Assessment of Franck-Condon methods for computing vibrationally broadened UV-vis absorption spectra of flavin derivatives: Riboflavin, roseoflavin, and 5-thioflavin

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 12, 2014, Pages 5549-5566

  Karasulu, Bora ^a   Götze, Jan Philipp ^a   Thiel, Walter ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84916599284     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct500830a     Document Type: Article

References (107)

1. Improta, R.; Lami, A.; Barone, V.; Santoro, F. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 624-636.
2. Domcke, W.; Cederbaum, L. Chem. Phys. Lett. 1975, 31, 582-587.
3. Cederbaum, L. S. J. Chem. Phys. 1976, 64, 603.
4. Franck, J. Trans. Faraday Soc. 1925, 21, 536-542.
5. Condon, E. Phys. Rev. 1926, 28, 1182-1201.
6. Condon, E. Phys. Rev. 1928, 32, 852-872.
7. (a) Tannor, D.; Heller, E. J. J. Chem. Phys. 1982, 77, 202-218.
8. (b) Heller, E. J. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 368-375.
9. (c) Gauss, J.; Heller, E. J. Comput. Phys. Commun. 1991, 63, 375-388.
10. (d) Heller, E. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 127-134.
11. (e) Reimers, J. R.; Zheng-Li, C.; Kobayashi, R.; Rätsep, M.; Freiberg, A.; Krausz, E. Sci. Rep. 2013, 3, 2761.
12. Bloino, J.; Biczysko, M.; Santoro, F.; Barone, V. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1256-1274.
13. Barone, V.; Bloino, J.; Biczysko, M.; Santoro, F. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 540-554.
14. Peng, Q.; Niu, Y.; Deng, C.; Shuai, Z. Chem. Phys. 2010, 370, 215-222.
15. Tang, J.; Lee, M. T.; Lin, S. H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 7188.
16. Beck, M. H.; Jäckle, A.; Worth, G. A.; Meyer, H.-D. Phys. Rep. 2000, 324, 1-105.
17. De Groot, M.; Buma, W. J. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 224-229.
18. Tatchen, J.; Pollak, E. J. Chem. Phys. 2008, 128, 164303.
19. Petrenko, T.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 164319.
20. Santoro, F.; Lami, A.; Improta, R.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2008, 128, 224311.
21. Borrelli, R.; Peluso, A. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044303.
22. Jankowiak, H.-C.; Stuber, J. L.; Berger, R. J. Chem. Phys. 2007, 127, 234101.
23. Santoro, F.; Lami, A.; Improta, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 184102.
24. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084509.
25. Borrelli, R.; Peluso, A. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194308.
26. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 244101.
27. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3544-3554.
28. Doktorov, E. V. J. Mol. Spectrosc. 1977, 8, 507-326.
29. Hazra, A.; Nooijen, M. Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 643-657.
30. Ma, H.; Liu, J.; Liang, W. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4474-4482.
31. Crespo-Otero, R.; Barbatti, M. Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1237.
32. Nooijen, M. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2489-2510.
33. Avila Ferrer, F. J.; Santoro, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13549-13563.
34. (a) Hazra, A.; Chang, H. H.; Nooijen, M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 2125-2136.
35. (b) Thompson, K. C.; Jordan, M. J. T.; Collins, M. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8302-8316.
36. (c) Bettens, R. P. A.; Collins, M. A.; Jordan, M. J. T.; Zhang, D. H. J. Chem. Phys. 2000, 112, 10162-10172.
37. (d) Kollmann, S. J.; Jordan, M. J. T. J. Chem. Phys. 2010, 132, 054105.
38. Götze, J.; Karasulu, B.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2013, 139, 234108.
39. Rätsep, M.; Cai, Z.-L.; Reimers, J. R.; Freiberg, A. J. Chem. Phys. 2011, 134, 024506.
40. Wilson, E. B.; Decius, J. C.; Cross, C. C. Molecular vibrations: the theory of infrared and Raman vibrational spectra; McGraw-Hill: New York, 1955; pp 54-77.
41. Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9103.
42. Capobianco, A.; Borrelli, R.; Noce, C.; Peluso, A. Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1181.
43. Borrelli, R.; Peluso, A. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044303.
44. Cerezo, J.; Zúñiga, J.; Requena, A.; Avila Ferrer, F. J.; Santoro, F. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 4947-4958.
45. Duschinsky, F. Acta Physicochim. URSS 1937, 7, 551.
46. Sando, G. M.; Spears, K. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5326-5333.
47. Özkan, ̄. J. Mol. Spectrosc. 1990, 62, 147-162.
48. Banerjee, S.; Kröner, D.; Saalfrank, P. J. Chem. Phys. 2012, 137, 22A534.
49. Ghisla, S.; Massey, V. Biochem. J. 1986, 239, 1-12.
50. Mathes, T.; Vogl, C.; Stolz, J.; Hegemann, P. J. Mol. Biol. 2009, 385, 1511-1518.
51. Marian, C. M.; Setsuko, N.; Rai-Constapel, V.; Karasulu, B.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 1743-1753.
52. Zirak, P.; Penzkofer, A.; Mathes, T.; Hegemann, P. Chem. Phys. 2009, 358, 111-122.
53. Shiga, K.; Nishina, Y.; Ohmine, I.; Horiike, K.; Kasai, S.; Matsui, K.; Watari, H.; Yamano, T. J. Biochem. 1980, 87, 281-287.
54. Song, P.; Walker, E.; Vierstra, R.; Poff, K. L. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 393-398.
55. Choe, Y. Y.-K.; Nagase, S.; Nishimoto, K. J. Comput. Chem. 2007, 28, 727-739.
56. Klaumünzer, B.; Kröner, D.; Saalfrank, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10826-10834.
57. Merz, T.; Sadeghian, K.; Schütz, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14775-14783.
58. Sadeghian, K.; Bocola, M.; Schütz, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8840-8846.
59. Sadeghian, K.; Schütz, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4068-4074.
60. Salzmann, S.; Martinez-Junza, V.; Zorn, B.; Braslavsky, S. E.; Mansurova, M.; Marian, C. M.; Gärtner, W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9365-9375.
61. Neiss, C.; Saalfrank, P.; Parac, M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 140-147.
62. Salzmann, S.; Tatchen, J.; Marian, C. M. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 198, 221-231.
63. Vdovin, A.; Slenczka, A.; Dick, B. Chem. Phys. 2013, 422, 195-203.
64. Karasulu, B.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2014, ASAP article, DOI:10.1021/jp506101x.
65. Tyagi, A.; Penzkofer, A.; Mathes, T.; Hegemann, P. J. Photochem. Photobiol., B 2010, 101, 76-88.
66. Matsui, K.; Kasai, S. In Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes ; F. Müller, Ed.; CRC Press: Boca Raton FL, USA, 1991; pp 105-120.
67. Sikorska, E.; Khmelinskii, I. V.; Prukała, W.; Williams, L.; Patel, M.; Worrall, D. R.; Bourdelande, J. L.; Koput, J.; Sikorski, M. Society 2004, 1501-1508.
68. Tyagi, A.; Zirak, P.; Penzkofer, A.; Mathes, T.; Hegemann, P.; Mack, M.; Ghisla, S. Chem. Phys. 2009, 364, 19-30.
69. Drössler, P.; Holzer, W.; Penzkofer, A.; Hegemann, P. Chem. Phys. 2002, 282, 429-439.
70. Zirak, P.; Penzkofer, A.; Mathes, T.; Hegemann, P. J. Photochem. Photobiol., B 2009, 97, 61-70.
71. Fenner, H.; Grauert, R. W.; Tessendorf, L. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1981, 314, 874-879.
72. Neubert, D. Chemical Synthesis of 5-Thiaribof lavin as a Potential Chromophore in Blue Light-Sensitive Photoreceptors; M.Sc. Thesis; Hochschule Niederrhein, 2011; pp 24-31.
73. Peluso, A.; Borrelli, R.; Capobianco, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14831-14837.
74. Bowd, A.; Byrom, P.; Hudson, J.; Turnbull, J. Photochem. Photobiol. 1968, 8, 1-10.
75. Parr, R.; Yang, W. Density-functional theory of atoms and molecules; Oxford University Press: Oxford, 1994; Vol. 16; pp 142-215.
76. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
77. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
79. Perdew, J. Phys. Rev. B 1986, 8822-8824.
80. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
81. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
82. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
83. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
84. Francl, M.; Pietro, W.; Hehre, W.; Binkley, J.; Gordon, M.; DeFrees, D.; Pople, J. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
85. Silva-Junior, M. R.; Schreiber, M.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 129, 104103.
86. Grimme, S.; Waletzke, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5645-5655.
87. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauern-schmitt, S.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. TURBOMOLE v. 6.3; TURBOMOLE GmbH: Karlsruhe, Germany, 2011.
88. Jacquemin, D.; Adamo, C. Int. J. Quantum Chem. 2012, 112, 2135-2141.
89. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
90. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
91. Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187-2193.
92. Neese, F.; Petrenko, T.; Ganyushin, D.; Olbrich, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 288-327.
93. Santoro, F.; Barone, V. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 476-486.
94. Santoro, F.; Cappelli, C.; Barone, V. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1824-1839.
95. Jacquemin, D.; Brémond, E.; Planchat, A.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1882-1892.
96. Neugebauer, J.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7215.
97. Salzmann, S.; Silva-Junior, M. R.; Thiel, W.; Marian, C. M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15610-15618.
98. Alecu, I. M.; Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1-10.
99. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10225-10237.
100. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118.
101. Stendardo, E.; Ferrer, F. A. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4483-4493.
102. Christensen, K. A.; Jensen, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 400-403.
103. Improta, R.; Barone, V.; Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2006, 125, 054103.
104. Improta, R.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 127, 074504.
105. Götze, J. P.; Thiel, W. Chem. Phys. 2013, 415, 247-255.
106. Kleinschmidt, M.; Marian, C. M.; Waletzke, M.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2009, 130, 044708.
107. Starcke, J. H.; Wormit, M.; Schirmer, J.; Dreuw, A. Chem. Phys. 2006, 329, 39-49.