. I. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, B35, 2988
32. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
33. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651
34. Waters, M. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 736
35. Herbstein, F. H. Crystalline Molecular Complexes and Compounds: Structures and Principles; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2005.
36. Klosterman, J. K.; Yamauchi, Y.; Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714
37. Jérome, D.; Schulz, H. J. Adv. Phys. 2002, 51, 293
38. Horiuchi, S.; Hasegawa, T.; Tokura, Y. J. Phys. Soc. Jpn. 2006, 75, 051016
39. Saito, G.; Yoshida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1
40. Soos, Z. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1974, 25, 121
41. Anderson, P. W.; Lee, P. A.; Saitoh, M. Solid State Commun. 1973, 13, 595
42. Torrance, J. B.; Girlando, A.; Mayerle, J. J.; Crowley, J. I.; Lee, V. Y.; Batail, P.; Laplaca, S. J. Phys. Rev. Lett. 1981, 47, 1747
43. Girlando, A.; Pecile, C.; Torrance, J. B. Solid State Commun. 1985, 54, 753
44. Iwasa, Y.; Koda, T.; Tokura, Y.; Kobayashi, A.; Iwasawa, N.; Saito, G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990, 42, 2374
45. Kuwata-Gonokami, M.; Peyghambarian, N.; Meissner, K.; Fluegel, B.; Sato, Y.; Ema, K.; Shimano, R.; Mazumdar, S.; Guo, F.; Tokihiro, T.; Ezaki, H.; Hanamura, E. Nature 1994, 367, 47
46. For a definition of the term coconformation, see: Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2068
47. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V., Jr.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948
48. Coleman, L. B.; Cohen, M. J.; Sandman, D. J.; Yamagishi, F. G.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. Solid State Commun. 1973, 12, 1125
49. Jérome, D. Chem. Rev. 2004, 104, 5565
50. Horiuchi, S.; Okimoto, Y.; Kumai, R.; Tokura, Y. Science 2003, 299, 229
51. Collet, E.; Lemée-Cailleau, M. H.; Buron-Le Cointe, M.; Cailleau, H.; Wulff, M.; Luty, T.; Koshihara, S.-Y.; Meyer, M.; Toupet, L.; Rabiller, P.; Techert, S. Science 2003, 300, 612
52. Kobayashi, K.; Horiuchi, S.; Kumai, R.; Kagawa, F.; Murakami, Y.; Tokura, Y. Phys. Rev. Lett. 2012, 108, 237601
53. Kagawa, F.; Horiuchi, S.; Tokunaga, M.; Fujioka, J.; Tokura, Y. Nat. Phys. 2010, 6, 169
54. Tan, J. J.; Ma, Z.; Xu, W.; Zhao, G.; Geng, H.; Di, C.; Hu, W.; Shuai, Z.; Singh, K.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 558
55. Zhang, J.; Geng, H.; Virk, T. S.; Zhao, Y.; Tan, J.; Di, C. A.; Xu, W.; Singh, K.; Hu, W.; Shuai, Z.; Liu, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. 2012, 24, 2603
56. Park, S. K.; Varghese, S.; Kim, J. H.; Yoon, S.-J.; Kwon, O. K.; An, B.-K.; Gierschner, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4757
57. Sagade, A. A.; Rao, K. V.; George, S. J.; Datta, A.; Kulkarni, G. U. Chem. Commun. 2013, 49, 5847
58. Hughes, R. C.; Soos, Z. G. J. Chem. Phys. 1968, 48, 1066
59. Huizinga, S.; Kommandeur, J.; Sawatzky, G. A.; Thole, B. T.; Kopinga, K.; Dejonge, W. J. M.; Roos, J. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1979, 19, 4723
60. Soos, Z. G.; Keller, H. J.; Ludolf, K.; Queckbörner, J.; Wehe, D.; Flandrois, S. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5287
61. LePage, T. J.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6412
62. Hasegawa, T.; Kagoshima, S.; Mochida, T.; Sugiura, S.; Iwasa, Y. Solid State Commun. 1997, 103, 489
63. Enoki, T.; Miyazaki, A. Chem. Rev. 2004, 104, 5449
64. Rao, S. M.; Batra, A. K.; Lal, R. B.; Evans, R. A.; Loo, B. H.; Metzger, R. M.; Lee, W. J. J. Appl. Phys. 1991, 70, 6674
65. Ezaki, H.; Kuwata-Gonokami, M.; Shimano, R.; Ema, K.; Hanamura, E.; Fluegel, B.; Meissner, K.; Mazumdar, S.; Peyghambarian, N. Solid State Commun. 1993, 88, 211
66. Mazumdar, S.; Guo, F.; Meissner, K.; Fluegel, B.; Peyghambarian, N.; Kuwata-Gonokami, M.; Sato, Y.; Ema, K.; Shimano, R.; Tokihiro, T.; Ezaki, H.; Hanamura, E. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9283
67. Wong, M. S.; Pan, F.; Gramlich, V.; Bosshard, C.; Gunter, P. Adv. Mater. 1997, 9, 554
68. Zyss, J.; Ledoux-Rak, I.; Weiss, H. C.; Blaser, D.; Boese, R.; Thallapally, P. K.; Thalladi, V. R.; Desiraju, G. R. Chem. Mater. 2003, 15, 3063
69. Das, A.; Ghosh, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2038
70. Mohit, K.; Rao, V. K.; George, S. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 1300
71. Gidden, J.; Wyttenbach, T.; Jackson, A. T.; Scrivens, J. H.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4692
72. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
73. Yamada, T.; Otsubo, K.; Makiurac, R.; Kitagawa, H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6655
74. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H. L.; Chen, B. L.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319
75. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705
76. Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1213
77. Le Cointe, M.; Lemee-Cailleau, M. H.; Cailleau, H.; Toudic, B.; Toupet, L.; Heger, G.; Moussa, F.; Schweiss, P.; Kraft, K. H.; Karl, N. Phys. Rev. B 1995, 51, 3374
78. García, P.; Dahaoui, S.; Katan, C.; Souhassou, M.; Lecomte, C. Faraday Discuss. 2007, 135, 217
79. Nozdryn, T.; Clemenceau, D.; Cousseau, J.; Morisson, V.; Gorgues, A.; Orduna, J.; Uriel, S.; Garín, J. Synt. Met. 1993, 56, 1768
80. Chen, S.; Zeng, X. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6428
81. Bevers, S.; Schutte, S.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5905
82. Claborn, K.; Chu, A.-S.; Jang, S.-H.; Su, F.; Kaminsky, W.; Kahr, B. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2117
83. Rogers, A. F.; Kerr, P. F. Optical Mineralogy; McGraw-Hill: New York, 1942.
84. Kahr, B.; Gurney, R. W. Chem. Rev. 2001, 101, 893
85. Asakawa, M.; Dehaen, W.; Labbe, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591
86. Sue, C. H.; Basu, S.; Fahrenbach, A. C.; Shveyd, A. K.; Dey, S. K.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2010, 1, 119
87. Le Questel, J. Y.; Berthelot, M.; Laurence, C. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 347
88. Hamilton, D. G.; Lynch, D. E.; Byriel, K. A.; Kennard, C. H. L. Aust. J. Chem. 1997, 50, 439
89. Cao, D.; Hong, M.; Blackburn, A. K.; Liu, Z.; Holcroft, J. M.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2014, 5, 4242
90. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112